(E,2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxypent-4-enal | 116386-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxypent-4-enal
• CAS: 116386-65-3
• 化学式: C₂₉H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 526.948
• InChiKey: VMYVOISQGUDOKP-OJPDKLGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxypent-4-enal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(3S,4R,5S)-3-hydroxy-7-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-4,6-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E,2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxypent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023

文献信息

• Diastereospecific, non-racemic synthesis of the C.20–C.34 segment of the novel immunosuppressant FK-506
  作者：S. Mills、R. Desmond、R.A. Reamer、R.P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80074-x

  日期：1988.1
• MILLS, S.;DESMOND, R.;REAMER, R. A.;VOLANTE, R. P.;SHINKAI, I., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 281-284
  作者：MILLS, S.、DESMOND, R.、REAMER, R. A.、VOLANTE, R. P.、SHINKAI, I.

  DOI：——

  日期：——