(3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-3-[4'-(tert-butyloxycarbonyl)benzyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one | 246539-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-3-[4'-(tert-butyloxycarbonyl)benzyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: benzyl (3S,5S,6R)-3-methyl-3-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 246539-85-5
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₆
• 分子量: 591.704
• InChiKey: KZISXQDTZOZHMF-OQOBVDIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-3-[4'-(tert-butyloxycarbonyl)benzyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到L-(α-Me)Phe(4-CO2tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  含有磷酸酪氨酸和相邻的αMe-磷酸酪氨酸或其模拟物的小肽，是Grb2 SH2结构域的高效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列序列为mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH（2）的小肽，其中Xaa表示α-甲基磷酸酪氨酸或其羧基模拟物，作为Grb2 SH2域的抑制剂。具有（aa-Me）pTyr作为Xaa的肽3对Grb2的亲和力最高（K（d）= 3 +/- 1 nM），迄今为止显示出最佳的抑制活性（IC（50）= 11 +/- 1 nM ）以取代ELISA测试中的PSpYVNVQN-Grb2相互作用。具有（alpha-Me）Tyr，（alpha-Me）Phe（4-CO（2）H）或（alpha-Me）Phe（4-CH（2）CO（2）H）的肽的较低亲和力Xaa证明了在pY + 1位置带有双电荷的磷酸基团的重要性。分子建模显示了由（alpha-Me）pTyr残基与Grb2 SH2域提供的其他氢键相互作用。因此，这些结果表明，疏水性pY + 1残基的作用

  DOI：

  10.1021/jm9911074
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.26h， 生成 (3S,5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-3-[4'-(tert-butyloxycarbonyl)benzyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有磷酸酪氨酸和相邻的αMe-磷酸酪氨酸或其模拟物的小肽，是Grb2 SH2结构域的高效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列序列为mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH（2）的小肽，其中Xaa表示α-甲基磷酸酪氨酸或其羧基模拟物，作为Grb2 SH2域的抑制剂。具有（aa-Me）pTyr作为Xaa的肽3对Grb2的亲和力最高（K（d）= 3 +/- 1 nM），迄今为止显示出最佳的抑制活性（IC（50）= 11 +/- 1 nM ）以取代ELISA测试中的PSpYVNVQN-Grb2相互作用。具有（alpha-Me）Tyr，（alpha-Me）Phe（4-CO（2）H）或（alpha-Me）Phe（4-CH（2）CO（2）H）的肽的较低亲和力Xaa证明了在pY + 1位置带有双电荷的磷酸基团的重要性。分子建模显示了由（alpha-Me）pTyr残基与Grb2 SH2域提供的其他氢键相互作用。因此，这些结果表明，疏水性pY + 1残基的作用

  DOI：

  10.1021/jm9911074

文献信息

• Small Peptides Containing Phosphotyrosine and Adjacent αMe-Phosphotyrosine or Its Mimetics as Highly Potent Inhibitors of Grb2 SH2 Domain
  作者：Wang-Qing Liu、Michel Vidal、Nohad Gresh、Bernard P. Roques、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm9911074

  日期：1999.9.1

  small peptides with the sequence mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH(2), where Xaa denotes alpha-methylphosphotyrosine or its carboxylic mimetics, were synthesized as inhibitors of the Grb2 SH2 domain. Peptide 3 with (alpha-Me)pTyr as Xaa has the highest affinity for Grb2 (K(d) = 3 +/- 1 nM) and exhibits to date the best inhibitory activity (IC(50) = 11 +/- 1 nM) to displace PSpYVNVQN-Grb2 interaction in an ELISA test

  合成了一系列序列为mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH（2）的小肽，其中Xaa表示α-甲基磷酸酪氨酸或其羧基模拟物，作为Grb2 SH2域的抑制剂。具有（aa-Me）pTyr作为Xaa的肽3对Grb2的亲和力最高（K（d）= 3 +/- 1 nM），迄今为止显示出最佳的抑制活性（IC（50）= 11 +/- 1 nM ）以取代ELISA测试中的PSpYVNVQN-Grb2相互作用。具有（alpha-Me）Tyr，（alpha-Me）Phe（4-CO（2）H）或（alpha-Me）Phe（4-CH（2）CO（2）H）的肽的较低亲和力Xaa证明了在pY + 1位置带有双电荷的磷酸基团的重要性。分子建模显示了由（alpha-Me）pTyr残基与Grb2 SH2域提供的其他氢键相互作用。因此，这些结果表明，疏水性pY + 1残基的作用