3-phenethylbenzofuran | 85148-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenethylbenzofuran
• 英文别名: 3-(2-phenylethyl)benzofuran；3-(2-Phenylethyl)-1-benzofuran
• CAS: 85148-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: KMGXLOLVFQXFNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethylbenzofuran 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-phenylethyl)-2-benzofuranacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ecker, Gerhard; Fleischhacker, Wilhelm; Noe, Cristian R., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1247 - 1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3-phenylpropionyl)-phenoxy)-essigsaeureethylester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ecker, Gerhard; Fleischhacker, Wilhelm; Noe, Cristian R., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1247 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Heck Reactions between Alkyltrifluoroborates and Vinyl Arenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol401220b

  日期：2013.6.21

  potassium alkyltrifluoroborates can be utilized in oxidative Heck-type reactions with vinyl arenes. The reaction is catalyzed by a Cu(OTf)2/1,10-phenanthroline with MnO2 as the stoichiometric oxidant. In addition to the alkyl Heck, amination, esterification, and dimerization reactions of alkyltrifluoroborates are demonstrated under analogous reaction conditions. Evidence for an alkyl radical intermediate

  我们在此报告烷基三氟硼酸钾可用于与乙烯基芳烃的氧化 Heck 型反应。该反应由Cu(OTf) 2 /1,10-菲咯啉以MnO 2作为化学计量氧化剂催化。除了烷基 Heck 之外，烷基三氟硼酸酯的胺化、酯化和二聚反应也在类似的反应条件下得到了证明。提供了烷基自由基中间体的证据。
• Aroyl Fluorides as Bifunctional Reagents for Dearomatizing Fluoroaroylation of Benzofurans
  作者：Xiaoye Yu、Qing-Yuan Meng、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.2c01735

  日期：2022.4.27

  diastereoselectivity. Cascades proceed via radical/radical cross-coupling of a benzofuran radical cation generated in the photoredox catalysis cycle with a neutral ketyl radical formed through the NHC catalysis cycle. The redox-neutral transformation exhibits broad substrate scope and high functional group compatibility. With anhydrides as bifunctional reagents, dearomatizing aroyloxyacylation of benzofurans is

  2,3-二氢苯并呋喃支架广泛存在于天然产物和生物活性化合物中。在此，报道了用芳酰氟作为双官能试剂对苯并呋喃进行2,3-氟芳酰化，得到2,3-双官能化的二氢苯并呋喃。通过协同 NHC/光氧化还原催化发生的反应提供了 3-芳酰基-2-氟-2,3-二氢苯并呋喃，具有中等至良好的产率和高非对映选择性。级联通过光氧化还原催化循环中产生的苯并呋喃自由基阳离子与 NHC 催化循环中形成的中性羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联来进行。氧化还原中性转化表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。以酸酐作为双功能试剂，实现了苯并呋喃的脱芳构化芳酰氧基酰化，该策略也可以应用于N-酰化吲哚，得到3-芳酰基-2-氟-二氢吲哚。
• Structure−Activity Relationship Studies on Benzofuran Analogs of Propafenone-Type Modulators of Tumor Cell Multidrug Resistance
  作者：Gerhard Ecker、Peter Chiba、Manuela Hitzler、Diethard Schmid、Klaus Visser、Hans Peter Cordes、Josef Csöllei、Joachim K. Seydel、Klaus-Jürgen Schaper

  DOI：10.1021/jm960384x

  日期：1996.1.1

  A series of benzofurylethanolamine analogs of propafenone (1a) have been prepared and evaluated for multidrug resistance-reversing activity in two in vitro assay systems. As for propafenones, an excellent correlation of biological data with calculated lipophilicity values was found for benzofurans, whereby the latter generally had lower activity/lipophilicity ratios. Almost identical slopes of the

  已经制备了普罗帕酮（1a）的一系列苯并呋喃乙醇胺类似物，并在两个体外测定系统中评估了多药耐药性逆转活性。至于普罗帕酮，发现苯并呋喃的生物学数据与计算的亲脂性值具有极好的相关性，因此后者通常具有较低的活性/亲脂性比率。普罗帕酮和苯并呋喃的回归线几乎具有相同的斜率。完整数据集的多元线性回归分析得出的方程式具有出色的预测能力（r2交叉有效= 0.968）。与人造膜的相互作用测量表明，这两个系列化合物之间活性的差异并不是由于与生物膜的相互作用方式的差异。
• Synthese und Pharmakodynamische Aktivität von 2-(3-(2-Phenylethyl)benzofuran-2-yl)-N-propyl-ethanamin
  作者：G. Ecker、T. Helml、W. Fleischhacker、C. R. Noe、Christian Studenik、Bettina Schade、Peter Heistracher

  DOI：10.1002/ardp.19953280410

  日期：——

  Im Rahmen von Struktur‐Wirkungs‐Untersuchungen an Klasse I‐Antiarrhythmika wurden die Benzofuranethanamine 3a und 3b synthetisiert, und 3a wurde pharmakologisch geprüft. Schlüsselschritt der Synthese war die chemoselektive Reduktion des Chloracetyl‐Dihydrobenzofurans 5 zum Chlorethylbenzofuran 9 mit Triethylsilan/BF3 · Et2O. Die Ergebnisse einer Reihe weiterer Reduktionsversuche von 5 werden ebenfalls

  苯并呋喃乙胺 3a 和 3b 是作为 I 类抗心律失常药结构-活性研究的一部分合成的，并且 3a 进行了药理学测试。合成中的关键步骤是使用三乙基硅烷/BF3 Et2O 将氯乙酰二氢苯并呋喃 5 化学选择性还原为氯乙基苯并呋喃 9。还报告了许多其他减少运行 5 次的结果。对豚鼠心脏分离制剂的药理学研究表明，3a 具有类似于普罗帕酮和相应硬化的苯并呋喃 1a 的负性肌力和变时作用。然而，与这些物质相反，3a 没有表现出 β1-肾上腺素受体阻断活性。
• Asymmetric synthesis of (S)-bufuralol and a propafenone analogue
  作者：Marek Zaidlewicz、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Andrzej Prewysz-Kwinto、Aldona Chechłowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00276-3

  日期：2003.6

  Asymmetric synthesis of (S)-bufuralol of 87% ee from 3-ethyl-2-hydroxybenzaldehyde, via the reduction of 2-bromo-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane as the key step, followed by cyclization of the product bromohydrin to the corresponding epoxide and treatment with tert-butylamine, is described. (S)-1-(3-Phenethylbenzofuran-2-yl)-2-propylaminoethanol of 73% ee, a propafenone analogue, was prepared following the same approach. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.