3-benzyl-1-phenyl-5-pyrazolone | 26645-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-benzyl-1-phenyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 5-benzyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 26645-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: YAKFVICLDYQJRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  445.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-phenyl-5-pyrazolone 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含多药基双螺三杂环支架的不对称构建和人类羧基酯酶1抑制剂的鉴定。

  摘要：

  开发了新型4-异硫氰酸根并吡唑酮和伊斯汀衍生的酮亚胺的催化不对称[3 + 2]环化反应，以高收率提供了多种引人入胜的双螺三杂环产品，具有出色的非对映选择性和对映选择性。该双螺环产物的手性亚砜衍生物被认为是人羧化酶1抑制剂的有前途的产物，并且两种对映异构体之间活性的显着差异强调了这种不对称过程的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01316
• 作为产物：
  描述：

  phenylhydrazinylsulfonic acid sodium salt 生成 3-benzyl-1-phenyl-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  BERTHOLD, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc chloride catalyzed stereoselective construction of spiropyrazolone tetrahydroquinolines via tandem [1,5]-hydride shift/cyclization sequence
  作者：Tuan Zhao、Huanrui Zhang、Longchen Cui、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c5ra18471a

  日期：——

  A zinc chloride catalyzed tandem 1,5-hydride shift/cyclization process to form spiropyrazolone terahydroquinoline derivatives is developed. A series of new spiropyrazolone derivatives were obtained in good to high yields with good to excellent diastereoselectivities (up to 95% yield, >95 : 5 dr). Additionally, the spiropyrazolone derivatives could be converted into the corresponding novel spriopyrazolines

  开发了氯化锌催化串联1,5-氢化物转变/环化工艺以形成螺吡唑酮四氢喹啉衍生物。以高至高收率获得了一系列新的螺并吡唑啉酮衍生物，非对映选择性很好（高达95％，> 95：5 dr）。另外，螺并吡唑啉酮衍生物可以转化为相应的新型螺并吡唑啉。
• New Series of Antiprion Compounds:  Pyrazolone Derivatives Have the Potent Activity of Inhibiting Protease-Resistant Prion Protein Accumulation
  作者：Ayako Kimata、Hidehiko Nakagawa、Ryo Ohyama、Tomoko Fukuuchi、Shigeru Ohta、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm070688r

  日期：2007.10.1

  To find effective antiprion compounds, we synthesized and evaluated various pyrazolone derivatives. Seven of 19 compounds showed inhibition of PrP-res accumulation and the remarkably active compound 13 showed an IC50 value of 3 nM in both ScN2a and F3 cell lines. Findings from studies on physicochemical and biochemical properties suggest that the action mechanism of these compounds does not correlate

  为了找到有效的抗pr病毒化合物，我们合成并评估了各种吡唑啉酮衍生物。19种化合物中的7种显示出对PrP-res积累的抑制作用，而显着活性的化合物13在ScN2a和F3细胞系中的IC50值为3 nM。从理化和生物化学性质的研究发现表明，这些化合物的作用机理与任何抗氧化剂活性，任何羟基自由基清除活性或任何SOD样活性均不相关。
• Synthesis of pyranopyrazoles with a chiral quaternary carbon stereocenter <i>via</i> copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition
  作者：Meihui Wang、Bo Li、Baihui Gong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d1cc07058d

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of propargyl carbonates and pyrazolones has been disclosed. This reaction provided an efficient route to synthesize pyranopyrazoles containing a chiral quaternary carbon stereocenter in good yields with good to excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl group in the products could be conveniently transformed into a variety of

  已经公开了碳酸炔丙酯和吡唑啉酮的铜催化的对映选择性[3 + 3]环加成。该反应为合成含有手性季碳立体中心的吡喃并吡唑提供了一条有效的途径，该方法具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，产物中的羟基可以方便地转化为醛基、腈基、烯烃基、酯基、酰胺基等多种官能团，进一步提高了该反应的合成价值。
• Enantioselective Synthesis of Spirorhodanine-Pyran Derivatives via Organocatalytic [3 + 3] Annulation Reactions between Pyrazolones and Rhodanine-Derived Ketoesters
  作者：Dong-Sheng Ji、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04571

  日期：2020.2.7

  A series of novel biselectrophilic β,γ-unsaturated α-ketoesters were designed and synthesized from rhodanine. Under the catalysis of chiral squaramides, the enantioselective [3 + 3] annulation reaction of these novel ketoesters with pyrazolones was developed. This reaction offers an efficient method for the synthesis of chiral 2'-thioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[2,3-c]pyrazole-4,5'-thiazolidin]-4'-ones

  由若丹宁设计合成了一系列新型的双亲电子的β，γ-不饱和α-酮酸酯。在手性方酰胺的催化下，开发了这些新型酮酯与吡唑啉酮的对映体选择性[3 + 3]环化反应。该反应提供了一种有效的手性2'-thioxo-5,6-dihydrospiro [pyrano [2,3-c] pyrazole-4,5'-thiazolidin] -4'-ones的合成方法。
• An Organocatalytic Asymmetric Friedel–Crafts Addition/Fluorination Sequence: Construction of Oxindole–Pyrazolone Conjugates Bearing Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Xiaoze Bao、Baomin Wang、Longchen Cui、Guodong Zhu、Yuli He、Jingping Qu、Yuming Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02470

  日期：2015.11.6

  A highly efficient and practical one-pot sequential process, consisting of an organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts-type addition of 4-nonsubstituted pyrazolones to isatin-derived N-Boc ketimines and a subsequent diastereoselective fluorination of the pyrazolone moiety, is developed. This reaction sequence delivers novel oxindole–pyrazolone adducts featuring vicinal tetrasubstituted stereocenters

  开发了一种高效实用的一锅法连续方法，该方法包括将4-未取代的吡唑啉酮有机催化对映选择性的Friedel-Crafts型加成至衍生自靛红的N -Boc酮亚胺，随后对吡唑啉酮部分进行非对映选择性氟化。该反应顺序可提供新颖的羟吲哚-吡唑啉酮加合物，其具有邻位四取代的立构中心，催化剂负载量为0.5 mol％，且对映体和非对映体控制出色。值得注意的是，氯，溴和硫醚官能团可以很容易地掺入，从而使产物具有广泛的多样性。

表征谱图