dimethyl-2,7 thioxo-3 oxo-5 tetrahydro-3,4,5,6 (2H)triazepine-1,2,4 | 66425-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl-2,7 thioxo-3 oxo-5 tetrahydro-3,4,5,6 (2H)triazepine-1,2,4
• 英文别名: 2,7-dimethyl-3-oxo-5-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepine；2,7-dimethyl-3-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazepin-5-one；2,7-dimethyl-3-thioxo-2,3,4,6-tetrahydro-[1,2,4]triazepin-5-one；2,7-Dimethyl-3-thioxo-2,3,4,6-tetrahydro-[1,2,4]triazepin-5-on；2,7-Dimethyl-5-oxo-3-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepin；2,7-Dimethyl-3-thioxo-5-oxo-4,6(2H)-dihydro-1,2,4-triazepine；2,7-dimethyl-3-sulfanylidene-6H-1,2,4-triazepin-5-one
• CAS: 66425-01-2
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• 分子量: 171.223
• InChiKey: BRMINKGJALWMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2,7 thioxo-3 oxo-5 tetrahydro-3,4,5,6 (2H)triazepine-1,2,4 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2,7-dimethyl-3,5-dithioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2,4-triazepine
  参考文献：
  名称：

  2,7-二甲基-1,2,4-三氮杂卓-碘分子复合物的3,5-（氧代/硫代）衍生物的实验和理论研究

  摘要：

  2,7-二甲基-[1,2,4]-的3-硫代-5-氧代，5-硫代3-氧代和3,5-二硫代衍生物的分子间电荷转移（CT）光谱在紫外线可见区域研究了三氮平1：1分子与碘的分子复合物。在溶液中确定形成的络合物的平衡常数和自由能变化。从头算进行了HF / LANL2DZ *和MP2 / LANL2DZ *的计算，以确定络合位点的性质，确定了络合物的结构，并检查了这些化合物对分子碘的碱性。3,5-二硫代-2-2,7-二甲基[1,2,4]-三氮杂卓对分子碘是最基本的。在所有情况下，络合都发生在与triazepine位置3相连的杂原子上。因此，尽管通常来说，气相中硫代羰基比羰基更强碱，但5-硫代-2,7-二甲基-[1,2,4]-三氮杂pin-3-one充当I 2的氧碱。溶液中的实验自由能与气相计算值线性相关。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1539
• 作为产物：
  描述：

  Acetessigsaeureethylester-2-methylthiosemicarbazon 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 生成 dimethyl-2,7 thioxo-3 oxo-5 tetrahydro-3,4,5,6 (2H)triazepine-1,2,4
  参考文献：
  名称：

  Losse et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 150,155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of pyrazol-1,3,4-thiadiazoles through 1,3-dipolar cycloadditions of 3-thioxo-[1,2,4]-triazepin-5-one with nitrilimines: an experimental and computational study
  作者：M. Esseffar、M. El Messaoudi、S. Azzouzi、R. Jalal、J. A. Sáez、L. R. Domingo、J. Latorre、M. Liu-González

  DOI：10.1002/poc.1421

  日期：2009.1

  rationalize the formation of the two new bicyclic compounds. Two reaction types are involved in the formation of the compounds 4a–f and 5a–f. The first one is a 1,3‐dipolar cycloaddition (13DC) reaction between 1 acting as dipolarophile and 2a–f as dipoles. The results indicate that the cycloaddition between 1 and 2g, as model of 2a–c, takes place via a high asynchronous bond‐formation process. The regioselectivity

  在这项工作中，报道了标题化合物和一些辅助化合物的实验结果和计算研究。两个双环吡唑基-1,3,4-噻二唑衍生物通过反应之间synthezised 6-甲基氨基亚甲基-3-硫代- [1,2,4]三氮杂-5-酮1和几个nitrilimines 2A-F ，得到相应spirocycloadducts 3A -f，它们经历了快速重排，从而产生了新的双环化合物4a-f和5a-f。这些获得的双环产物的特征在于1 H和13C NMR光谱，最后通过X射线晶体学。已经使用DFT方法进行了理论计算，以合理化两个新的双环化合物的形成。化合物4a-f和5a-f的形成涉及两种反应类型。第一个是1，3-偶极环加成（13DC）反应，其中1充当偶极亲子，2a-f充当偶极子。结果表明，作为2a–c的模型，1和2g之间的环加成反应是通过高度异步的键形成过程进行的。从计算中获得的区域选择性与独特的螺环加合物的形成完全一致3a–
• High chemoselectivity of CS dipolarophile in 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines and 1,2,4-triazepin-5-one derivatives: experimental, theoretical and X-ray study
  作者：Saida Azzouzi、Malika El Messaoudi、M'hamed Esseffar、Rachid Jalal、Félix H. Cano、María del Carmen Apreda-Rojas、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/poc.892

  日期：2005.6

  Substituted 2,7-dimethyl-3-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazepin-5-one reacts as a dipolarophile with several N-aryl-C-ethoxycarbonylnitrilimines, in equimolar quantities, to give, in all cases, two types of products: diethyl 3-(p-aryl)-2-[N′-(p-aryl)-N′-(2′,7′-dimethyl-5′-oxo-5′,6′-dihydro-2H-[1,2,4]triazepin-3′-yl)-hydrazino]-2,3-dihydro[1,3,4]thiadiazole-2,5-dicarboxylate (3a–3c in 20–25%

  取代的2,7-二甲基-3-硫代-3,4,5,6-四氢-2 ħ - [1,2,4]三氮杂-5-酮发生反应作为亲偶极与几个ñ -芳基- Ç -ethoxycarbonylnitrilimines，以等摩尔量计，在所有情况下均提供两种类型的产物：3-乙基（对-芳基）-2- [ N '-（对-芳基）-N '-（2'，7'-二甲基-5） '-oxo-5'，6'-dihydro-2 H- [1,2,4] triazepin-3'-yl）-hydrazino] -2,3-dihydro [1,3,4] thiadiazole-2,5 -二羧酸酯（3a - 3c，产率为20-25％）和4-（对-芳基）-5-亚氨基-1,4-二氢[1,3,4]噻二唑羧酸乙酯（4a - 4c产率为45-50％）。当使用1：2化学计量比时，有利于产物3（50％）的形成。该反应完全是化学和区域选择性的。通过X射线晶体学测定得到的
• Losse et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 150,155
  作者：Losse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hasnaoui, A.; Messaoudi, M. El; Lavergne, J.-P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 129 - 131
  作者：Hasnaoui, A.、Messaoudi, M. El、Lavergne, J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Hasnaoui, A.; Lavergne, J.-P.; Viallefont, Ph., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 10, p. 301 - 306
  作者：Hasnaoui, A.、Lavergne, J.-P.、Viallefont, Ph.

  DOI：——

  日期：——