1-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one | 1207611-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-[1-(3-phenylpropanoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-phenyl-1-[4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1207611-77-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O
• 分子量: 331.417
• InChiKey: UETPPOWKJQHDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种7-氮杂吲哚类杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于7‑氮杂吲哚类杂环化合物技术领域，公开了一种7‑氮杂吲哚类杂环化合物及其制备方法和应用。该化合物结构如通式I、通式II、通式Ⅲ或通式Ⅳ所示(详见说明书)。该化合物能在细胞和小鼠兴奋模型上同时具有良好的抑制中枢神经兴奋的作用，并且该类化合物具有较低的神经毒性。

  公开号：

  CN113461683B
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 盐酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-氮杂吲哚衍生物的设计、合成、抗惊厥活性及构效关系

  摘要：

  为了寻找具有良好抗惊厥活性和低神经毒性的新结构化合物，设计并合成了一系列3-(1,2,3,6-四氢吡啶)-7-氮杂吲哚衍生物。通过最大电击（MES）和戊四唑（PTZ）试验评价其抗惊厥活性，并通过旋转棒法测定神经毒性。在PTZ诱导的癫痫模型中，化合物4i 、 4p和5k显示出显着的抗惊厥活性，ED 50值分别为30.55mg/kg、19.72mg/kg和25.46mg/kg。然而，这些化合物在 MES 模型中没有表现出任何抗惊厥活性。更重要的是，这些化合物具有较低的神经毒性，保护指数(PI=TD 50 /ED 50 )值分别为8.58、10.29和7.41。为了获得更清晰的构效关系，基于4i 、 4p和5k合理设计了更多的化合物，并在PTZ模型上评价其抗惊厥活性。结果表明，7-氮杂吲哚7位的N原子和1,2,3,6-四氢吡啶骨架中的双键对于抗癫痫活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106430

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Vasudevan Anil

  公开号：US20100035919A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Disclosed herein are compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein A, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , m, n, and p are defined in the specification. Compositions including the compounds which can be useful for inhibiting Rho kinase (ROCK) and methods for using the compositions are also described.

  本文披露了式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中A、X1、X2、R1、R2、R3、m、n和p在规范中有定义。还描述了包括这些化合物的组合物，这些组合物可用于抑制Rho激酶（ROCK），并描述了使用这些组合物的方法。
• Novel 2-Azetidinone Derivatives As Cholesterol Absorption Inhibitors For The Treatment Of Hyperlipidaemic Conditions
  申请人：Dahlstrom Mikael

  公开号：US20100168075A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The application relates to novel 2-azetidinone derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof. The compounds are cholesterol absorption inhibitors and are useful in the treatment of hyperlipidaemic conditions, including atherosclerosis, Alzheimers' disease and cholesterol associated tumours. The application also relates to pharmaceutical formulations comprising such compounds and to processes for their preparation.

  该申请涉及公式（I）的新型2-氮杂环己酮衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂和前药。这些化合物是胆固醇吸收抑制剂，可用于治疗高脂血症状况，包括动脉硬化、阿尔茨海默病和胆固醇相关肿瘤。该申请还涉及包含这些化合物的制药配方以及它们的制备过程。
• 一种7-氮杂吲哚类杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN113461683B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明属于7‑氮杂吲哚类杂环化合物技术领域，公开了一种7‑氮杂吲哚类杂环化合物及其制备方法和应用。该化合物结构如通式I、通式II、通式Ⅲ或通式Ⅳ所示(详见说明书)。该化合物能在细胞和小鼠兴奋模型上同时具有良好的抑制中枢神经兴奋的作用，并且该类化合物具有较低的神经毒性。
• Design, synthesis, anticonvulsant activity and structure-activity relationships of novel 7-Azaindole derivatives
  作者：Qingfei Meng、Xue Ren、Rui Wang、Yu Han、Xiufen Li、Qin Zhang、Zhenpeng Li、Yuexing Wang、Longjiang Huang、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106430

  日期：2023.4

  In search of new-structure compounds with good anticonvulsant activity and low neurotoxicity, a series of 3-(1,2,3,6-tetrahydropyridine)-7-azaindole derivatives was designed and synthesized. Their anticonvulsant activities were evaluated by maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) test, and neurotoxicity was determined by the rotary rod method. In the PTZ-induced epilepsy model, compounds

  为了寻找具有良好抗惊厥活性和低神经毒性的新结构化合物，设计并合成了一系列3-(1,2,3,6-四氢吡啶)-7-氮杂吲哚衍生物。通过最大电击（MES）和戊四唑（PTZ）试验评价其抗惊厥活性，并通过旋转棒法测定神经毒性。在PTZ诱导的癫痫模型中，化合物4i 、 4p和5k显示出显着的抗惊厥活性，ED 50值分别为30.55mg/kg、19.72mg/kg和25.46mg/kg。然而，这些化合物在 MES 模型中没有表现出任何抗惊厥活性。更重要的是，这些化合物具有较低的神经毒性，保护指数(PI=TD 50 /ED 50 )值分别为8.58、10.29和7.41。为了获得更清晰的构效关系，基于4i 、 4p和5k合理设计了更多的化合物，并在PTZ模型上评价其抗惊厥活性。结果表明，7-氮杂吲哚7位的N原子和1,2,3,6-四氢吡啶骨架中的双键对于抗癫痫活性至关重要。