2-(trideuteromethyl)tetralone-1 | 460324-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(trideuteromethyl)tetralone-1
• 英文别名: 2-(trideuteriomethyl)tetralone；2-methyl-d3-1-tetralone；2-(trideuteriomethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 460324-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 163.192
• InChiKey: GANIBVZSZGNMNB-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trideuteromethyl)tetralone-1 在 甲基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-deuterio-2-trideuteriomethyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  A Succinct Route to the Synthesis of Multi-Labelled [D,¹³C]α-Methyl Aromatic Ketones

  摘要：

  采用简单的去质子化-去烷基化/烷基化策略，高效合成了一系列多标记芳香酮。产量很高，而且原药在合成上也很有用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1163
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以0.78 g的产率得到2-(trideuteromethyl)tetralone-1
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 作为一种高度化学、区域和对映选择性的过程，用于合成带有季或叔 α-立体中心的酮。发现手性配体 L4 在广泛的环状和非环状酮的 DAAA 中是最佳的，包括具有一个以上可烯醇化质子的简单脂肪族酮。碳酸酯的烯丙基部分已扩展为各种环状或非环状双取代烯丙基。我们的机理研究表明，类似于烯醇锂的直接烯丙基化，DAAA 反应通过烯醇对 pi-烯丙基钯配合物的“外球”S(N)2 类型的攻击进行。DAAA反应与烯醇锂直接烯丙基化的一个重要区别在于，在DAAA反应中，亲核试剂和亲电试剂是同时产生的。由于π-烯丙基钯阳离子必须作为烯醇化物的抗衡离子，烯醇化物可能以紧密离子对的形式存在。这在很大程度上防止了与不同烯醇化物之间的平衡相关的烯醇化物的常见副反应。更温和的反应条件以及更广泛的底物范围也代表了 DAAA 反应相对于预先形成的金属烯醇化物的直接烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ja9053948

文献信息

• The synthesis and characterization of 2-Trideuteriomethyl and 2,2-Di(trideuteriomethyl) Aryl Ketones
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.603

  日期：2002.10.15

  Results are reported on the synthesis and characterization of a variety of trideuteriomethyl aryl ketones. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了多种三氘代甲基芳基酮的合成和表征结果。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• The first synthesis of all possible isotopically labelled [D,13C] methyl group combinations of 2,2-dimethyl tetralone
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.613

  日期：2002.10.15

  A series of multi-labelled [D, 13C] 2,2-dimethyl tetralones were efficiently synthesized using a simple and diverse deprotonation–methylation strategy. All possible ten isotopic combinations were synthesized. The levels of [D, 13C] isotopic incorporation were quantitative and the synthetic yields were high. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  采用简单多样的去质子化-甲基化策略，高效合成了一系列多标记[D, 13C] 2,2-二甲基四氢萘酮。合成了所有可能的十种同位素组合。D，13C] 同位素掺入水平是定量的，合成收率也很高。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• The synthesis and characterisation of multi-labelled [D,13C] 2-deuterio-2-methyl aromatic ketones
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.693

  日期：2003.5

  A series of multi-labelled aromatic ketones were efficiently synthesized using a deprotonation–deuteriation/alkylation strategy. The yields were high and the products are synthetically useful. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  采用去质子化-去烷基化/烷基化策略，高效合成了一系列多标记芳香酮。产率高，产品具有合成用途。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.