3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-oxetane] | 1102376-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-oxetane]
• 英文别名: spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-oxetane]
• CAS: 1102376-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BGZPVZGEVXKRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-oxetane] 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(3,4-二氢萘-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  2，2-二取代的氧杂环丁烷催化区域选择性异构化成均烯丙基醇。

  摘要：

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915772
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以21 %的产率得到3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-oxetane]
  参考文献：
  名称：

  Lewis超强酸Al(C6F5)3催化氧杂环丁烷的区域选择性开环

  摘要：

  介绍 贵金属在均相催化中表现出出色的功效，为众多全合成做出了重大贡献。1, 2然而，对不依赖昂贵过渡金属的催化转化的需求日益增长。3因此，人们对探索源自第一行和主族丰富金属的催化剂的兴趣与日俱增。路易斯酸（LA）催化展示了该领域不断扩展的前景。4 LA 是可以在其空轨道中接受电子对的分子。5 Olah 引入的术语“路易斯超强酸”对强于无水 AlCl 3的酸进行了分类。6 Krossing 和同事后来提出定义那些在气相中比单体 SbF 5更强的 LA。7有多种方法可以衡量 LA 的强度。一般来说，它们涉及吸引力（静电、共价、色散）和排斥相互作用的折衷。Greb 最近报道了一项广泛的研究，对一组强 LA 的路易斯超酸性进行了分类。8在这方面，含有第 13 族元素（B、Al、Ga、In、Tl）的化合物 ER 3已多次用作标准 LA。9 微调酸的性质以将其转化为路易斯超强酸的最常见策略之一是使用吸电子取代基

  DOI：

  10.1002/adsc.202301183

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• Titanocene catalyzed opening of oxetanes
  作者：Andreas Gansäuer、Noëllie Ndene、Thorsten Lauterbach、José Justicia、Iris Winkler、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.107

  日期：2008.12

  The reductive opening of oxetanes by CP2TiCl was investigated by a combined synthetic and computational study. The activation and reaction energies predict a more difficult reaction than the related epoxide opening. Synthetically, the gamma-titanoxy radicals obtained behave like typical free radicals. Their reactions are not controlled by the metal and its ligands. This is highlighted by the dimerization of phenyl substituted oxetane derived radicals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Ring‐Opening of Oxetanes Catalyzed by Lewis Superacid Al(C₆F₅)₃
  作者：Marina Bellido、Carlos Riego‐Mejías、Giuseppe Sciortino、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.202301183

  日期：2024.2.20

  with elements of group 13 (B, Al, Ga, In, Tl) have been used multiple times as canonical LAs.9 One of the most common strategies to fine tune the properties of acids in order to convert them into Lewis superacids is by employing electron-withdrawing substituents (R=EWG). Numerous successful examples can be found in the chemistry of LAs bearing fluorinated aryl substituents, denoted as E(ArF).10, 11 While

  介绍 贵金属在均相催化中表现出出色的功效，为众多全合成做出了重大贡献。1, 2然而，对不依赖昂贵过渡金属的催化转化的需求日益增长。3因此，人们对探索源自第一行和主族丰富金属的催化剂的兴趣与日俱增。路易斯酸（LA）催化展示了该领域不断扩展的前景。4 LA 是可以在其空轨道中接受电子对的分子。5 Olah 引入的术语“路易斯超强酸”对强于无水 AlCl 3的酸进行了分类。6 Krossing 和同事后来提出定义那些在气相中比单体 SbF 5更强的 LA。7有多种方法可以衡量 LA 的强度。一般来说，它们涉及吸引力（静电、共价、色散）和排斥相互作用的折衷。Greb 最近报道了一项广泛的研究，对一组强 LA 的路易斯超酸性进行了分类。8在这方面，含有第 13 族元素（B、Al、Ga、In、Tl）的化合物 ER 3已多次用作标准 LA。9 微调酸的性质以将其转化为路易斯超强酸的最常见策略之一是使用吸电子取代基