5-氟苯并呋噁 | 36389-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 5-氟苯并呋噁
• 英文名称: 5-fluorobenzofuroxan
• 英文别名: 5-fluoro-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 36389-16-9
• 化学式: C₆H₃FN₂O₂
• mdl: MFCD00068051
• 分子量: 154.1
• InChiKey: QGJICKKZZHDRBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50°C
• 沸点：
  251.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟苯并呋噁 在 溴 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-Fluoro-2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline 1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 6-fluoro-2,3-dimethyl- and 2,3-bis[hydroxy(acetoxy)methyl]quinoxaline di-N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773092
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 硫酸 sodium azide 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氟苯并呋噁
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的氧化和芳基叠氮化物的热环化合成新型氟苯并呋喃

  摘要：

  提出了通过氟苯胺的氧化和氟芳基叠氮化物的热环化反应合成几种氟苯并呋喃的方法。NMR数据证明，本研究中制备的氟苯并呋喃具有互变异构现象。苯并呋喃恶烷一般具有生物活性，是用于制备具有重要药学应用的几种化合物的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00011-3

文献信息

• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• Discovery of derivatives of 6(7)-amino-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides: novel, hypoxia-selective HIF-1α inhibitors with strong antiestrogenic potency
  作者：Galina I. Buravchenko、Alexander M. Scherbakov、Lyubov G. Dezhenkova、Evgeny E. Bykov、Svetlana E. Solovieva、Alexander A. Korlukov、Danila V. Sorokin、Lianet Monzote Fidalgo、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104324

  日期：2020.11

  increases the cytotoxicity of compounds 5a and 6a under both normoxic and hypoxic conditions. However, the most hypoxia-selective derivatives were non-halogenated 7-aminosubstituted 3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides 3a–j. Of the 32 novel synthesized derivatives, approximately 20 of the 6(7)-amino-3-phenylquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-dioxides demonstrated high antiproliferative potency

  在本文中，我们描述了在位置6或7带有环状二胺残基的3-苯基喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物的合成。合成是基于卤素的亲核取代。与参考药物替拉帕明对乳腺腺癌细胞系（MCF7，MDA-MB-231）相比，所有合成的6（7）-氨基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物3-6表现出更高的细胞毒性和低氧选择性。二胺残基的结构和位置显着影响喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物的抗增殖性能。在4a的喹喔啉环的7位引入卤素原子会大大增加化合物5a和6a的细胞毒性在常氧和低氧条件下。然而，最缺氧的选择性衍生物是未卤代的7-氨基取代的3-苯基喹喔啉-2-腈1,4-二氧化物3a–j。在这32种新的合成衍生物中，约20种6（7）-氨基-3-苯基喹喔啉-2-甲腈1,4-二氧化物显示出对野生型白血病细胞K562和耐药亚株K562 / 4的高抗增殖潜能。 p-糖蛋白（p-gp）的表达与参考药物阿霉素相比，后者对K562 / 4细胞的活
• 4-Cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo[2,3-<i>a</i>]quinoxaline 5-<i>N</i>-oxides. New synthetic method and reaction with alcohols. Potential cytotoxic activity
  作者：F. J. Martínez Crespo、J. A. Palop、Y. Sainz、S. Narro、V. Senador、M. González、A. López De Ceráin、A. Monge、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570330620

  日期：1996.11

  Several quinoxaline 1,4-di-N-oxides have been shown to be efficient and selective cytotoxins for hypoxic cells. We present now a series of 4-cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo[2,3-a]quinoxaline 5-N-oxides 2a-2k. They were prepared starting from 3-amino-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-di-N-oxides 1a-1k and 2-chloroethyl isocyanate in dry dioxane at 100–110°. A reaction mechanism is proposed. The treatment of

  几种喹喔啉1,4-二-N-氧化物已被证明是低氧细胞的有效和选择性细胞毒素。现在我们介绍一系列的4-氰基-2-氧代-1,2,4-恶二唑并[2,3- a ]喹喔啉5 - N-氧化物2a-2k。它们是在干燥的二恶烷中在100–110°下从3-氨基-2-喹喔啉腈1，a-二-N-氧化物1a-1k和2-氯乙基异氰酸酯开始制备的。提出了一种反应机理。用异氰酸苯酯处理1a得到2a。2c与硅胶反应，得到1c。化合物2a-2g将其在乙醇和2-丙醇存在下加热，得到相应的氨基甲酸酯3a-3g和4a-4g。通过加热1d和氯甲酸乙酯的混合物已经获得了化合物2d。当将氨基甲酸酯3b加热至150°时制备化合物2b。喹喔啉在有氧和低氧细胞中均作为细胞毒性剂进行了测试。最有趣的化合物是3g和4g。
• Synthesis of novel fluorobenzofuroxans by oxidation of anilines and thermal cyclization of arylazides
  作者：Socorro Leyva、Vı́ctor Castanedo、Elisa Leyva

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00011-3

  日期：2003.6

  The synthesis of several fluorobenzofuroxans by oxidation of fluoroanilines and thermal cyclization of fluoroarylazides is presented. The fluorobenzofuroxans prepared in this study presented tautomerism as evidenced by their NMR data. Benzofuroxans in general have biological activity and are synthetic intermediates for the preparation of several compounds with important pharmaceutical applications

  提出了通过氟苯胺的氧化和氟芳基叠氮化物的热环化反应合成几种氟苯并呋喃的方法。NMR数据证明，本研究中制备的氟苯并呋喃具有互变异构现象。苯并呋喃恶烷一般具有生物活性，是用于制备具有重要药学应用的几种化合物的合成中间体。
• 3-Trifluoromethylquinoxaline <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxides as Anti-Trypanosomatid Agents. Identification of Optimal Anti-<i>T. cruzi</i> Agents and Mechanism of Action Studies
  作者：Diego Benitez、Mauricio Cabrera、Paola Hernández、Lucía Boiani、María L. Lavaggi、Rossanna Di Maio、Gloria Yaluff、Elva Serna、Susana Torres、María E. Ferreira、Ninfa Vera de Bilbao、Enrique Torres、Silvia Pérez-Silanes、Beatriz Solano、Elsa Moreno、Ignacio Aldana、Adela López de Ceráin、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm2002469

  日期：2011.5.26

  For a fourth approach of quinoxaline N,N′-dioxides as anti-trypanosomatid agents against T. cruzi and Leishmania, we found extremely active derivatives. The present study allows us to state the correct requirements for obtaining optimal in vitro anti-T. cruzi activity. Derivatives possessing electron-withdrawing substituents in the 2-, 3-, 6-, and 7-positions were the most active compounds. With regard

  对于喹喔啉N，N'-二氧化物作为抗锥虫和利什曼原虫的抗锥虫病药物的第四种方法，我们发现了活性极高的衍生物。本研究使我们能够阐明获得最佳体外抗T. cruzi活性的正确要求。在2-，3-，6-和7-位具有吸电子取代基的衍生物是活性最高的化合物。考虑到这些特征并考虑到它们的哺乳动物细胞毒性，一些三氟甲基喹喔啉N，N有人提议将二氧化物作为进一步临床研究的候选药物。因此，使用最有前途的衍生物进行了诱变性和体内分析。此外，关于作用机理的研究，已证明线粒体脱氢酶参与了活性最高的衍生物的抗克氏锥虫活性。