5-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole | 149440-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 5-fluorobenzofurazan
• CAS: 149440-45-9
• 化学式: C₆H₃FN₂O
• mdl: MFCD09842449
• 分子量: 138.101
• InChiKey: QHYGTMCIGIHPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-(4-nitro-benzyl)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香化酶抑制剂的研究。I.4-氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了各种4-N-取代的氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性（体外）以及对母马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成的抑制活性（体内） ）。分别在苯基部分上具有强吸电子基团的4-（4-氰基苯基）氨基衍生物和4-（4-硝基苯基）氨基衍生物显示出有效的芳香酶抑制活性。构效关系研究表明4-[（4-溴苄基）（4-氰基苯基）氨基] -4H-1,2,4-三唑（5k，YM511）是一种强效芳香化酶抑制剂，IC50值为0.4和0.12分别使用大鼠卵巢和人胎盘的体外实验中的nM，口服给药时大鼠体内的ED50为0.002 mg / kg。YM511还是其他类固醇激素合成酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1871
• 作为产物：
  描述：

  6-fluorobenzofuroxan 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到5-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aromatase Inhibitors IV. Synthesis and Biological Evaluation of N,N-Disubstituted-5-aminopyrimidine Derivatives.

  摘要：

  为了研究5-氨基嘧啶骨架作为芳香化酶抑制剂的效能，我们合成了多种N,N-二取代-5-氨基嘧啶衍生物，并评估了它们的芳香化酶抑制活性（体外）以及对孕马血清促性腺激素（PMSG）诱导雌激素合成的抑制活性（体内）。具有氟取代苄基的化合物显示出强效的芳香化酶抑制作用。其中，5-[(4-氰基苯基)(3,5-二氟苄基)氨基]嘧啶（5w，YM553）是一种高效的化合物，针对人胎盘芳香化酶的IC50值为0.038nM。其抑制效果约为YM511的四倍。此外，YM553对其他参与类固醇激素合成的酶仅表现出较弱的抑制作用。这些结果表明，YM553以及YM511（4-氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物）是治疗依赖雌激素疾病的有希望的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1293

文献信息

• Cu-Catalyzed π-Core Evolution of Benzoxadiazoles with Diaryliodonium Salts for Regioselective Synthesis of Phenazine Scaffolds
  作者：Jinyu Sheng、Ru He、Jie Xue、Chao Wu、Juan Qiao、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01748

  日期：2018.8.3

  The Cu-catalyzed regioselective synthesis of phenazine N-oxides was realized from benzoxadiazoles and diaryliodonium salts. The process was initiated by the electrophilic arylation of benzoxadiazoles with diaryliodonium salts and followed by benzocyclization reactions. The further reduction of N-oxides in situ to phenazine scaffolds and deviation to organic fluorescent materials were readily accomplished

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。
• Triazolylated teritiary amine compound or salt thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05674886A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  A triazolylated tertiary amine compound represented by general formula (I) or a salt thereof, having an aromatase inhibitory activity and being useful for preventing and treating breast cancer, mastopathy, endometriosis, prostatomergaly, etc., wherein A represents a single bond, lower alkylene or carbonyl; B represents lower alkyl, aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; D represents aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; and E represents 4H-1,2,4-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl or 1H-1,2,3-triazolyl.

  由通式（I）表示的三唑基化的三级胺化合物或其盐，具有芳香化酶抑制活性，并可用于预防和治疗乳腺癌、乳腺增生、子宫内膜异位症、前列腺增生等疾病，其中A代表单键、较低的烷基或羰基；B代表较低的烷基、芳基、5-或6-成员杂环基，或双环融合的杂环基；D代表芳基、5-或6-成员杂环基，或双环融合的杂环基；E代表4H-1,2,4-三唑基、1H-1,2,4-三唑基或1H-1,2,3-三唑基。
• INERT SOLUTION-PROCESSABLE MOLECULAR CHROMOPHORES FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California, a Body Corporate

  公开号：US20190334094A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Small organic molecule chromophores containing a benzo[c][1,2,5]thiadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTH), benzo[c][1,2,5]oxadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BO), 2H-benzo[d][1,2,3]triazole (5BTR) with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTR), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBTH), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole (FBO), or 5-fluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole (FBTR) core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  含有在5位位置带有电子吸引基团W的苯并[c][1,2,5]噻二唑（5BTH）、苯并[c][1,2,5]氧二唑（5BO）、2H-苯并[d][1,2,3]三唑（5BTR）以及在5位位置带有电子吸引基团W的5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（FBTH）、5-氟苯并[c][1,2,5]氧二唑（FBO）或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑（FBTR）核结构的小有机分子色素已被披露。这些化合物可用于有机异质结器件，如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• [EN] FLUORINATED BENZOXADIAZOLE-BASED DONOR-ACCEPTOR POLYMERS FOR ELECTRONIC AND PHOTONIC APPLICATIONS<br/>[FR] POLYMÈRES DONNEUR-ACCEPTEUR À BASE DE BENZOXADIAZOLE FLUORÉ UTILES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES ET PHOTONIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECH

  公开号：WO2017097246A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A polymer comprising a repeating unit, which may further comprise one or more repeating units. The present subject matter also relates to a formulation comprising the polymer, and a fullerene, second polymer, or small molecule. The present subject matter further relates to an organic electronic (OE) device comprising a coating or printing ink containing the formulation, where the OE device may be an organic field effect transistor (OFET) device or an organic photovoltaic (OPV) device. The present subject matter also relates to synthesis of monomers, polymers, and the compounds produced therein.

  一种聚合物，包括一个重复单元，该重复单元可能进一步包括一个或多个重复单元。本主题还涉及包含该聚合物、富勒烯、第二聚合物或小分子的配方，以及包含该配方的有机电子（OE）器件，其中OE器件可以是有机场效应晶体管（OFET）器件或有机光伏（OPV）器件。本主题还涉及单体、聚合物和其产物的合成。
• Studies on Aromatase Inhibitors IV. Synthesis and Biological Evaluation of N,N-Disubstituted-5-aminopyrimidine Derivatives.
  作者：Minoru OKADA、Toru YODEN、Eiji KAWAMINAMI、Yosiaki SHIMADA、Masafumi KUDOU、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.45.1293

  日期：——

  In order to study the potency of the 5-aminopyrimidine skeleton as an aromatase inhibitor, we synthesized various N, N-disubstituted-5-aminopyrimidine derivatives and evaluated their aromatase-inhibitory activity (in vitro) and their inhibitory activity on pregnant mare serum gonadotropin (PMSG)-induced estrogen synthesis (in vivo). Compounds with the fluoro-substituted benzyl group showed potent aromatase inhibition. Among them, 5-[(4-cyanophenyl)(3, 5-difluorobenzyl)amino]pyrimidine (5w, YM553) was a highly potent compound with an IC50 value of 0.038nM for aromatase from human placenta. Its inhibitory effect was approximately four times greater than that of YM511. In addition, YM553 was a weak inhibitor of other enzymes involved in steroid hormone synthesis. These results indicate that YM553, as well as YM511 (a 4-amino-4H-1, 2, 4-triazole derivative), is a promising agent for the treatment of estrogen-dependent diseases.

  为了研究5-氨基嘧啶骨架作为芳香化酶抑制剂的效能，我们合成了多种N,N-二取代-5-氨基嘧啶衍生物，并评估了它们的芳香化酶抑制活性（体外）以及对孕马血清促性腺激素（PMSG）诱导雌激素合成的抑制活性（体内）。具有氟取代苄基的化合物显示出强效的芳香化酶抑制作用。其中，5-[(4-氰基苯基)(3,5-二氟苄基)氨基]嘧啶（5w，YM553）是一种高效的化合物，针对人胎盘芳香化酶的IC50值为0.038nM。其抑制效果约为YM511的四倍。此外，YM553对其他参与类固醇激素合成的酶仅表现出较弱的抑制作用。这些结果表明，YM553以及YM511（4-氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物）是治疗依赖雌激素疾病的有希望的药物。