Boronic acid, (3-methyl-1-butynyl)-, bis(1-methylethyl) ester | 121021-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Boronic acid, (3-methyl-1-butynyl)-, bis(1-methylethyl) ester
• 英文别名: 3-methylbut-1-ynyl-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 121021-23-6
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₂
• 分子量: 196.098
• InChiKey: AHOATGVCMHTRBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boronic acid, (3-methyl-1-butynyl)-, bis(1-methylethyl) ester 生成 [(Z)-3-methylbut-1-enyl]-di(propan-2-yloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  SREBNIK, M.;BHAT, N. G.;BROWN, HERBERT C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2635-2638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 1-lithio-3-methyl-1-butyne 、 盐酸 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;BHAT, N. G.;SREBNIK, M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, 2631-2634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Solution-Phase to Solid-Phase Enyne Metathesis: Crossover in the Relative Performance of Two Commonly Used Ruthenium Pre-Catalysts
  作者：Dominic E. A. Brittain、B. Lawrence Gray、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1002/chem.200500279

  日期：2005.8.19

  A crossover in the ability of two distinct ruthenium-based metathesis pre-catalysts to effect the synthesis of dialkenylboronic esters in solution and on the solid-phase was observed. Specifically, while the Grubbs 2nd generation pre-catalyst 3 affords a greater degree of conversion to product than the Hoveyda-Grubbs pre-catalyst 2 in a solution-phase enyne-metathesis reaction, this trend is reversed

  观察到两种不同的钌基复分解前催化剂在溶液中和在固相上影响二烯基硼酸酯合成的能力的交叉。具体地，尽管在溶液相烯炔复分解反应中，格鲁布斯第二代预催化剂3提供比霍维达格鲁布斯预催化剂2更大的产物转化率，但是在固相变体中这种趋势是相反的。系统研究表明，这种趋势是普遍的，而与反应中均烯丙基醇和炔基硼酸酯组分的变化以及所用固体载体的类型无关。确定这种趋势的机理假说的实验强调了钌在易位重排后仍与底物结合的重要性，并发现膦配体的存在对固相反应的成功有害。因此，这些结果表明，不含膦的预催化剂（例如2）在具有挑战性的固相复分解反应中具有扩展的作用。
• An Alkynylboronic Ester Annulation: Development of Synthetic Methods for Application to Diversity-Oriented Organic Synthesis
  作者：Glenn C. Micalizio、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3272::aid-anie3272>3.0.co;2-c

  日期：——