11-Chloro-7-methoxy-2-(methylsulfonyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin | 98190-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 11-Chloro-7-methoxy-2-(methylsulfonyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 5-chloro-9-methoxy-3-methylsulfonyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 98190-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₃S₂
• 分子量: 354.878
• InChiKey: YIWLDMVDQLBTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  511.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Chloro-7-methoxy-2-(methylsulfonyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 10-<4-(3-Hydroxypropyl)piperazino>-8-(methylsulfonyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly polar potential metabolites of the neuroleptic agent oxyprothepin: Synthesis of 2-hydroxy-8-methylsulfonyl and 3-hydroxy-8-methylsulfonyl derivatives of 10-[4-(3-hydroxypropyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过在二甲基甲酰胺中在钾碳酸盐和铜的存在下，将(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸与4-(甲磺基)噻吩酚反应得到的酸XI，经过中间体XIIa-XIVa转化为化合物XVa。用三溴化硼去甲基化得到化合物III，这是氧丙替平的潜在代谢产物。在乙酸中用过氧化氢氧化得到亚砜XVII，这是另一个潜在的代谢产物。将2-碘-4-甲氧基苯甲酸与VIII和钾碳酸盐在二甲基甲酰胺中在铜的存在下反应得到酸XIX，其酯XXI被二硼烷还原为醇XXII；醇XXII经氢解成化合物XXIII。醇XXII经过化合物XXIV和XXV转化为酸XXVI，低收率下环化为酮XIIb。通过中间体XIIIb和XIVb进一步处理得到化合物XVb。去甲基化得到化合物IV，另一个潜在的代谢产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19850519
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-2-(4-methylsulfonylphenylthio)benzoyl Chloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 sodium iodide 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 11-Chloro-7-methoxy-2-(methylsulfonyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Highly polar potential metabolites of the neuroleptic agent oxyprothepin: Synthesis of 2-hydroxy-8-methylsulfonyl and 3-hydroxy-8-methylsulfonyl derivatives of 10-[4-(3-hydroxypropyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过在二甲基甲酰胺中在钾碳酸盐和铜的存在下，将(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸与4-(甲磺基)噻吩酚反应得到的酸XI，经过中间体XIIa-XIVa转化为化合物XVa。用三溴化硼去甲基化得到化合物III，这是氧丙替平的潜在代谢产物。在乙酸中用过氧化氢氧化得到亚砜XVII，这是另一个潜在的代谢产物。将2-碘-4-甲氧基苯甲酸与VIII和钾碳酸盐在二甲基甲酰胺中在铜的存在下反应得到酸XIX，其酯XXI被二硼烷还原为醇XXII；醇XXII经氢解成化合物XXIII。醇XXII经过化合物XXIV和XXV转化为酸XXVI，低收率下环化为酮XIIb。通过中间体XIIIb和XIVb进一步处理得到化合物XVb。去甲基化得到化合物IV，另一个潜在的代谢产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19850519

文献信息

• JILEK, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;SCHLANGER, J.;POMYKACEK, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 2, 519-537
  作者：JILEK, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、SCHLANGER, J.、POMYKACEK, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——