6-溴-2-硫代-2H-1,3-苯并恶嗪-2,4(3H)-二酮 | 23611-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-溴-2-硫代-2H-1,3-苯并恶嗪-2,4(3H)-二酮
• 中文别名: 己腈,6-羟基-2-(甲基氨基)-
• 英文名称: 6-bromo-2-thioxo-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-thioxo-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；6-Brom-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-2-thion-4-on；2H-1,3-Benzoxazine-2,4(3H)-dione, 6-bromo-2-thio-；6-bromo-2-sulfanylidene-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 23611-66-7
• 化学式: C₈H₄BrNO₂S
• 分子量: 258.095
• InChiKey: QQLGDOYCSLMRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-硫代-2H-1,3-苯并恶嗪-2,4(3H)-二酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-bromo-2-morpholino-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-和6-芳基取代的1-3-苯并恶嗪的合成，结构解析，DNA-PK和PI3K以及抗癌活性

  摘要：

  描述了对PI3K和DNA-PK具有有效活性的6-芳基，8-芳基和8-芳基-6-氯-2-吗啉代-1,3-苯并恶嗪的合成。通过改进3-溴-2-羟基苯甲酸13的合成方法，促进了三十一种类似物的合成，方法是将3-溴-2-羟基-5-磺基苯甲酸12去磺化为2-甲硫基取代的苯并恶嗪中间体17 – 19。 从该系列中，化合物20k（LTURM34）（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）（IC 50  = 0.034μM）被鉴定为特定的DNA-PK抑制剂，其对DNA-PK活性的选择性是其的170倍。 PI3K活动。 该系列的其他化合物对各种PI3K亚型的选择性变化显着，包括化合物20i（8-（萘-1-基）一种有效且选择性很高的PI3Kδ抑制剂（IC 50  = 0.64μM ）。 最后，评估了九种化合物，它们显示出对癌细胞系NCI的抗增殖活性。化合物20i（8-（萘-1-基）对A498肾癌细胞显示出强大的抗增殖活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.042
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; KAWASAKI T.; TANIO M.; KITA Y., CHEM. AND IND., 1978, NO 20, 806-807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structural elucidation and DNA-dependant protein kinase and antiplatelet studies of 2-amino-[5, 6, 7, 8-mono and 7, 8-di-substituted]-1,3-benzoxazines
  作者：Saleh Ihmaid、Jasim Al-Rawi、Christopher Bradley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.066

  日期：2010.11

  A number of new 2-amino-[5, 6, 7 and 8]-O-substituted 1,3-benzoxazines, and 2-amino 8-methyl-7-O-substituted-1,3-benzoxazines were synthesized. Thirty one new compounds were tested for their effect on collagen induced platelet aggregation and it was found that the most active compounds were 8-methyl-2-morpholin-4-yl-7-(pyridin-3-ylmethoxy)-4H-1,3-benzoxazin-4-one 9f and 8-methyl-2-morpholin-4-yl-7-(pyridin-4-ylmethoxy)-4H-1,3-benzoxazin-4-one 9j with IC(50) = 2 +/- 1.5 and 4 +/- 2 mu M respectively. Inhibition of DNA-PK activity at concentrations of 1.6-4 mu M were tested for 9 products 5i, 7a-e and 9b, 9f and 9j. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, structure elucidation, DNA-PK and PI3K and anti-cancer activity of 8- and 6-aryl-substituted-1-3-benzoxazines
  作者：Rick Morrison、Jasim M.A. Al-Rawi、Ian G. Jennings、Philip E. Thompson、Michael J. Angove

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.042

  日期：2016.3

  The synthesis of 6-aryl, 8- aryl, and 8-aryl-6-chloro-2-morpholino-1,3-benzoxazines with potent activity against PI3K and DNA-PK is described. Synthesis of thirty one analogues was facilitated by an improved synthesis of 3-bromo-2-hydroxybenzoic acid 13 by de-sulphonation of 3-bromo-2-hydroxy-5-sulfobenzoic acid 12 en route to 2-methylthio-substituted-benzoxazine intermediates 17–19. From this series

  描述了对PI3K和DNA-PK具有有效活性的6-芳基，8-芳基和8-芳基-6-氯-2-吗啉代-1,3-苯并恶嗪的合成。通过改进3-溴-2-羟基苯甲酸13的合成方法，促进了三十一种类似物的合成，方法是将3-溴-2-羟基-5-磺基苯甲酸12去磺化为2-甲硫基取代的苯并恶嗪中间体17 – 19。 从该系列中，化合物20k（LTURM34）（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）（IC 50  = 0.034μM）被鉴定为特定的DNA-PK抑制剂，其对DNA-PK活性的选择性是其的170倍。 PI3K活动。 该系列的其他化合物对各种PI3K亚型的选择性变化显着，包括化合物20i（8-（萘-1-基）一种有效且选择性很高的PI3Kδ抑制剂（IC 50  = 0.64μM ）。 最后，评估了九种化合物，它们显示出对癌细胞系NCI的抗增殖活性。化合物20i（8-（萘-1-基）对A498肾癌细胞显示出强大的抗增殖活性，值得进一步研究。
• TAMURA Y.; KAWASAKI T.; TANIO M.; KITA Y., CHEM. AND IND., 1978, NO 20, 806-807
  作者：TAMURA Y.、 KAWASAKI T.、 TANIO M.、 KITA Y.

  DOI：——

  日期：——