1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylsulfonyl)isoquinoline | 79409-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylsulfonyl)isoquinoline
• 英文别名: 2-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 79409-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01212659
• 分子量: 273.356
• InChiKey: RZJFJIXZVSQRGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  442.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylsulfonyl)isoquinoline 在 magnesium 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  过渡金属ATE配合物介导的催化电子转移系统的开发：有机转化电子释放电位的适用性和可调性

  摘要：

  我们开发了一种催化电子转移 (ET) 系统，由过渡金属盐络合物 (Me3M(II)Li；M = Co(II)、Mn(II)、Fe(II)) 和镁组成。该系统（催化 Me3M(II)Li/Mg）被证明对各种 ET 反应有效，例如 N-苯基磺酰胺的脱磺酰化，以及其他（O-烯丙基的化学选择性裂解、硝基的还原、二酮的部分还原，以及二苯基碘盐的还原偶联）。该系统的 ET 能力可以通过改变 ate 配合物的配体来调整。实验和电化学证明了这种可调性：烷氧基连接和双阴离子型 ET 复合物分别显示减弱和增强的还原能力。ET 能力的改变通过电化学测量和化学反应进行评估。这些结果为设计各种定制的 ET 复合物提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja039674a
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylsulfonyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of organic chloramines. Formation of arenesulfonamides by derivatization of organic chloramines with sodium arenesulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a005

文献信息

• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• Remote C−H Activation of Various N‐Heterocycles Using a Single Template
  作者：Guoqiang Yang、Dajian Zhu、Peng Wang、Ri‐Yuan Tang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201800105

  日期：2018.3.7

  A single and simple ortho‐sulfonyl benzonitrile template was developed to achieve remote C−H olefination of six different classes of N‐heterocycles. We demonstrate that, by varying precatalysts and conditions, the same template can be applied to the remote C−H activation of six structurally distinct heterocyclic scaffolds, and the site‐selectivity can be predicted based on distance and geometry. Furthermore

  开发了一个简单的邻磺酰基苯甲腈模板，以实现六种不同类别的N-杂环的远程CH H烯化反应。我们证明，通过改变预催化剂和条件，相同的模板可以应用于六个结构上不同的杂环支架的远程CH活化，并且可以根据距离和几何形状预测位点选择性。此外，这项新进展表明，通过具有较小环尺寸的大环palpalpalation过程，可以进行模板定向的远程CH活化。
• New Modification of the Intramolecular α-Amidoalkylation for the Synthesis of 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ludmil K. Lukanov

  DOI：10.1055/s-1989-27153

  日期：——

  2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are obtained from N-methylene- or N-benzylidene-2-phenylethylamines and acyl chlorides or carboxylic acids/thionyl chloride in the presence of potassium iodide at room temperature.

  室温下，在碘化钾存在时，N-亚甲基或N-苄叉基-2-苯乙胺与酰氯或羧酸/亚硫酰氯反应，可以得到2-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Cu-catalyzed aerobic oxidative synthesis of sulfonamides from sulfonyl hydrazides and amines
  作者：Sohyun Chung、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.016

  日期：2019.3

  An environmentally friendly route for sulfonamides has been developed. The oxidative coupling of sulfonyl hydrazides and amines was catalyzed by CuBr2 to produce various sulfonamides with the water and nitrogen gas as byproducts. Preliminary experiments revealed that the sulfonyl radical is likely to be involved in the reaction mechanism.

  已开发出一种环境友好的磺酰胺途径。CuBr 2催化磺酰肼与胺的氧化偶联，以水和氮气为副产物生成各种磺酰胺。初步实验表明，磺酰基可能参与了反应机理。
• Application of the Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction for the Synthesis of 2-Arylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Ludmil K. Lukanov、Atanas P. Venkov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1987-27893

  日期：——

  The adducts of azomethines and sulfonyl chlorides (Method A) as well as hydroxymethylated sulfonamides (Method B) are used for the synthesis of 2-arylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4a-q.

  偶氮甲烷和磺酰氯的加合物（方法 A）以及羟甲基化磺酰胺（方法 B）用于合成 2-芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 4a-q。