1-phenyl-5-(phenylsulfonyl)pentan-3-one | 1354643-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(phenylsulfonyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-5-phenylpentan-3-one；1-(benzenesulfonyl)-5-phenylpentan-3-one
• CAS: 1354643-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: WMDXAVSSJRYSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 3-苯丙酰氯 在 γ-松油烯 、 potassium ethyl xanthogenate 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-5-(phenylsulfonyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用亲核有机催化剂光化学生成酰基和氨基甲酰基自由基：其应用和机理。

  摘要：

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。

  DOI：

  10.1039/d0sc02313b

文献信息

• A Tin-Free, Radical Photocatalyzed Addition to Vinyl Sulfones
  作者：Davide Ravelli、Sara Montanaro、Michele Zema、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/adsc.201100591

  日期：2011.12

  Radical conjugate addition onto vinyl sulfones was achieved by means of a convenient, tin-free procedure. This was based on the photocatalyzed CH bond activation in aldehydes, amides, ethers and even cycloalkanes by using tetrabutylammonium decatungstate (TBADT). The reaction was likewise effective for the functionalization of β-substituted vinyl sulfones. The products are useful building blocks and

  通过方便的无锡方法将自由基共轭物加成到乙烯基砜上。这是基于使用四丁基癸酸铵（TBADT）在醛，酰胺，醚甚至环烷烃中的光催化CH键活化。该反应对于β-取代的乙烯基砜的官能化同样有效。该产品是有用的结构单元，在人造紫外线和日光下均能以令人满意的收率获得，因此证明了该工艺的“绿色”潜力。
• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。