Ethyl 4-(dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-1-piperidinecarboxylate | 134204-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: Ethyl 4-(dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 134204-87-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: DJWXKDPIIJZBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-1-piperidinecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Amphoteric Drugs. II. Synthesis and Antiallergic Activity of (4-(5H-Dibenzo(a,d)cyclohepten-5-ylidene)piperidino)alkanoic Acid Derivatives and Related Compounds.

  摘要：

  描述了一种将经典三环抗组胺药物转化为具有相同效力的无镇静抗过敏剂的简单方法，适用于大鼠和豚鼠。合成了一系列[4-(5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-亚基)-哌啶基]烷酸衍生物（6a）及相关化合物（6b-f），并与相应的N-甲基衍生物（2a-f）比较了其抗过敏和抗组胺活性以及对中枢神经系统（CNS）的影响。N-烷基羧酸（6a-f）在大鼠48小时同源被动皮肤过敏反应（PCA）中的抑制作用强于2a-f，并且在小鼠六氟巴比妥诱导麻醉的睡眠时间延长方面效果不如2a-f。进一步修饰的结果发现，在两性化合物的三环系统中心环中引入氧原子增强了它们的抗过敏和抗组胺活性。3-[4-(6H-二苯并[b, e]氧烯-11-亚基)哌啶基]丙酸（6c）在大鼠48小时同源PCA中表现出强的抑制作用（ED50=0.067mg/kg，口服），以及在麻醉豚鼠中对组胺诱导的支气管收缩的抑制作用（ED50=0.0085mg/kg，口服），因此是一个有前景的抗过敏剂候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2285
• 作为产物：
  描述：

  6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl 4-(dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Doxepin analogs and methods of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及新型抗组胺药物和通过给予多塞平类似物或其药效盐来调节睡眠的方法。

  公开号：

  US20050143348A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND H1 RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Okada Makoto

  公开号：US20130085127A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A heterocyclic compound useful as an antiallergic agent is provided. A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein the ring A is a homocyclic or heterocyclic ring; the ring B is a heterocyclic ring which contains G and nitrogen atom N as constituent atoms thereof, wherein G is CH or N; R 1 is a carbonyl group or an alkylene group; R 2a and R 2b are an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; Z is a hydroxyl group, an alkoxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, an amino group, or an N-substituted amino group; and n is 0 or 1; with the proviso that when the ring A is a benzene ring or when the ring B is a piperazine ring, R 1 is an alkylene group which may have a substituent.

  提供一种作为抗过敏剂使用的杂环化合物。所述化合物由以下式（1）或其盐表示：其中环A是同环或杂环；环B是一个杂环，其中包含G和氮原子N作为其组成原子，其中G是CH或N；R1是一个羰基或一个烷基基团；R2a和R2b是烷基基团、环烷基基团、芳基团或杂环基团；X是一个氧原子或硫原子；Z是一个羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基氧基、氨基或N-取代氨基；n为0或1；但条件是当环A为苯环或环B为哌嗪环时，R1是可能有取代基的烷基基团。
• Piperidine derivative, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0406739A2

  公开（公告）日：1991-01-09

  A piperidine derivative represented by the following general formula (I): wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represent -CH=CH-, -CH₂CH₂-, or -CH₂O-; Y represent an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms which may be optionally substituted with a lower alkyl group, or Y represents an -A-O-B- group wherein A and B are the same or different and each independently represents and alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may be optionally substituted with a lower alkyl group is disclosed. Also disclosed are a pharmacologically acceptable salt of a compound of formula (I), a method for preparation of a compound of formula (I), an antihistaminic and antiallergic agent comprising a compound of formula (I), and a method for the treatment of an allergic disease by administering a compound of formula (I).

  由以下通式 (I) 代表的哌啶衍生物： 其中 R 代表氢原子或低级烷基；X 代表 -CH＝CH-、-CH₂CH₂- 或 -CH₂O-；Y 代表具有 1 至 5 个碳原子的亚烷基，可任选被低级烷基取代，或 Y 代表-A-O-B-基团，其中 A 和 B 相同或不同，且各自独立地代表具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基，可任选被低级烷基取代。还公开了式(I)化合物的药理学上可接受的盐、式(I)化合物的制备方法、包含式(I)化合物的抗组胺剂和抗过敏剂，以及通过施用式(I)化合物治疗过敏性疾病的方法。
• HETEROCYCLIC RING COMPOUND AND H1 RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：ASKA Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2578569B1

  公开（公告）日：2015-10-28
• US5095022A
  申请人：——

  公开号：US5095022A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US7189757B2
  申请人：——

  公开号：US7189757B2

  公开（公告）日：2007-03-13