9-(Benzenesulfonyl)-6-(furan-2-carbonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,9-diazaspiro[4.5]dec-6-en-1-one | 874650-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 9-(Benzenesulfonyl)-6-(furan-2-carbonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,9-diazaspiro[4.5]dec-6-en-1-one
• CAS: 874650-00-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 506.579
• InChiKey: YBESAMBYOBFZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  730.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(Benzenesulfonyl)-6-(furan-2-carbonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,9-diazaspiro[4.5]dec-6-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (3aS,4S,5S,9aS)-8-Benzenesulfonyl-4,5-dihydroxy-4-((Z)-3-hydroxy-propenyl)-1,2,3a,4,5,7,8,9-octahydro-3,8-diaza-cyclopenta[c]indene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Furan-Iminium Cation Cyclization in the Construction of the Core Structure of Manzamine A

  摘要：

  A new type of furan-iminium cation cyclization was developed and used to construct the ABC ring of manzamine A. The cyclization proceeded at the 2-position with complete regio- and stereoselectivity to give a spiro-center. The product was efficiently converted to the highly substituted core structure of manzamine A.

  DOI：

  10.1021/ol052387m
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxybenzyl)-7-(phenylsulfonyl)-10-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,7-diazaspiro[4.5]deca-9-ene-1-one 、 一氧化碳 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到9-(Benzenesulfonyl)-6-(furan-2-carbonyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,9-diazaspiro[4.5]dec-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Furan-Iminium Cation Cyclization in the Construction of the Core Structure of Manzamine A

  摘要：

  A new type of furan-iminium cation cyclization was developed and used to construct the ABC ring of manzamine A. The cyclization proceeded at the 2-position with complete regio- and stereoselectivity to give a spiro-center. The product was efficiently converted to the highly substituted core structure of manzamine A.

  DOI：

  10.1021/ol052387m