6-chloro-9-(cyclohexylmethyl)-9H-purine | 112089-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-(cyclohexylmethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(cyclohexylmethyl)purine
• CAS: 112089-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄
• 分子量: 250.731
• InChiKey: GDQAXJRBEPSWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  407.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(cyclohexylmethyl)-9H-purine 在 硒脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到9-(cyclohexylmethyl)-6-selenopurine
  参考文献：
  名称：

  新型硒代硒唑嘌呤衍生物的合成及其潜在的化学治疗活性

  摘要：

  新型化学治疗剂的开发对于改善癌症治疗必不可少。合成抗癌剂的常规方法之一是设计结构类似于DNA中嘌呤的化合物。在这项研究中，一系列新型的人工嘌呤核苷带有硒代托拉唑药效团，4a – 4h，被合成。为了获得有关其细胞毒性活性的初步信息，通过紫外线滴定和琼脂糖凝胶电泳研究了化合物与DNA的相互作用，并进行了转录抑制研究。还研究了该化合物对B16黑色素瘤，OV90卵巢癌，JM1淋巴瘤细胞系和PHA诱导的外周血淋巴细胞的细胞毒性作用。在细胞测定研究中，通过流式细胞术比较了化合物对细胞周期合成和有丝分裂阶段的影响。尽管合成的化合物均未与DNA相互作用并表现出转录抑制作用，但它们均能显着抑制DNA合成阶段并显示出对癌症和增殖细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02641-1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 6-chloro-9-(cyclohexylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-（烷基氨基）-9-苄基-9H-嘌呤。一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jm00398a019

文献信息

• Synthesis of some novel amino and thiotetrazole purine derivatives and investigation of their antimicrobial activity and DNA interactions
  作者：Gulay Dilek Celik、Ali Disli、Yagmur Oner、Leyla Acik

  DOI：10.1007/s00044-012-0140-9

  日期：2013.3

  A series of amino and thiotetrazole purine derivatives introduced with different alkyl groups in position 9 was synthesized. The structures of the synthesized compounds were characterized using spectroscopic methods. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria and for their antifungal activities against yeast strains. The effect of the compounds on pBR322 plasmid DNA was studied by gel electrophoretic mobility measurements. The results of antimicrobial activity show that attachment of tetrazole group to purine bases results in disappearance of antimicrobial activity The results of the plasmid DNA interaction and the restriction studies suggest that while aminotetrazole purine derivatives cause DNA damages, thiotetrazole purine derivatives are believed to form a range of interstrand GG adducts with duplex DNA that induce global changes in the DNA conformation.
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of 6-Arylpurines:  The Requirements for the <i>N</i>-9 Substituent in Active Antimycobacterial Purines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Jon Nissen-Meyer、Bjørn Spilsberg

  DOI：10.1021/jm0110284

  日期：2002.3.1

  6-Arylpurines carrying a variety of substituents in the 9-position were prepared by Stille coupling between appropriately substituted 6-chloropurines and aryl(tributyl)tin, and the compounds were screened for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H-37-Rv. The lowest minimum inhibitory concentration value, 0.78 mug/mL, was found for 9-benzyl-2-chloro-6-(2-furyl)purine. This compound exhibited relatively low cytotoxicity, and it was active against several singly drug-resistant strains of M. tuberculosis.
• KELLEY, JAMES L.;KROCHMAL, MARK P.;LINN, JAMES A.;MCJEAN, ED W.;SOROKO, F+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 606-612
  作者：KELLEY, JAMES L.、KROCHMAL, MARK P.、LINN, JAMES A.、MCJEAN, ED W.、SOROKO, F+

  DOI：——

  日期：——