3-hydroxyimino-1-(2-naphthalen-1-yloxyethyl)indol-2-one | 879790-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxyimino-1-(2-naphthalen-1-yloxyethyl)indol-2-one
• CAS: 879790-53-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: CCYDPLRVNJJTTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyimino-1-(2-naphthalen-1-yloxyethyl)indol-2-one 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 15-冠醚-5 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[1-(2-naphthalen-1-yloxyethyl)-2-oxoindol-3-ylidene]amino]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的糖苷：I. 相转移合成及靛红 3-肟的氨基葡萄糖对细菌发光影响的研究

  摘要：

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020105
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Naphthalen-1-yloxyethyl)indole-2,3-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxyimino-1-(2-naphthalen-1-yloxyethyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的糖苷：I. 相转移合成及靛红 3-肟的氨基葡萄糖对细菌发光影响的研究

  摘要：

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020105

文献信息

• Glycosides of hydroxylamine derivatives: I. Phase transfer synthesis and the study of the influence of glucosaminides of isatine 3-oximes on bacterial luminescence
  作者：V. O. Kuryanov、T. A. Chupakhina、A. A. Shapovalova、A. M. Katsev、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1134/s1068162011020105

  日期：2011.3

  bacterial luminescence inhibition test with marine luminescent bacteria Photobacterium leiognathi Sh1. The relationship of the structures of the isatin N-substituent and the 5-indolyl substituent and the glycoside capacity to suppress bacterial luminescence was analyzed.

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。