5-羟基戊醛肟 | 60222-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-羟基戊醛肟
• 英文名称: 5-hydroxy pentanaloxime
• 英文别名: 5-hydroxypentanal oxime；5-hydroxypentanaloxime；Pentanal, 5-hydroxy-, oxime；5-hydroxyiminopentan-1-ol
• CAS: 60222-90-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: YWEKQYZNCOGVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基戊醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-羟基氨基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  QUINOXALINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1557418B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 tungusten oxide/alumina 、 氧气 、 1,1-二苯基-2-苦味酰肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到5-羟基戊醛肟
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯基-2-甲基苯并肼和WO 3 / Al 2 O 3作为催化剂将伯胺氧化为肟的分子氧

  摘要：

  在催化剂1,1-二苯基-存在下，用分子氮稀释的分子氧（O 2 / N 2 = 7/93 v / v，5 MPa）下，伯胺向其相应的肟的氧化转化高效进行。2-吡啶甲基肼基（DPPH）和氧化古铜粉/氧化铝（WO 3 / Al 2 O 3）。该方法对环境无害，因为该反应仅需要分子氧作为末端氧化剂，并产生水作为副产物。各种脂环族胺和脂族胺可以优良的产率转化为它们相应的肟。值得注意的是，伯胺的氧化转化在其他官能团存在下化学选择性地进行。本氧化的关键步骤是将电子从伯胺快速转移至DPPH，然后进行质子转移，以生成α-氨基烷基自由基中间体，该中间体与分子氧和氢的夺取反应生成α-氨基烷基氢过氧化物。过氧化物与WO 3 / Al 2 O 3的后续反应产生肟。仲胺的需氧氧化产生相应的硝酮。环己胺的有氧氧化转化为环己酮肟作为工业生产ε-己内酰胺（尼龙6的原料）的方法很重要。

  DOI：

  10.1021/jo302262a
• 作为试剂：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 二正丁基氧化锡 、 5-羟基戊醛肟 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1,3a-4,9a-tetrahydro-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective desymmetrisation of cyclic meso-anhydrides and derivatisation for use in natural product synthesis

  摘要：

  本文描述了琥珀酸和谷氨酸环状内消旋酐的一种新的高效去对称化方法，在大多数情况下提供了优异的产率和非对映选择性。通过将去对称化产物转化为单保护的1,4-二醇，展示了它们的衍生化能力。通过该方法在免疫抑制抗肿瘤天然产物雷帕霉素的全合成中关键片段的应用，证明了其普遍的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/b813494d

文献信息

• Tricyclic-isoxazolidine analogues via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones
  作者：Simon Saubern、James M. Macdonald、John H. Ryan、Ruth C.J. Woodgate、Theola S. Louie、Matthew J. Fuchter、Jonathan M. White、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.062

  日期：2010.4

  tetrahydroisoxazolepyranopyridines were prepared by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a nitrone with an alkene. For N-alkylated hexahydroisoxazolequinolines, reduction of the reaction time from two days to 40 min was achieved using microwave heating. The cyclization to form tetrahydroisoxazolepyranopyridines only proceeded when the alkene was substituted with an electron withdrawing group.

  三环-异恶唑烷类似物四氢噻吩并异恶唑，六氢异恶唑基喹啉和四氢异恶唑吡喃并吡啶是通过硝酮与烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应制备的。对于N-烷基化的六氢异恶唑基喹啉，使用微波加热将反应时间从两天减少到40分钟。仅当烯烃被吸电子基团取代时，才进行形成四氢异恶唑吡喃并吡啶的环化反应。
• <i>N</i>-Vinyl-Nitroimidazole Cycloadditions: Potential Routes to Nucleoside Analogues
  作者：Christopher Ramsden、Russell Clayton

  DOI：10.1055/s-2005-872083

  日期：——

  Cycloaddition reactions of 4-nitro- and 5-nitro-1-vinylimidazoles have been investigated. The cycloadducts obtained are potential intermediates for synthesis of purine nucleoside analogues via reduction to the corresponding aminoimidazoles. A byproduct obtained using benzonitrile oxide as 1,3-dipolarophile has been identified as a novel tricyclic isomer 12 of the cycloadduct 11.

  研究了 4-硝基和 5-硝基-1-乙烯基咪唑的环加成反应。通过还原成相应的氨基咪唑，得到的环加成物可能成为合成嘌呤核苷类似物的中间体。使用氧化苯腈作为 1,3- 二极亲和剂得到的副产物已被确认为环加载物 11 的新型三环异构体 12。
• Simple and efficient routes for the preparation of isoxazolidinyl nucleosides containing cytosine and 5-methyl-cytosine as new potential anti-HIV drugs
  作者：Evelina Colacino、Antonella Converso、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00813-4

  日期：2001.10

  convenient large-scale strategy for the synthesis of some new isoxazolidinyl nucleosides, as potential antiviral drugs, is reported. In particular, a multistep methodology based either on the 1,3-dipolar cycloaddition approach or on a slight modification of the convertible nucleoside concept was exploited in the preparation of 4′-aza-2′,3′-dideoxynucleoside analogues containing cytosine and 5-methyl-cytosine

  据报道，作为潜在的抗病毒药物，合成一些新的异恶唑烷二基核苷的快速方便的大规模策略。特别地，在制备包含胞嘧啶和5的4'-aza-2'，3'-二脱氧核苷类似物时，采用了基于1,3-偶极环加成法或对可转换核苷概念稍加修改的多步骤方法学。 -甲基胞嘧啶。
• Aerobic Oxidation of Primary Amines to Oximes Catalyzed by DPPH and WO3/Al2O3
  作者：Ken Suzuki、Tomonari Watanabe、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1002/anie.200705002

  日期：2008.2.28
• One-pot sequential deoximation and allylation reactions of aldoximes in aqueous solution
  作者：Mei-Huey Lin、Long-Zhi Lin、Tsung-Hsun Chuang、Han-Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.074

  日期：2012.3

  A simple procedure has been developed for conducting tin-mediated deoximation and allylation reactions of aldoximes in water to form homoallylic alcohols. Employing the new conditions, various homoallylic alcohols were produced in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.