3,4-dihydro-3-propyl-1H-2-benzopyran-1-one | 68062-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-propyl-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 1H-2-Benzopyran-1-one, 3,4-dihydro-3-propyl-；3-propyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 68062-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HVJWGCPAJDBAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-propyl-1H-2-benzopyran-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-pent-1-enylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Pestana, J. Alexandre X., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2389 - 2396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,4-dihydro-3-propyl-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Pestana, J. Alexandre X., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2389 - 2396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Bromo-o-tolunitrile and Ketones or Aldehydes
  作者：Takahiro Kanda、Shinzi Kato、Takushi Sugino、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1995-4065

  日期：1995.9

  o-Cyanobenzyllithium (3) was efficiently generated by lithium-tellurium exchange of the corresponding benzylic telluride 2 prepared in situ from lithium butanetellurolate and α-bromo-o-tolunitrile (1). Reaction of ketones or aldehydes with 3 afford substituted 2-hydroxyethylbenzonitriles 4 in high yields. The subsequent acid-catalyzed lactonization gave 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins 5 in good yields. All these successive reactions could be performed in the same reaction flask without isolation of intermediates.

  通过锂碲交换反应，从丁基碲醇锂和α-溴邻甲苯腈（1）原位合成的苄位碲化物（2）高效生成了邻氰苄基锂（3）。酮或醛与（3）反应，以高产率得到取代的2-羟基乙基苯甲腈（4）。随后的酸催化内酯化反应以良好产率得到3-取代的3,4-二氢异香豆素（5）。所有这些连续反应都可以在同一个反应瓶中进行，无需分离中间体。
• A Case of Pictet‐Spengler Revisited: Application to the Synthesis of Dihydroisocoumarins
  作者：N. Choukchou‐Braham、B. Mostefa‐Kara、N. Cheikh、M. A. Didi、D. Villemin

  DOI：10.1081/scc-200048399

  日期：2005.1

  Abstract The reaction of Pictet‐Spengler was revisited, and its modified conditions were applied to develop a general methodology toward the synthesis of dihydroisocoumarins containing a no‐electron rich aromatic ring.

  摘要 重新审视了 Pictet-Spengler 的反应，并应用其修改后的条件来开发合成含有无电子富芳环的二氢异香豆素的通用方法。
• Reactions between Benzocyclobutenone Tricarbonylchromium Complexes and Lithium Dialkylphosphides: A New Route to Isochromanones
  作者：Matthias Schnebel、Ingo Weidner、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.200300390

  日期：2003.11

  The reaction between rac-(benzocyclobutenone)tricarbonylchromium (rac-1) and lithium diisopropylphosphide (LDP) or lithium di-tert-butylphosphide, unlike its reaction with lithium diisopropylamide (LDA), results in a distal ring-opening, with formation of acylphosphane derivatives. The tricarbonylchromium complex rac-6 of 2-methylbenzoyldiisopropylphosphane has been structurally characterized. The

  外消旋-（苯并环丁烯酮）三羰基铬 (rac-1) 与二异丙基磷化锂 (LDP) 或二叔丁基磷化锂之间的反应，不同于其与二异丙基氨基化锂 (LDA) 的反应，导致远端开环，形成酰基膦衍生品。2-甲基苯甲酰基二异丙基膦的三羰基铬配合物 rac-6 已在结构上表征。该反应通过相应的苄基阴离子中间体进行，该中间体显示出与酮或醛反应形成异色满酮衍生物。这表明二烷基磷化物是比酰胺更好的离去基团。对映体纯形式的 1 的可用性激发了对醛环化的非对映选择性的检查。发现中间体和苯甲醛之间的反应以完全非对映选择性发生，从而建立了一条获得对映体纯 3-苯基异色满酮的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。
• Kwon, Bo-Sung; Tae, Jinsung, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 137 - 141
  作者：Kwon, Bo-Sung、Tae, Jinsung

  DOI：——

  日期：——