4,7-dibromo-5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzoxadiazole | 1400694-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4,7-Dibromo-5,6-didodecoxy-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 1400694-89-4
• 化学式: C₃₀H₅₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 646.547
• InChiKey: SWLDJEQYHCDXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzoxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料及其制备方法和应用，属于光伏材料技术领域。其结构由式(I)表示。本发明还提供了该[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料的制备方法和应用。该类光伏材料制备时主要是通过stille偶联的方法，合成一类末端基为三氟甲基苯基的[2.1.3]苯并噁二唑(BO)有机电子给体单元，改变不同侧链单元来调控有机分子的光学、电化学性能。该合成路线简单，成本低且合成方法具有普适性，可以较好的推广应用于其他的[2.1.3]苯并噁二唑类材料的合成；[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料具有更大的共轭结构，有望获得更宽的紫外‑可见吸收光谱和载流子迁移率；且[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料具有较低的HOMO能级，对氧的稳定性高，有利于制备性能更加稳定的太阳能电池器件。

  公开号：

  CN107200747B
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4,7-dibromo-5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-Benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole-based fluorescent compounds: Synthesis, characterization and photophysical/electrochemical properties

  摘要：

  Six new fluorescent compounds derived from 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole hetero-cycles with varying numbers of alkoxy chains were successfully synthesized. Sonogashira cross-coupling was used as the key synthetic step to link the central and terminal aromatic units through an acetylenic linker unit which ensures molecular planarity and extension of the conjugation. All of the synthesized compounds showed UV-vis absorption in the 426-437 nm range with reasonably high molar extinction coefficients. All six compounds emit in the green region of the visible spectrum with reasonably large Stokes shifts (95-107 nm) and medium emission efficiencies (phi(f) = 0.27-0.32). Electrochemical studies showed that the compounds have closely spaced HOMO and LUMO energy levels and that they may present good electron transporting properties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.06.001

文献信息

• [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011131280A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  the invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150076418A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to novel conjugated polymers comprising in their backbone one or more divalent donor units, like for example benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl (BDT), that are linked on both sides to an acceptor unit, to methods of preparing the polymers and educts or intermediates used in such preparation, to polymer blends, mixtures and formulations containing the polymers, to the use of the polymers, polymer blends, mixtures and formulations as semiconductors organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these polymers, polymer blends, mixtures or formulations.

  该发明涉及一种新型的共轭聚合物，其主链中包含一个或多个二价供体单元，例如苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩-2,6-二基 (BDT)，这些供体单元在两侧连接到一个受体单元，以及制备这些聚合物的方法和用于制备的底物或中间体，包含这些聚合物的聚合物混合物、混合物和配方，以及将这些聚合物、聚合物混合物、混合物和配方用作半导体有机电子（OE）器件，特别是在有机光伏（OPV）器件和有机光电探测器（OPD）中，以及包括这些聚合物、聚合物混合物、混合物或配方的OE、OPV和OPD器件。
• POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20130043434A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物，其制备方法和材料，以及它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的使用，以及包括这些聚合物的OE器件。
• Polymers of benzodithiophene and their use as organic semiconductors
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10158079B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、其在有机电子设备中作为半导体的用途，以及包含这些聚合物的有机电子设备。
• US9559305B2
  申请人：——

  公开号：US9559305B2

  公开（公告）日：2017-01-31