thiocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester | 132220-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: thiocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Carbethoxybenzopyran-2-thione；3-Carbethoxy-benzopyran-2-thione；ethyl 2-sulfanylidenechromene-3-carboxylate
• CAS: 132220-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: YENLMRSYUPZHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-Oxochromeno[2,3-c]pyrazol-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃[2,3-c]PYRAZOL-3-ONE衍生物合成一些新型杂环化合物

  摘要：

  苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-3-酮(1)与一些活性卤素化合物反应，分别得到化合物4、8和12。合成氰乙基衍生物19，并用活性亚甲基和硫或苯甲酰异硫氰酸酯和苯甲酰溴处理，得到化合物24a、b和27。化合物25a、b和28由化合物24a、b与丙烯腈或化合物27与丙烯腈反应得到。马来酸酐。化合物1的硫代得到相应的硫代衍生物29。4-亚苄基-2-甲基恶唑啉-5-one与化合物1或29的反应分别得到产物30a、b。

  DOI：

  10.1081/scc-100105398
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到thiocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abu-Gharib, Ezz-Eldin A., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 2, p. 106 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological studies of some benzopyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：O.A Abd Allah

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00090-2

  日期：2000.11

  3-Chlorobenzopyrano[2,3-c]pyrazole (2) was prepared and reacted with sodium azide to give compound 3, whereas its reaction with benzoyl hydrazide, ethyl glycinate, anthranilic acid or o-phenylenediamine afforded the products 4-7, respectively. Compounds 8 and 9 were synthesized by the reaction of compound 2 with 2-mercaptobenzothiazole or piperidine. 3-Hydrazinobenzopyrano[2,3-c]pyrazole (10) was obtained and subjected to cyclization with different reagents such as CS,, benzoic acid, acetyl acetone and diethyl malonate to give compounds 11-14, respectively. Compound 10 was cyclized also with phenacyl cyanide, ylidenemalnnonitriles to afford the products 15-20, respectively. On the other hand, compound 10 was cyclized with 3-[bis(methylthio)methylene]pentane-2,4- or 1,1-dicyano 2,2-dimethylthioethylene to give the corresponding compounds 22 and 23 which in turn were reacted with some compounds containing active methylene groups to afford the corresponding compounds 24-27, respectively. The biological activities of some selected compounds were given. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• US6143434A
  申请人：——

  公开号：US6143434A

  公开（公告）日：2000-11-07
• SYNTHESIS OF SOME NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS FROM BENZOPYRANO[2,3-c]PYRAZOL-3-ONE DERIVATIVES
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1081/scc-100105398

  日期：2001.1.1

  The reaction of benzopyrano[2,3-c]pyrazol-3-one (1) with some active halo compounds, afforded compounds 4, 8 and 12, respectively. The cyanoethyl derivative 19 was synthesized and treated with active methylenes and sulfur or benzoylisothiocyanate and phenacyl bromide, to give compounds 24a,b and 27. Compounds 25a,b and 28 were obtained through the reaction of compounds 24a,b with acrylonitrile or compound

  苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-3-酮(1)与一些活性卤素化合物反应，分别得到化合物4、8和12。合成氰乙基衍生物19，并用活性亚甲基和硫或苯甲酰异硫氰酸酯和苯甲酰溴处理，得到化合物24a、b和27。化合物25a、b和28由化合物24a、b与丙烯腈或化合物27与丙烯腈反应得到。马来酸酐。化合物1的硫代得到相应的硫代衍生物29。4-亚苄基-2-甲基恶唑啉-5-one与化合物1或29的反应分别得到产物30a、b。
• Abu-Gharib, Ezz-Eldin A., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 2, p. 106 - 111
  作者：Abu-Gharib, Ezz-Eldin A.

  DOI：——

  日期：——