thiocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester | 132220-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: thiocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Carbethoxybenzopyran-2-thione；3-Carbethoxy-benzopyran-2-thione；ethyl 2-sulfanylidenechromene-3-carboxylate
• CAS: 132220-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: YENLMRSYUPZHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-Oxochromeno[2,3-c]pyrazol-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃[2,3-c]PYRAZOL-3-ONE衍生物合成一些新型杂环化合物

  摘要：

  苯并吡喃并[2,3-c]吡唑-3-酮(1)与一些活性卤素化合物反应，分别得到化合物4、8和12。合成氰乙基衍生物19，并用活性亚甲基和硫或苯甲酰异硫氰酸酯和苯甲酰溴处理，得到化合物24a、b和27。化合物25a、b和28由化合物24a、b与丙烯腈或化合物27与丙烯腈反应得到。马来酸酐。化合物1的硫代得到相应的硫代衍生物29。4-亚苄基-2-甲基恶唑啉-5-one与化合物1或29的反应分别得到产物30a、b。

  DOI：

  10.1081/scc-100105398
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到thiocoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abu-Gharib, Ezz-Eldin A., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 2, p. 106 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological studies of some benzopyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：O.A Abd Allah

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00090-2

  日期：2000.11

  3-Chlorobenzopyrano[2,3-c]pyrazole (2) was prepared and reacted with sodium azide to give compound 3, whereas its reaction with benzoyl hydrazide, ethyl glycinate, anthranilic acid or o-phenylenediamine afforded the products 4-7, respectively. Compounds 8 and 9 were synthesized by the reaction of compound 2 with 2-mercaptobenzothiazole or piperidine. 3-Hydrazinobenzopyrano[2,3-c]pyrazole (10) was obtained and subjected to cyclization with different reagents such as CS,, benzoic acid, acetyl acetone and diethyl malonate to give compounds 11-14, respectively. Compound 10 was cyclized also with phenacyl cyanide, ylidenemalnnonitriles to afford the products 15-20, respectively. On the other hand, compound 10 was cyclized with 3-[bis(methylthio)methylene]pentane-2,4- or 1,1-dicyano 2,2-dimethylthioethylene to give the corresponding compounds 22 and 23 which in turn were reacted with some compounds containing active methylene groups to afford the corresponding compounds 24-27, respectively. The biological activities of some selected compounds were given. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• US6143434A
  申请人：——

  公开号：US6143434A

  公开（公告）日：2000-11-07