3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid hydrazide | 351442-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-Oxobenzo[f]chromene-2-carbohydrazide；3-oxobenzo[f]chromene-2-carbohydrazide
• CAS: 351442-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: JFRANFNOTOESTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid hydrazide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[f]香豆素化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  乙酰苯并[f]香豆素与苯肼缩合得到相应的苯腙，在Vilsmeier反应条件下，该苯腙环化为吡唑基苯并香豆素。吡唑醛用作合成其他含有吡唑基苯并香豆素部分的杂环化合物的原料。将苯并[f]香豆素羧酸乙酯与其他试剂反应，合成附着在苯并香豆素体系上的噻唑烷基和恶二唑基衍生物。一些新合成的化合物显示出高度的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162012040152
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于生物成像的香豆素和苯并香豆素衍生物共轭嘧啶支架的合成及荧光性质

  摘要：

  合成了一系列香豆素和5,6-苯并甲基豆香素取代的嘧啶衍生物11 – 15和22 – 25，旨在开发新的成像荧光剂。类似地，在MWI条件下用香豆素3-碳酰肼5处理4-氯嘧啶类似物16，然后用NH 4 OAc在HOAc中沸腾，得到香豆素-1,2,4-三唑并嘧啶类似物18。以罗丹明6G为标准染料，在MeOH中用分光光度法研究了荧光性质。所有化合物均在331至495 nm之间显示出发射。所有化合物的量子产率被发现是弱，除了甲基苯并香豆素-3-羧酸乙酯22其显示（Φ ˚F 相比罗丹明6G作为标准（Φ= 0.98）˚F  = 0.95）。 香豆素和苯并香豆素衍生物共轭嘧啶支架的合成及其荧光性质，用于生物成像应用。纳吉·A·马苏迪（Najim A.

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1677-z

文献信息

• Sulfamic acid catalyzed one-pot synthesis of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles under microwave irradiation and conventional heating
  作者：J. Venu Madhav、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、Peter. A. Crooks、V. Naveen Kumar、B. Rajitha

  DOI：10.1002/jhet.4

  日期：2009.3

  Sulfamic acid has been found to be an efficient catalyst for the one-pot synthesis of novel 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles by condensation of different coumarinoyl hydrazides with various coumarinoyl or quinolinoyl chlorides under microwave irradiation and conventional heating. Some of the advantages of this method are low reaction times, operational simplicity, and high yields. J. Heterocyclic Chem

  已发现氨基磺酸是在微波辐射和常规加热下通过将不同的香豆酰肼与各种香豆酰或喹啉酰氯缩合而一锅合成新型2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的有效催化剂。该方法的一些优点是反应时间短，操作简便和产率高。J.杂环化​​学。（2009）
• A coumarin embedded highly sensitive nitric oxide fluorescent sensor: kinetic assay and bio-imaging applications
  作者：Debjani Maiti、Abu Saleh Musha Islam、Mihir Sasmal、Ananya Dutta、Atul Katarkar、Mahammad Ali

  DOI：10.1039/d0ob00567c

  日期：——

  technique for specific detection of nitric oxide (NO) and for broadcasting the in vitro and in vivo biological activities of this gasotransmitter. Herein, a benzo-coumarin embedded smart molecular probe (BCM) is employed for NO sensing through detailed fluorescence studies in purely aqueous medium. All the spectroscopic analysis and literature reports clearly validate the mechanistic insight of this sensing

  荧光光谱是一种重要的生物分析技术，用于特异性检测一氧化氮 (NO) 并传播这种气体递质的体外和体内生物活性。在此，苯并香豆素嵌入式智能分子探针 (BCM) 通过在纯水介质中的详细荧光研究用于 NO 传感。所有光谱分析和文献报告都清楚地验证了这种传感策略的机械洞察力，即，在用 NO 处理探针时最初形成 1,2,3,4-恶三唑，最终转化为其羧酸衍生物。由于光致电子转移 (PET) 效应，这种恶三唑的形成导致荧光强度急剧增强。动力学研究分别揭示了对 [NO] 和 [BCM] 的二阶和一阶依赖性。极低的检测限 (16 nM)、在水性介质中的高荧光增强 (123 倍) 和良好的形成常数 ( K f = (4.33 ± 0.48) × 10 4 M -1 ) 以及 pH 不变性、非细胞毒性、生物相容性和细胞渗透性使该探针成为一种非常有效的追踪细胞内 NO 的探针。
• A colorimetric and fluorescence enhancement anion probe based on coumarin compounds
  作者：Limin Zhao、Ge Liu、Baofeng Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2016.05.001

  日期：2016.12

  (IR). The binding properties of the anion probe 1 for anions such as F(-), AcO(-), H2PO4(-), OH(-), Cl(-), Br(-) and I(-) were investigated by ultraviolet-visible (UV-Vis) spectra and fluorescence spectra Shao et al. (2008) Shao et al. (2008) [2]. Furthermore, the color of anion probe 1 after addition of F(-), AcO(-), H2PO4(-) and OH(-) in DMSO changed from yellow to blue, while no obvious color changes

  本文设计了一种阴离子探针1，它是通过使用含有苯肼的酰基肼与对硝基偶氮水杨醛反应而设计和合成的。Dickson等人。（2008）Dickson等。（2008）[1]。在阴离子探针1中，硝基部分是信号基团，酚羟基部分是阴离子结合位点。然后通过质谱（MS）和红外光谱（IR）对阴离子探针1进行表征。通过紫外线研究了阴离子探针1对F（-），AcO（-），H2PO4（-），OH（-），Cl（-），Br（-）和I（-）等阴离子的结合特性。可见（UV-Vis）光谱和荧光光谱Shao等。（2008）Shao等。（2008）[2]。此外，在DMSO中添加F（-），AcO（-），H2PO4（-）和OH（-）后，阴离子探针1的颜色从黄色变为蓝色，而通过添加其他测试样品未观察到明显的颜色变化。阴离子。因此，阴离子探针1可以在不借助任何光谱仪器Amendola等人的情况下视觉上感知F（-），AcO（-），H 2 PO
• A highly sensitively “off–on-off” fluorescence probe for detection of aluminum ion and water as well as application in Chinese Baijiu
  作者：Yang Zhang、Lei Xue、Yang Xu、Zihan Zeng、Xin Wang、Haibin Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123013

  日期：2023.12

  n-butanol; vol.%) and acetonitrile (0.072%, vol.%). Moreover, the P-Al3+ complex was able to detect the alcoholic strength of Chinese Baijiu without the interference of other alcohols, providing an excellent recovery rate (100.0-107.0%). Different Chinese Baijius, with various alcoholic strength, could be distinguished by simple test strips. Furthermore, the P-Al3+ complex could also analyze the water

  由于铝的毒性对公众健康构成重大威胁，开发用于Al 3+和H 2 O检测的高灵敏度荧光探针是非常必要的。另一方面，水分含量的测定在食品加工、药品制造等广泛领域中具有重要意义。本文成功合成并表征了一种新型基于酰腙的荧光探针P ，用于连续检测醇中的Al 3+和水。探针P对Al 3+表现出显着的“开启”响应，在567 nm处发射黄色荧光，具有高选择性和大斯托克斯位移（147 nm）。同时，原位形成的P -Al 3+配合物表现出显着的溶剂化荧光显色特征，可用作通过荧光猝灭检测水的第二探针，在醇中检测限较低（0.008%，甲醇；0.013%，乙醇；0.013%） ，异丙醇；0.037%，正丁醇；vol.%）和乙腈（0.072%，vol.%）。此外，P -Al 3+络合物能够在不受其他醇类干扰的情况下检测白酒的酒精度，并提供优异的回收率（100.0-107.0%）。不同的中国白酒，其酒精度数也不同，通过简单的试纸就可以区分出来。此外，P
• Rajesha; Kiran Kumar; Bhojya Naik, South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 88 - 94
  作者：Rajesha、Kiran Kumar、Bhojya Naik、Mahadevan

  DOI：——

  日期：——