N,N-di(4-tolyl)-4'-(ethynyl)phenylamine | 596109-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-di(4-tolyl)-4'-(ethynyl)phenylamine
• 英文别名: 4-ethynylenephenylenedi-p-tolylamine；4-ethynyl-N,N-di-p-tolylbenzenamine；4-ethynyl-N,N-di(4-tolyl)aniline；4-ethynyl-N,N-di-p-tolylaniline；N-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 596109-87-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: SSZXHYFJLVOVML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(4-tolyl)-4'-(ethynyl)phenylamine 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-di-ptolylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Diacetylene bridged triphenylamines as hole transport materials for solid state dye sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成并表征了一系列基于三苯胺的孔导体材料（HTMs），并研究了它们在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中的功能。通过增强功能团的电子给予能力（–H < –Me < –SMe < –OMe），我们系统性地改变了氧化电位以及太阳能电池的光电流生成和开路电压。将HTM的电子特性与器件操作相关联，凸显了染料-HTM最高占有分子轨道（HOMO）能级之间需要显著的能量偏移。从这项研究中显而易见，精确控制和调节氧化电位是必要的，这在目前为止开发的多数HTMs中通常未能实现。为了显著提高固态DSSCs的效率，理解这些特性并实施染料-HTM组合以最小化所需的HOMO偏移至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3ta11417a
• 作为产物：
  描述：

  4-(methyl)-N-(4-methylphenyl)-N-(4-((triethyllsilyl)ethynyl)phenyl)aniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N,N-di(4-tolyl)-4'-(ethynyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Diacetylene bridged triphenylamines as hole transport materials for solid state dye sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成并表征了一系列基于三苯胺的孔导体材料（HTMs），并研究了它们在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中的功能。通过增强功能团的电子给予能力（–H < –Me < –SMe < –OMe），我们系统性地改变了氧化电位以及太阳能电池的光电流生成和开路电压。将HTM的电子特性与器件操作相关联，凸显了染料-HTM最高占有分子轨道（HOMO）能级之间需要显著的能量偏移。从这项研究中显而易见，精确控制和调节氧化电位是必要的，这在目前为止开发的多数HTMs中通常未能实现。为了显著提高固态DSSCs的效率，理解这些特性并实施染料-HTM组合以最小化所需的HOMO偏移至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3ta11417a

文献信息

• The Synthesis and One- and Two-Photon Optical Properties of Dipolar, Quadrupolar and Octupolar Donor-Acceptor Molecules Containing Dimesitylboryl Groups
  作者：Jonathan C. Collings、Suk-Yue Poon、Céline Le Droumaguet、Marina Charlot、Claudine Katan、Lars-Olof Pålsson、Andrew Beeby、Jackie A. Mosely、Hanns Martin Kaiser、Dieter Kaufmann、Wai-Yeung Wong、Mireille Blanchard-Desce、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200801719

  日期：2009.1

  Two series of related donor–acceptor conjugated dipolar, pseudo‐quadrupolar (V‐shaped) and octupolar molecular systems based on the p‐dimesitylborylphenylethynylaniline core, namely, 4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N,N‐dimethylaniline, 4‐[4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)phenylethynyl]‐N,N‐dimethylaniline, 3,6‐bis(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N‐n‐butylcarbazole and tris[4‐(4‐dimesitylborylphen

  基于对二甲磺酰基苯基乙炔基苯胺核心的两个相关的供体-受体共轭偶极，拟四极（V形）和八极分子系统，即4-（4-二甲磺酰基苯基乙炔基）-N，N-二甲基苯胺，4- [4 - （4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基乙炔基] - ñ，ñ二甲基苯胺，3,6-双（4- dimesitylborylphenylethynyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三[4-（4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基]胺，并在E- p-二甲磺基间苯二甲胺基序，即E- 4-二甲磺基间苯二甲N，N-二（4-甲苯基）苯胺，3,6-二（E-dimesitylborylethenyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三（Ë -4- dimesitylborylethenylphenyl）胺已通过钯催化的交叉耦合和硼氢化路线分别合成。获
• Manipulation and Assessment of Charge and Spin Delocalization in Mixed-Valent Triarylamine–Vinylruthenium Conjugates
  作者：Christopher Hassenrück、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02186

  日期：2017.11.6

  substituents at the triarylamine moiety shift the charge and spin density toward the more electron-rich vinylruthenium site in comparison to the 4-OMe-substituted triarylamine–vinylruthenium conjugate 1-OMe. A more asymmetric charge distribution changes the intense vibrationally structured intervalence charge-transfer (IVCT) band of completely delocalized, mixed-valent (MV) 1-OMe+ to a weaker, highly asymmetric

  三芳基胺共轭物vinylruthenium（4-RC 6 H ^ 4）2 N C ^ 6 ħ 4 -4-CH═CHRu（CO）氯（P我镨3）2 }，其中R = CHO（1-CHO），C（ ═O）Me（1-Ac），COOMe（1-E）和Me（1-Me），已通过循环伏安法，IR和UV / vis /近红外光谱电化学，电子顺磁共振光谱法和量子化学计算制备并研究了它们的中性，单氧化和双氧化状态。与4-OMe取代的三芳基胺-乙烯基钌共轭物1-OMe相比，三芳基胺部分的吸电子取代基使电荷和自旋密度朝着更富电子的乙烯基钌位点移动。更加不对称的电荷分布会改变完全离域的混合价（MV）1-OMe +的强烈振动结构化间隔电荷转移（IVCT）带到弱的，高度不对称的非变色带，在低能侧带宽明显减小。甲酰基衍生物1-CHO +的IVCT谱带的温度依赖性证明，IVCT跃迁到对称振动的振动耦合是谱带偏斜的根本原因。我们所
• Compound derived from cyclopentadienone, preparation method thereof and EL element using the same
  申请人：Cho Hyun-Nam

  公开号：US20050067955A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are a compound represented by the following formula (1), which is derived from cyclopentadienone and can be used as a core material for an organic electroluminescence element or other optical devices, and preparation method thereof, and an EL element using the same.

  揭示了以下化合物的结构式（1），该化合物由环戊二烯酮衍生而来，可用作有机电致发光元件或其他光学器件的核心材料，以及其制备方法和使用该化合物的EL元件。
• Oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene) (OPE) Molecular Wires: Synthesis and Length Dependence of Photoinduced Charge Transfer in OPEs with Triarylamine and Diaryloxadiazole End Groups
  作者：Katharine E. Linton、Mark A. Fox、Lars-Olof Pålsson、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/chem.201406080

  日期：2015.3.2

  Steady‐state emission studies on the dyads 1–5 reveal a complicated behavior of the emission that is strongly medium dependent. In low polarity solvents the emission is characterized by a sharp high‐energy peak attributed to fluorescence from a locally excited (LE) state. In more polar environments the LE state is effectively quenched by transfer into an intramolecular charge‐transfer (ICT) state. The

  系统的合成和光物理，电化学和计算研究上的扩展系列triphenylamine- [CC-1,4-C的6 ħ 2（OR）2 ] Ñ -CC二苯基-1,3,4-恶二唑成对层分子（OR基团处于2,5-位置对位亚苯基环，R = C 6 H ^ 13 ; ñ = 0-5，化合物1，2，3，4和5分别）被报告。具有相同端基的相关分子，三苯胺-CC-1,4- C6 H 2（OR）2-CC-三苯胺（R = C 6 H 13 ; 6）和联苯-1,3,4-恶二唑-[CC- C6 H 2（OR）2 ] 2 -CC-二苯基-1还研究了3,4-恶二唑（R = C 6 H 13 ; 7）。这些D–B–A 1 – 5，D–B–D 6和A–B–A 7（D =电子供体，B =桥，A =电子受体）系统是使用钯催化的交叉偶联反应合成的新的对-亚苯基乙炔基砌块。在二元体系稳态排放研究1 - 5揭示了与介质密切相关的复
• Suitability of alkyne donor-π-donor-π-donor scaffolds for electrofluorochromic and electrochromic use
  作者：Monika Wałęsa-Chorab、Kacper Muras、Heather L. Filiatrault、W. G. Skene

  DOI：10.1039/d1tc03388c

  日期：——

  4′-positions. The emission of the chromophores was also contingent on the solvent and it spanned upwards of 90 nm. The emission yield was consistent (ca. 40%) and it was insensitive to the type of aromatic core, the triphenylamine substitution, and the solvent. The collective visible color and the electroactivity of the D-π-D-π-D compounds were ideal properties for electrochromic applications. The compounds

  研究了一系列由芳香核组成的电活性材料，该芳香核与两个炔烃共轭，侧翼有两个三苯胺，作为电致色素和电致荧光色素进行了研究。黄色的共轭供体-π-供体-π-供体（D-π-D-π-D）炔烃由于末端三苯胺可以被电化学氧化。氧化电位变化 170 mV，取决于中心芳香核（噻吩和 EDOT）以及电活性基团是未取代还是在 4,4'-位被甲基取代。发色团的发射也取决于溶剂，它跨越了 90 nm 以上。排放量是一致的（ca.40%），它对芳核的类型、三苯胺取代和溶剂不敏感。D-π-D-π-D 化合物的集体可见颜色和电活性是电致变色应用的理想特性。在施加的电位下，这些化合物经历了从黄色到蓝色的可逆颜色变化。由 D-π-D-π-D 炔烃制成的电致变色器件可以运行 15 小时以上，并且还可以制备灵活的运行器件。D-π-D-π-D 化合物的本征荧光可以在施加的电位下可逆地关闭，这使得它们能够用于操作电致变色器件。尽管炔烃