methyl 2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine-4-carboxylate | 1018966-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1018966-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: HVSBTQGHSSIHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-Methyl-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromones, Acylpyruvates, and Chalcone as Valuable Substrates for the Syntheses of Fused Pyridines

  摘要：

  富电子氨基异核环化合物与1,3-CCC-双电亲体（如3-甲酰基色烯、酰基丙酮酸和查尔酮）的反应生成了不同融合的吡啶。以5-氨基-1-(2,3-O-异丙烯基-β-D-核糖呋喃苷)-1H-吡唑为起始物，获得了含有吡唑[3,4-b]吡啶片段的核苷，这些核苷可以被视为腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218842
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰酰基苯并呋喃 、 乙酰丙酮酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到methyl 2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthetic Route to Benzofuro[2,3-b]pyridine and Trifluoromethyl-α-carbolines

  摘要：

  原位生成的苯并呋喃-2-胺与1,3-CCC-电亲体反应，例如含CF3的β-二酮、3-甲醛色酮、甲基-2,4-二氧戊酸酯和五氟苯甲醛，该反应形成了苯并呋喃[2,3-b]吡啶环体系。采用类似的方法，从吲哚-2-胺合成了4-三氟甲基-α-卡宾。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032042

文献信息

• 3-Formylchromones, Acylpyruvates, and Chalcone as Valuable Substrates for the Syntheses of Fused Pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Vyacheslav Sosnovskikh、Satenik Mkrtchyan、Dmitriy Volochnyuk、Dmytro Ostrovskyi、Sergii Dudkin、Anton Kotljarov、Mariia Miliutina、Iryna Savych、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218842

  日期：2010.8

  The reaction of electron-rich aminoheterocycles with 1,3-CCC-dielectrophiles, such as 3-formylchromones, acylpyruvates, and chalcone, provided diversely fused pyridines. Starting from 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranosyl)-1H-pyrazole, nucleosides containing a pyrazolo[3,4-b]pyridine fragment were obtained, which can be considered as adenosine deaminase (ADA) inhibitors.

  富电子氨基异核环化合物与1,3-CCC-双电亲体（如3-甲酰基色烯、酰基丙酮酸和查尔酮）的反应生成了不同融合的吡啶。以5-氨基-1-(2,3-O-异丙烯基-β-D-核糖呋喃苷)-1H-吡唑为起始物，获得了含有吡唑[3,4-b]吡啶片段的核苷，这些核苷可以被视为腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。
• A Practical Synthetic Route to Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridine and Trifluoromethyl-α-carbolines
  作者：Viktor Iaroshenko、Ulrich Groth、Nadiya Kryvokhyzha、Samra Obeid、Andrei Tolmachev、Thomas Wesch

  DOI：10.1055/s-2008-1032042

  日期：2008.2

  In situ generated benzofuran-2-amine reacts with 1,3-CCC-dielectrophiles, such as CF3-containing β-diketones, 3-formylchromone, methyl-2,4-dioxopentanoate and pentafluoro­benzaldehyde, and the reaction leads to the formation of benzofuro[2,3-b]pyridine ring system. By using a similar approach 4-trifluoromethyl-α-carbolines were synthesized starting from indole-2-amine.

  原位生成的苯并呋喃-2-胺与1,3-CCC-电亲体反应，例如含CF3的β-二酮、3-甲醛色酮、甲基-2,4-二氧戊酸酯和五氟苯甲醛，该反应形成了苯并呋喃[2,3-b]吡啶环体系。采用类似的方法，从吲哚-2-胺合成了4-三氟甲基-α-卡宾。