2-methylene-4-pentenenitrile | 28769-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylene-4-pentenenitrile
• 英文别名: 2-methylenepent-4-enenitrile；α-Allylacrylnitril；2-methylidenepent-4-enenitrile
• CAS: 28769-50-8
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: ITVDLIQJPKHJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4-pentenenitrile 在 双氧水 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 生成 α-Allylacrylamid
  参考文献：
  名称：

  Muller,J.-C.; Fleury,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 738 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyanopent-4-enoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methylene-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Miller,R.B.; Smith,B.F., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 413 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation/retro-Dieckmann Fragmentation Strategy for the Synthesis of α-Substituted Acrylonitriles
  作者：Tania Katsina、Sachi Prem Sharma、Roberto Buccafusca、Derek J. Quinn、Thomas S. Moody、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03522

  日期：2019.12.6

  A straightforward synthesis of α-substituted acrylonitriles is described using 4-cyano-3-oxotetrahydro-thiophene (c-THT) as an acrylonitrile surrogate. This unprecedented two-step sequence featuring a palladium-catalyzed allylic alkylation (Pd-AA) and a retro-Dieckmann fragmentation provides a general entry into diversely substituted 1,4-dienes.

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。
• Intermolecular Metallo-ene Reaction Catalyzed by Palladium
  作者：Youval Shvo、Anan Haj Ichia Arisha

  DOI：10.1021/jo001028w

  日期：2001.7.1
• Muller,J.-C.; Fleury,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 738 - 742
  作者：Muller,J.-C.、Fleury,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Miller,R.B.; Smith,B.F., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 413 - 417
  作者：Miller,R.B.、Smith,B.F.

  DOI：——

  日期：——