1-methyl-3-chloroadamantane | 702-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-methyl-3-chloroadamantane
• 英文别名: 3-Methyl-1-chloroadamantane；1-methyl-3-bromoadamantane；1-chloro-3-methyl adamantane；1-chloro-3-methyladamantane；1-Chloro-3-methyladamantan；3-Chlor-1-methyl-adamantan
• CAS: 702-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl
• 分子量: 184.709
• InChiKey: OELGGAYSSWHCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-chloroadamantane 在 三氯化铝 、 phosphan 作用下， 以75%的产率得到1-methyl-3-adamantylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Tuzhikov, O. I.; Malyutina, I. V.; Yurchenko, R. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2, p. 927 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyladamantane 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-methyl-3-chloroadamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物的液相卤化机理

  摘要：

  介绍了金刚烷衍生物卤化过程的新型机理表示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84269-0

文献信息

• Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives
  作者：Koji Aigami、Yoshiaki Inamoto、Naotake Takaishi、Kenichi Hattori、Akira Takatsuki、Gakuzo Tamura

  DOI：10.1021/jm00241a015

  日期：1975.7

  acids and 1,3-adamantanediacetic acid (11). Some adamantylpyrimidines (24) and -purines (25 and 26) were also prepared. Antiviral activities of the compounds obtained in this work and a series of new 1-adamantyl alkyl ketones synthesized before, together with those of some known adamantane derivatives, were tested in vitro on monolayer culture of chick ambryo fibroblasts against Newcastle disease virus

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，
• Lewis Acid-Catalyzed Preparation of Bridge-head Adamantanoid Nitriles from their Corresponding Halides and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：George A. Olah、Omar Farooq、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1985-31453

  日期：——

  Bridge-head adamantyl and diamantyl nitriles 2 have been prepared in good yields by refluxing the corresponding halides 1 with trimethylsilyl cyanide and tin(IV) chloride in dichloromethane.

  桥头氨基和二氨基腈2是通过将相应卤化物1与三甲基硅氰和四氯化锡在二氯甲烷中回流反应而良好制得的。
• Aspects of the 2,3-trimethylenenorbornane-adamantane rearrangement
  作者：H. Hamill、A. Karim、M.A. McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91642-4

  日期：1971.1

  5,6,7-hexabromonaphthalene; intermediate products of the reaction could not be detected. Methods for the selective bridgehead mono- and dichlorination of adamantane and 1-methyladamantane are described. Hydrolysis of 1,3-dichloroadamantane and 5-methyl-1,3-dichloroadamantane with sodium hydroxide at 180° proceeds via fragmentation, giving bicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  外-或内-2,3-三亚甲基降冰片烷的溴化铝催化溴化反应可得到1,3,6-三溴金刚烷，1,3,5-三溴金刚烷和1,2,3,5,6,7-六溴萘; 无法检测到反应的中间产物。描述了金刚烷和1-甲基金刚烷选择性桥头单氯化和二氯化的方法。用氢氧化钠在180°下水解1，3-二氯金刚烷和5-甲基-1，3-二氯金刚烷，通过断裂进行水解，得到双环[3.3.1]壬烷衍生物。
• Synthese de molecules encombrees
  作者：Gérard Molle、Sylvette Briand、Pierre Bauer、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91260-8

  日期：1984.1

  The reactivity of bridgehead organo-lithium compounds with three nonenolisable ketones (hexamethylacetone, adamantanone and benzophenone) has been examined in various media. The condensations require use of mixed solvents (pentane-ether or pentane-THF), but secondary products are formed by solvent-attack. The alkylation of the bridgehead structure, by increasing the lipophilicity of the molecule, makes

  已在各种介质中检查了桥头有机锂化合物与三种不可烯酮化的酮（六甲基丙酮，金刚烷酮和二苯甲酮）的反应性。缩合反应需要使用混合溶剂（戊烷-醚或戊烷-THF），但是副产物是通过溶剂攻击形成的。通过增加分子的亲脂性，桥头结构的烷基化使得可以将有机锂化合物溶解在烃中并在其中进行缩合。
• N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150224071A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有以下一般式的新化合物及其药学上可接受的盐： 其中，变量RA，下标n，环A，X2，L，下标m，X1，B，R1，R2，R3，R4，R5和RN的含义如本文所述，并提供了含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。