1-[5-N,N-dimethylamino-2-(2-pyridinyl)benzimidazole]-1'-α-deoxyriboside-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl) ether | 889664-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[5-N,N-dimethylamino-2-(2-pyridinyl)benzimidazole]-1'-α-deoxyriboside-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl) ether
• CAS: 889664-41-9
• 化学式: C₄₀H₄₀N₄O₅
• 分子量: 656.781
• InChiKey: YMUUJHOJLOASIH-VYSOZWTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-N,N-dimethylamino-2-(2-pyridinyl)benzimidazole]-1'-α-deoxyriboside-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl) ether 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N-乙基二丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1-[5-N,N-dimethylamino-2-(2-pyridinyl)benzimidazole]-1'-α-deoxyriboside-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl) ether-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  用 DNA 构建模块检测金属离子：荧光吡啶并苯并咪唑核苷

  摘要：

  我们描述了具有 2-pyrido-2-benzimidazole 和 2-quino-2-benzimidazole 作为苷元的新型荧光 N-脱氧核糖苷 (1 和 2)。这些化合物是从以前未知的杂环前体和霍弗氯糖制备的，主要产物是 α 端基异构体。X 射线晶体结构证实了几何结构，并表明吡啶和苯并咪唑环系统在固态下的共面性分别偏离了 154 度和 140 度。在甲醇中，化合物 1 和 2 分别在 360 和 370 nm 处具有最大吸收，在 494 和 539 nm 处具有最大发射。实验揭示了核苷对甲醇中 17 种单价、二价和三价金属离子的不同荧光响应。一种或两种核苷随着 10 种金属离子显示出显着变化。配体-核苷 1 最显着的光谱变化包括荧光红移（Au(+)、Au(3+)）、强猝灭（Cu(2+)、Ni(2+)、Pt(2+)）、和发射强度的显着增强以及红移（Ag(+)、Cd(2+)、Zn(2+)）。配体-核苷

  DOI：

  10.1021/ja0581806
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[5-N,N-dimethylamino-2-(2-pyridinyl)benzimidazole]-1'-α-deoxyriboside-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl) ether
  参考文献：
  名称：

  用 DNA 构建模块检测金属离子：荧光吡啶并苯并咪唑核苷

  摘要：

  我们描述了具有 2-pyrido-2-benzimidazole 和 2-quino-2-benzimidazole 作为苷元的新型荧光 N-脱氧核糖苷 (1 和 2)。这些化合物是从以前未知的杂环前体和霍弗氯糖制备的，主要产物是 α 端基异构体。X 射线晶体结构证实了几何结构，并表明吡啶和苯并咪唑环系统在固态下的共面性分别偏离了 154 度和 140 度。在甲醇中，化合物 1 和 2 分别在 360 和 370 nm 处具有最大吸收，在 494 和 539 nm 处具有最大发射。实验揭示了核苷对甲醇中 17 种单价、二价和三价金属离子的不同荧光响应。一种或两种核苷随着 10 种金属离子显示出显着变化。配体-核苷 1 最显着的光谱变化包括荧光红移（Au(+)、Au(3+)）、强猝灭（Cu(2+)、Ni(2+)、Pt(2+)）、和发射强度的显着增强以及红移（Ag(+)、Cd(2+)、Zn(2+)）。配体-核苷

  DOI：

  10.1021/ja0581806