2'-O-(2,2,2-trifluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 1344122-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(2,2,2-trifluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroethoxymethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1344122-71-9
• 化学式: C₃₃H₃₃F₃N₂O₉
• 分子量: 658.628
• InChiKey: WUBUFSYHAULEDS-PYYPWFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2,2,2-trifluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-O-(2,2,2-trifluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-(2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  新型2' - O-烷氧基甲基修饰的核酸的合成与性质

  摘要：

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 氟化铵 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2'-O-(2,2,2-trifluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型2' - O-烷氧基甲基修饰的核酸的合成与性质

  摘要：

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.003

文献信息

• 2'-O-MODIFIED RNA
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES JAPAN, INC.

  公开号：EP2647644B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• US8822671B2
  申请人：——

  公开号：US8822671B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• Synthesis and properties of novel 2′-O-alkoxymethyl-modified nucleic acids
  作者：Koichiro Arai、Naoki Uchiyama、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.003

  日期：2011.11

  Novel 2′-O-modified oligoribonucleotides with alkoxymethyl skeletons were synthesized, and their ability to hybridize complementary nucleic acids and their nuclease resistance were analyzed. The hybridization ability was improved by introducing electron-withdrawing groups and the increases in melting temperature (Tm value) was particularly high for chlorine-substituted compounds. Nuclease resistance

  合成了具有烷氧基甲基骨架的新型2'- O-修饰寡核苷酸，并分析了其互补核酸杂交的能力和核酸酶的抗性。通过引入吸电子基团提高了杂交能力，并且对于氯取代的化合物，熔融温度（T m值）的增加特别高。这些2'- O-烷氧基甲基化的低聚物的核酸酶抗性低于预期，但是氰基取代导致的核酸酶抗性高于2'- O-甲基化。