11,12-dichloro-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine | 205367-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11,12-dichloro-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: h,j-dichlorodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；7,8-dichlorodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；dppc；Cl2dppz；dcdppz；11,12-Dichloroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 205367-29-9
• 化学式: C₁₈H₈Cl₂N₄
• 分子量: 351.194
• InChiKey: PVYBQGAGAIZVSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  355 °C
• 沸点：
  623.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 11,12-dichloro-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the oxygen sensing properties of iridium (III) complexes by changing their substitution groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121197
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 11,12-dichloro-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the oxygen sensing properties of iridium (III) complexes by changing their substitution groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121197

文献信息

• Platinum(II) Complexes with Dipyridophenazine Ligands as Human Telomerase Inhibitors and Luminescent Probes for G-Quadruplex DNA
  作者：Dik-Lung Ma、Chi-Ming Che、Siu-Cheong Yan

  DOI：10.1021/ja806045x

  日期：2009.2.11

  A series of platinum(II) complexes containing dipyridophenazine (dppz) and C-deprotonated 2-phenylpyridine (N-CH) ligands were prepared and assayed for G-quadruplex DNA binding activities. [PtII(dppz-COOH)(N-C)]CF3SO3 (1; dppz-COOH = 11-carboxydipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine) binds G-quadruplex DNA through an external end-stacking mode with a binding affinity of approximately 10(7) dm3 mol-1. G-quadruplex

  制备了一系列含有双吡啶并吩嗪 (dppz) 和 C-去质子化 2-苯基吡啶 (N-CH) 配体的铂 (II) 配合物，并测定了 G-四链体 DNA 结合活性。[PtII(dppz-COOH)(NC)]CF3SO3 (1; dppz-COOH = 11-carboxydipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine) 通过外部末端堆叠结合 G-四链体 DNA模式的结合亲和力约为 10(7) dm3 mol-1。G-四链体 DNA 结合伴随着 lambdamax = 512 nm 处的光致发光强度增加高达 293 倍。使用生物素化引物延伸端粒酶测定，显示 1 是体外人端粒酶的有效抑制剂，telIC50 值为 760 nM。
• Redox-Regulated Inhibition of T7 RNA Polymerase via Establishment of Disulfide Linkages by Substituted Dppz Dirhodium(II,II) Complexes
  作者：J. Dafhne Aguirre、Helen T. Chifotides、Alfredo M. Angeles-Boza、Abdellatif Chouai、Claudia Turro、Kim R. Dunbar

  DOI：10.1021/ic900164j

  日期：2009.5.18

  series of dirhodium(II) complexes cis-[Rh2(O2CCH3)2(R1R2dppz)2]2+1−6 (R1 = R2 = H, MeO, Me, Cl, NO2 for 1−4, 6, respectively, and R1= H, R2 = CN for 5), coordinated to R1R2dppz ligands with electron-donating or -withdrawing substituents at positions 7,8 of dppz (dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine), were synthesized and their effect on the transcription process in vitro was monitored. Complexes 1−6 are

  该系列的二铑（II）配合物的顺式- [铑2（O 2 CCH 3）2（R 1 - [R 2 dppz）2 ] 2+ 1 - 6（R 1 = R 2 = H，的MeO中，Me，氯，NO 2为1 - 4，6，分别为和R 1 = H，R 2 = CN为5），协调至R 1 - [R 2 dppz配体与供电子性或在位置吸电子取代基dppz 7,8-（dppz =双嘧啶[3,2-a： 2'，3'- c ]吩嗪），并对其在体外转录过程中的作用进行了监测。配合物1 - 6容易被还原，易于氧化的半胱氨酸，并且参与与T7-RNA聚合酶（T7-RNAP），其中包含可访问的硫醇基团氧化还原反应。转录在体外通过抑制1 - 6通过形成的影响酶临界巯基半胱氨酸帧内和帧间T7-RNA聚合酶二硫键。dppz取代基（MeO
• Spectroscopic and electrochemical studies of a series of copper(I) and rhenium(I) complexes with substituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine ligands †
  作者：Mark R. Waterland、Keith C. Gordon、John J. McGarvey、Pradeep M. Jayaweera

  DOI：10.1039/a706110b

  日期：——

  resulted in the formation of the ligand radical anion species for all but one system. This was confirmed by UV/VIS spectroelectrochemistry. Using resonance Raman spectroelectrochemistry marker bands have been identified for the radical anion species. The excited states of the complexes were studied by excited-state electronic absorption and time-resolved resonance Raman techniques. The former spectra are

  铜（我）和铼（我）络合物与配位体二吡啶并[3,2， -一个：2'，3'- Ç已经合成了]吩嗪（dppz）和许多取代的类似物。已经研究了它们的光谱和电化学性质。发现该络合物的最低能量跃迁本质上是金属至配体的电荷转移（MLCT）。这具有低的μ值。配合物的共振拉曼光谱显示出在配体处随着取代而移动的能带组和在波数上保持不变的组。配合物的电化学还原导致除一个系统外的所有系统都形成配体自由基阴离子。通过UV / VIS光谱电化学证实了这一点。使用共振拉曼光谱电化学标记带已被确定为自由基阴离子种类。通过激发态电子吸收和时间分辨共振拉曼技术研究了配合物的激发态。前者的光谱对于最低激发态的性质是模棱两可的。但是，后一光谱证实了该状态对于dppz及其11-甲基衍生物的络合物是以配体为中心的。与11-硝基衍生物形成的复合物似乎形成了自然界中的MLCT激发态。
• Tuning the electronic properties of dppz-ligands and their palladium(ii) complexes
  作者：Katharina Butsch、Ronald Gust、Axel Klein、Ingo Ott、Marco Romanski

  DOI：10.1039/b926233d

  日期：——

  New organometallic palladium complexes of the general type [(RR′dppz)Pd(Me)L]n+ (RR′dppz = derivatives of dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine with RR′ = 11-Cl, 11,12-Cl2, 11-CF3, 11-NO2, 11-NH2; L = Cl, 1-methyluracilate (n = 0), pyridine, cytosine, caffeine, or 1-methylcytosine, (all n = 1) were characterised and studied in detail by electrochemical and spectroscopic (NMR, UV/Vis- absorption and emission)

  新型有机金属 钯 一般类型的配合物 [（RR'dppz）Pd（Me）L] n + （RR'dppz =的导数 双吡啶[3,2- a：2′，3′- c ]吩嗪 和 RR' = 11一氯， 11,12-氯2，11-CF 3，11-NO 2，11-NH 2 ; L =氯， 1-甲基尿嘧啶（n = 0），吡啶， 胞嘧啶， 咖啡因， 或者 1-甲基胞嘧啶通过电化学和光谱（NMR，UV / Vis吸收和发射）方法对，（所有n = 1）进行了表征和详细研究。EPR光谱和密度泛函计算表明，位于dppz配体上的可调谐的最低未占据分子轨道（LUMO）明显可调节。细胞毒性实验HT-29 结肠癌和 MCF-7 乳腺癌细胞系对选定的化合物显示出有希望的活性。
• Cell Cycle Arrest, Cytotoxicity, Apoptosis, DNA‐Binding, Photocleavage, and Antioxidant Activity of Octahedral Ruthenium(II) Complexes
  作者：Hong‐Liang Huang、Zheng‐Zheng Li、Zhen‐Hua Liang、Yun‐Jun Liu

  DOI：10.1002/ejic.201100848

  日期：2011.12

  The photocleavage of pBR322 DNA by RuII complexes was studied. The retardation assay of pGL 3 plasmid DNA was investigated. The cytotoxicity of complexes 1, 2, and 3 against BEL-7402, Hela, HepG-2, and MG-63 cells was evaluated by the MTT method. Complexes 1 and 3 show higher cytotoxicity than Cisplatin on Hela cells. The apoptosis and cell cycle arrest were investigated, and the antioxidant activities

  合成了三种钌(II)配合物[Ru(dmp)2(dcdppz)]2+1、[Ru(phen)2(dcdppz)]2+2和[Ru(dip)2(dcdppz)]2+3和特点。通过单晶X射线衍射解析了配合物1的晶体结构。该配合物在单斜晶系中结晶，空间群 C2/c，a = 18.454(3) A, b = 44.648(7) A, c = 13.082(2) A, β = 99.911(3)°, R = 0.0571, Rω = 0.1501。对于 1、2 和 3，确定的 DNA 结合常数分别为 1.78 (±0.24) × 105、2.73 (±0.16) × 105 和 7.55 (±0.16) × 105M–1。研究了 RuII 复合物对 pBR322 DNA 的光切割。研究了 pGL 3 质粒 DNA 的阻滞测定。通过 MTT 方法评估复合物 1、2 和 3 对 BEL-7402、Hela、HepG-2