(2S,3R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-1-pentanol | 124819-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-1-pentanol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-1-pentanol；[(2R,3S)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 124819-03-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: FRFPQEVFNJKUTK-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-1-pentanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 二乙基异丙基胺 、 Dowex 50W-X₈ 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5R,4'S,6'S,8'E,10'E,12'E)-1-benzoyl-5-benzyl-3-<4',6',12'-trimethyl-4'-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1'-oxotetradeca-8',10',12'-trienyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成：细胞松弛素H的[11]元环前体的合成

  摘要：

  细胞松弛素H前体（20）已通过分子内Diels-Alder反应合成，以控制立体化学并形成11元环。

  DOI：

  10.1039/c39860000724
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polypropionate subunits by SN2' addition of cuprates to nonracemic acyclic vinyloxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a031

文献信息

• MARSHALL, JAMES A.;BLOUGH, BRUCE E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1540-1547
  作者：MARSHALL, JAMES A.、BLOUGH, BRUCE E.

  DOI：——

  日期：——