2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-buten-2-ol | 97720-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 97720-78-0
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: SCMPQYZJZKIROX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环己烯-1-酮 、 2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-buten-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 copper(I) (trimethylsilyl)acetylide 作用下， 生成 3-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-butenyl>-1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基烯丙基金属物种的一般生成方法及其合成应用

  摘要：

  1α-枝分かれ型アシルシランとビニルマグネシウムブロミドとの反応によるマグネシウムホモエノラート1の形成2T-ブチルジメチルシリル基を持つアシルシランから合成したアリルアルコールを用いたリチウムホモエノラート1の形成3添加剤的Cu（I ）トリメチルシリルアセチリド存在下での，ホモエノラート1とエノンとの反応→エノールエーテル构造を持つ対応する1,6-ジケトンが生成。*エノンの代わりに他の亲电子剤や不饱和分子への适用にも成功例：。亲电子剤としてオキシランを使用→5-ヒドロキシケトン诱导体が生成简介研究背景近年，ホモエノラートの合成的有用性が注目されているしかし，エノラートに対し，ホモエノラートの特徴や挙动については研究が不十分である。いる。 问题点：立体障害による构造的な制限対カチオンたに起因た求性核の低下。有机ケイ素化合物→有机合成化学に几几つかの新者しらしのもたらのる。 1 つのエノラー

  DOI：

  10.1021/ja00305a028
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 methyl tert-butyldimethylsilyl ketone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基烯丙基金属物种的一般生成方法及其合成应用

  摘要：

  1α-枝分かれ型アシルシランとビニルマグネシウムブロミドとの反応によるマグネシウムホモエノラート1の形成2T-ブチルジメチルシリル基を持つアシルシランから合成したアリルアルコールを用いたリチウムホモエノラート1の形成3添加剤的Cu（I ）トリメチルシリルアセチリド存在下での，ホモエノラート1とエノンとの反応→エノールエーテル构造を持つ対応する1,6-ジケトンが生成。*エノンの代わりに他の亲电子剤や不饱和分子への适用にも成功例：。亲电子剤としてオキシランを使用→5-ヒドロキシケトン诱导体が生成简介研究背景近年，ホモエノラートの合成的有用性が注目されているしかし，エノラートに対し，ホモエノラートの特徴や挙动については研究が不十分である。いる。 问题点：立体障害による构造的な制限対カチオンたに起因た求性核の低下。有机ケイ素化合物→有机合成化学に几几つかの新者しらしのもたらのる。 1 つのエノラー

  DOI：

  10.1021/ja00305a028

文献信息

• ENDA, JUN;KUWAJIMA, ISAO, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5495-5501
  作者：ENDA, JUN、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• General method for generation of 3-siloxyallylmetallic species and their synthetic application
  作者：Jun Enda、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00305a028

  日期：1985.9

  1α-枝分かれ型アシルシランとビニルマグネシウムブロミドとの反応によるマ グネシウムホモエノラート 1 の形成 2t-ブチルジメチルシリル基を持つアシルシランから合成したアリルアルコー ルを用いたリチウムホモエノラート 1 の形成 3添加剤 Cu(I)トリメチルシリルアセチリド存在下での、ホモエノラート 1 と エノンとの反応→エノールエーテル構造を持つ対応する 1,6-ジケトンが生成。 *エノンの代わりに他の親電子剤や不飽和分子への適用にも成功。 例:親電子剤としてオキシランを使用→5-ヒドロキシケトン誘導体が生成。 Introduction 研究背景 近年、ホモエノラートの合成的有用性が注目されている。しかし、エノラートに 対し、ホモエノラートの特徴や挙動については研究が不十分である。 過去の研究報告:ホモエノラートアニオン合成の研究が数件、ホモエノラートア ニオンを求核剤として用いた

  1α-枝分かれ型アシルシランとビニルマグネシウムブロミドとの反応によるマグネシウムホモエノラート1の形成2T-ブチルジメチルシリル基を持つアシルシランから合成したアリルアルコールを用いたリチウムホモエノラート1の形成3添加剤的Cu（I ）トリメチルシリルアセチリド存在下での，ホモエノラート1とエノンとの反応→エノールエーテル构造を持つ対応する1,6-ジケトンが生成。*エノンの代わりに他の亲电子剤や不饱和分子への适用にも成功例：。亲电子剤としてオキシランを使用→5-ヒドロキシケトン诱导体が生成简介研究背景近年，ホモエノラートの合成的有用性が注目されているしかし，エノラートに対し，ホモエノラートの特徴や挙动については研究が不十分である。いる。 问题点：立体障害による构造的な制限対カチオンたに起因た求性核の低下。有机ケイ素化合物→有机合成化学に几几つかの新者しらしのもたらのる。 1 つのエノラー