[Pt(S,S-DACH)]Cl₂ | 61848-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [Pt(S,S-DACH)]Cl₂
• 英文别名: [Pt(1S,2S-diaminocyclohexane)]Cl₂；[PtCl₂(S,S-dach)]；[Pt^II(SS-dach)Cl₂]；[Pt^II((1S,2S)-diaminocyclohexane)Cl₂]；LT6W2CU3JA；(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diamine;platinum(2+);dichloride
• CAS: 61848-62-2
• 化学式: C₆H₁₄Cl₂N₂Pt
• 分子量: 380.177
• InChiKey: PNNCIXRVXCLADM-VDBFCSKJSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(S,S-DACH)]Cl₂ 在 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (diaminocyclohexane)(dimethylsulfoxide)chloroplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Fanizzi, Francesco P.; Intini, Francesco P.; Maresca, Luciana, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 29 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (diaminocyclohexane)(dimethylsulfoxide)chloroplatinum(II) 在 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以56%的产率得到[Pt(S,S-DACH)]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  Biological activity of platinum complexes containing chiral centers on the nitrogen or carbon atoms of a chelate diamine ring

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)87114-5

文献信息

• Synthesis, characterisation and potent cytotoxicity of unconventional platinum(<scp>iv</scp>) complexes with modified lipophilicity
  作者：Krishant M. Deo、Jennette Sakoff、Jayne Gilbert、Yingjie Zhang、Janice R. Aldrich Wright

  DOI：10.1039/c9dt03339d

  日期：——

  Novel platinum(IV) complexes were synthesised to examine the facile modulation of the lipophilicity of the complex by incorporating axial ligands of increasing length, ranging from 2–6 carbons. RP-HPLC was used to establish the lipophilicity of each complex. The in vitro cytotoxicities of all complexes were determined against a panel of malignant cell lines and a non-cancerous cell line. While there

  合成了新型铂（IV）配合物，通过掺入长度范围从2至6个碳的轴向配体来检查配合物亲脂性的简便调节。RP-HPLC用于建立每种复合物的亲脂性。在体外进行了针对恶性细胞系的面板和非癌性细胞系中测定的所有复合物的细胞毒性。虽然亲脂性和细胞毒性之间没有明确的相关性，但所有复合物均表现出针对所有细胞系的纳摩尔活性。最有效的复合物对HT29结肠癌表现出比顺铂高850倍的活性，GI 50值为13 nM。
• Synthesis and analysis of the anticancer activity of platinum(<scp>ii</scp>) complexes incorporating dipyridoquinoxaline variants
  作者：Benjamin J. Pages、Feng Li、Paul Wormell、Dale L. Ang、Jack K. Clegg、Cameron J. Kepert、Lawson K. Spare、Supawich Danchaiwijit、Janice R. Aldrich-Wright

  DOI：10.1039/c4dt02133a

  日期：——

  Platinum complexes incorporating variants of dpq were synthesised. Their DNA affinity and cytotoxicity were compared to complexes containing phen variants, revealing unexpected trends in biological activity.

  使用包含dpq变体的铂配合物合成。将它们的DNA亲和力和细胞毒性与含有phen变体的配合物进行比较，揭示了生物活性中意想不到的趋势。
• Aspects of the stereochemistry of bis-guanosine-5′-monophosphate diamine platinum complexes
  作者：Alessandro Pasini、Laura De Giacomo

  DOI：10.1016/0020-1693(96)05006-2

  日期：1996.7

  of some [PtA2(GMP)2]2− complexes (A = NH3, or A2 - ethylenediamine, 1,3-propylenediamine R,R-, S,S- and meso-1,2-diaminocyclohexane and R,R-, S,S- and meso-2,3-diaminobutane; GMP = N(7)-coordinated guanosine-5′-monophosphate) have been investigated by means of circular dichroism (CD) spectroscopy. There is only one 1H NMR detectable isomer for the majority of the complexes, whose CD spectra suggest

  某些[PtA2（GMP）2] 2-配合物在水溶液中的构象（A = NH3或A2-乙二胺，1,3-丙二胺R，R-，S，S-和内消旋1,2-已通过圆二色性（CD）光谱研究了二氨基环己烷和R，R-，S，S-和内消旋2,3-二氨基丁烷; GMP = N（7）配位的鸟苷5'-单磷酸酯）。大多数配合物只有一个1H NMR可检测到的异构体，其CD光谱显示⋀HT构象，并在Pt-N（7）键周围逆时针倾斜，产生右旋，螺旋桨状，鸟嘌呤平面​​的空间排列。S，S-二胺的衍生物，显示两个NMR可观察到的异构体，显示相反符号的CD光谱，大概是由在更丰富的构象异构体中围绕Pt-N（7）的顺时针倾斜产生的。将尿素添加到后面这些化合物的溶液中，仅产生一个构象异构体（NMR证据），R，R-二胺衍生物的CD光谱相同，而NMR和CD光谱不受尿素的影响。结论是，各种[PtA2（GMP）2] 2-的构象取决于胺-嘌呤氢键与嘌呤-嘌呤相互作用之间的竞争。
• Oleanolic acid-NO donor-platinum(II) trihybrid molecules: Targeting cytotoxicity on hepatoma cells with combined action mode and good safety
  作者：Lei Fang、Minchang Feng、Feihong Chen、Xia Liu、Hong Shen、Jian Zhao、Shaohua Gou

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.066

  日期：2016.10

  acid (OA) or OA-nitric oxide (NO) donor derivative coordinating to platinum(II) complexes were designed and synthesized. As expected, complexes 1c and 1d showed selective cytotoxicity to hepatoma carcinoma cells (e.g. HepG2, SMMC-7721, BEL-7402 cells) rather than other tumor cells. Interestingly, they had only a weak toxicity to normal hepatic cells (e.g. LO2 cells). Mechanism studies revealed that

  通过利用齐墩果酸（OA）对胆汁酸转运蛋白的良好亲和力，设计并合成了一系列来自齐墩果酸（OA）或OA-一氧化氮（NO）供体衍生物与铂（II）配合物的杂化化合物。 。如预期的那样，复合物1c和1d对肝癌癌细胞（例如HepG2，SMMC-7721，BEL-7402细胞）而非其他肿瘤细胞显示出选择性的细胞毒性。有趣的是，它们对正常肝细胞（例如LO2细胞）的毒性很小。机制研究表明1c可以有效地结合法呢类X受体的配体域并维持肝细胞的正常功能。此外，NO供体部分可适度释放细胞毒性NO，并最终增强细胞毒性作用，当用NO清除剂预处理细胞时，相应的复合物的细胞毒性降低了。此外，琼脂糖凝胶电泳显示Pt（II）部分也可以提供DNA结合活性，表明该复合物具有联合作用模式，可以帮助克服顺铂的耐药性。流式细胞术研究发现1c导致肿瘤细胞凋亡并阻止了G2期的细胞周期进程。
• Investigating the cytotoxicity of platinum(II) complexes incorporating bidentate pyridyl-1,2,3-triazole “click” ligands
  作者：Benjamin J. Pages、Jennette Sakoff、Jayne Gilbert、Yingjie Zhang、Feng Li、Dan Preston、James D. Crowley、Janice R. Aldrich-Wright

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.06.017

  日期：2016.12

  Six platinum(II) complexes of the type [Pt(PL)(AL)]2 +, where PL is a bidentate pyridyl-1,2,3-triazole “click” ligand and AL is the R,R or S,S isomer of 1.2-diaminocyclohexane, have been synthesised and characterised by several methods including elemental microanalysis, proton NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The in vitro cytotoxicity of each complex was assessed in eleven cell lines, revealing

  六种类型为[Pt（P L）（A L）] 2 +的铂（II）配合物，其中P L为二齿吡啶基-1,2,3-三唑“ click”配体，AL为R，R或小号，小号1.2二氨基环己烷的异构体，已被合成和表征通过若干种方法，包括元素微量分析，质子NMR光谱和X-射线晶体学。在体外每复杂的细胞毒性在11个细胞系中评估，揭示中度至良好的活性用于将2-（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）吡啶配合物。