(2-amino-1-benzothiophen-3-yl)(piperazin-1-yl)methanone | 1209006-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (2-amino-1-benzothiophen-3-yl)(piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-Aminobenzo[b]thien-3-yl)-1-piperazinylmethanone；(2-amino-1-benzothiophen-3-yl)-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 1209006-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃OS
• 分子量: 261.348
• InChiKey: BKNYRHLJDGATIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-1-benzothiophen-3-yl)(piperazin-1-yl)methanone 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 cyclopentyl 4-[4-({2-[(ethylcarbamoyl)amino]-1-benzothiophen-3-yl}carbonyl)piperazin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-aminobenzo[b]thiophene-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.87 g的产率得到(2-amino-1-benzothiophen-3-yl)(piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041