5-[[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]methoxy]isoquinoline | 1449107-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]methoxy]isoquinoline
• 英文别名: 5-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]methoxy]isoquinoline
• CAS: 1449107-29-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: STZLNNRRRSMWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-[[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]methoxy]isoquinoline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-isoquinolin-5-yloxy-3-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial evaluation of aziridine–(iso)quinoline hybrids and their ring-opening products

  摘要：

  氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化体系被制备为合成中间体，旨在产出具有潜在抗疟疾活性的功能化（异）喹啉。各种喹啉羧醛被转化为喹啉–氮杂环丙烷–吡唑、–吡嗪酮或–嘧啶酮杂化物，这些化合物中的三元氮杂环部分最终通过甲醇或水开环，得到相应的功能化喹啉。此外，5-羟基异喹啉被用于制备异喹啉–氮杂环丙烷嵌合体，这些嵌合体又通过各种亲核试剂的区域选择性氮杂环丙烷开环转化为多种功能化异喹啉。对这些新型氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化物及其开环产物的抗疟评估显示，所有代表对疟原虫Plasmodium falciparum的氯喹敏感株具有微摩尔级的活性（0.22–30 μM）。六种最具活性的化合物对氯喹耐药株P. falciparum也表现出微摩尔级的活性，IC50值在1.02到17.58 μM之间。

  DOI：

  10.1039/c3md20377h
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基异喹啉 、 2-溴甲基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到5-[[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]methoxy]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial evaluation of aziridine–(iso)quinoline hybrids and their ring-opening products

  摘要：

  氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化体系被制备为合成中间体，旨在产出具有潜在抗疟疾活性的功能化（异）喹啉。各种喹啉羧醛被转化为喹啉–氮杂环丙烷–吡唑、–吡嗪酮或–嘧啶酮杂化物，这些化合物中的三元氮杂环部分最终通过甲醇或水开环，得到相应的功能化喹啉。此外，5-羟基异喹啉被用于制备异喹啉–氮杂环丙烷嵌合体，这些嵌合体又通过各种亲核试剂的区域选择性氮杂环丙烷开环转化为多种功能化异喹啉。对这些新型氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化物及其开环产物的抗疟评估显示，所有代表对疟原虫Plasmodium falciparum的氯喹敏感株具有微摩尔级的活性（0.22–30 μM）。六种最具活性的化合物对氯喹耐药株P. falciparum也表现出微摩尔级的活性，IC50值在1.02到17.58 μM之间。

  DOI：

  10.1039/c3md20377h

文献信息

• Synthesis and antiplasmodial evaluation of aziridine–(iso)quinoline hybrids and their ring-opening products
  作者：Stéphanie Vandekerckhove、Sofie De Moor、Dries Segers、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Norbert De Kimpe、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1039/c3md20377h

  日期：——

  Aziridine–(iso)quinoline hybrid systems were prepared as novel synthetic intermediates en route to functionalized (iso)quinolines with potential antimalarial activity. Various quinolinecarboxaldehydes were converted into quinoline–aziridine–pyrazole, –pyridazinone or –pyrimidinone hybrids, and the three-membered azaheterocyclic moiety in these compounds was finally subjected to ring opening by either methanol or water to provide the corresponding functionalized quinolines. In addition, 5-hydroxyisoquinoline was used for the preparation of isoquinoline–aziridine chimeras, which were further transformed into a variety of functionalized isoquinolines via regioselective aziridine ring opening by various nucleophiles. Antiplasmodial evaluation of these new aziridine–(iso)quinoline hybrids and their ring-opening products revealed micromolar potency (0.22–30 μM) for all representatives against a chloroquine-sensitive strain of the malaria parasite Plasmodium falciparum. The six most potent compounds also showed micromolar activity against a chloroquine-resistant strain of P. falciparum with IC50-values ranging between 1.02 and 17.58 μM.

  氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化体系被制备为合成中间体，旨在产出具有潜在抗疟疾活性的功能化（异）喹啉。各种喹啉羧醛被转化为喹啉–氮杂环丙烷–吡唑、–吡嗪酮或–嘧啶酮杂化物，这些化合物中的三元氮杂环部分最终通过甲醇或水开环，得到相应的功能化喹啉。此外，5-羟基异喹啉被用于制备异喹啉–氮杂环丙烷嵌合体，这些嵌合体又通过各种亲核试剂的区域选择性氮杂环丙烷开环转化为多种功能化异喹啉。对这些新型氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化物及其开环产物的抗疟评估显示，所有代表对疟原虫Plasmodium falciparum的氯喹敏感株具有微摩尔级的活性（0.22–30 μM）。六种最具活性的化合物对氯喹耐药株P. falciparum也表现出微摩尔级的活性，IC50值在1.02到17.58 μM之间。