(E)-2-isoquinolin-2-ium-2-yl-3-methoxy-1-methylsulfanyl-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate | 112777-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-isoquinolin-2-ium-2-yl-3-methoxy-1-methylsulfanyl-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate
• CAS: 112777-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 291.395
• InChiKey: JLILAHCLPUNXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-isoquinolin-2-ium-2-yl-3-methoxy-1-methylsulfanyl-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2-diethyl 3-methyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.934
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-2-isoquinolin-2-ium-2-yl-3-methoxy-1-methylsulfanyl-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Alvarez-Builla, J.; Galvez, E.; Cuadro, A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 917 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALVAREZ-BUILLA, J.;GALVEZ, E.;CUADRO, A. M.;FLORENCIO, F.;BLANCO, S. GARC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 917-926
  作者：ALVAREZ-BUILLA, J.、GALVEZ, E.、CUADRO, A. M.、FLORENCIO, F.、BLANCO, S. GARC+

  DOI：——

  日期：——
• Alvarez-Builla, J.; Galvez, E.; Cuadro, A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 917 - 926
  作者：Alvarez-Builla, J.、Galvez, E.、Cuadro, A. M.、Florencio F.、Blanco, S. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Satoshi NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.934

  日期：——

  Thermolysis of trialkyl 4-alkylthio-12bH-1, 4-thiazepino[5, 4-a]isoquinoline-1, 2, 5-tricarboxylates in refluxing xylene did not afford the usually expected desulfurized products such as benzoquinolizine derivatives (5), but formed trialkyl 2-(1-isoquinolinyl)-4-alkylthio-2, 3-dihydrothiophene-2, 3, 5-tricarboxylates (4) in low to moderate yields. A similar treatment of the title compounds in the presence of a base such as 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave ring contraction and fragmentation products, trialkyl pyrrolo[2, 1-a]isoquinoline-1, 2, 3-tricarboxylates in moderate yields. 1, 5-Sigmatropic shift of 7-thianorcardiene intermediates is involved in the formation of 2-(1-quinolinyl)-2, 3-dihydrothiophene derivatives.

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。