7-(cyanomethyl)-2-(4'-hydroxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 224644-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(cyanomethyl)-2-(4'-hydroxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-[2-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-4-oxochromen-7-yl]acetonitrile
• CAS: 224644-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: UKDDQZNOCUPWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(cyanomethyl)-2-(4'-hydroxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以19%的产率得到[2-(4-Hydroxy-benzyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h
• 作为产物：
  描述：

  7-(chloromethyl)-2-(4'-methoxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(cyanomethyl)-2-(4'-hydroxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h