(1R,23S,26R,27S)-27-hydroxy-24,29-dioxa-2,4,6,12,15,21-hexazaheptacyclo[24.2.1.02,23.05,22.07,20.08,13.014,19]nonacosa-5,7(20),8(13),9,11,14(19),15,17,21-nonaen-3-one | 1246860-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (1R,23S,26R,27S)-27-hydroxy-24,29-dioxa-2,4,6,12,15,21-hexazaheptacyclo[24.2.1.02,23.05,22.07,20.08,13.014,19]nonacosa-5,7(20),8(13),9,11,14(19),15,17,21-nonaen-3-one
• CAS: 1246860-99-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₆O₄
• 分子量: 416.396
• InChiKey: FFIXQEMVCLNRGV-GGMPTETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,23S,26R,27S)-27-hydroxy-24,29-dioxa-2,4,6,12,15,21-hexazaheptacyclo[24.2.1.02,23.05,22.07,20.08,13.014,19]nonacosa-5,7(20),8(13),9,11,14(19),15,17,21-nonaen-3-one 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 乙腈 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3-[[di(propan-2-yl)amino]-[[(1R,23S,26R,27S)-3-oxo-24,29-dioxa-2,4,6,12,15,21-hexazaheptacyclo[24.2.1.02,23.05,22.07,20.08,13.014,19]nonacosa-5,7(20),8(13),9,11,14(19),15,17,21-nonaen-27-yl]oxy]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含 5'-6-锁定的 1,10-菲咯啉核苷的合成及其掺入 DNA

  摘要：

  通过 1,10-菲咯啉-5,6-二酮与 5-氨基-2'-脱氧-胞苷缩合，合成了含有用于金属离子螯合的菲咯啉配体的刚性核苷。在缩合过程中，糖和碱之间形成了 5'-6 醚键。核苷的亚磷酰胺用于通过自动寡核苷酸合成合成寡脱氧核苷酸，将菲咯啉核苷置于寡聚体的 5' 端。游离核苷是荧光的；然而，核苷的荧光在单链和双链 DNA 中都被有效地淬灭。含有修饰核苷的 DNA 双链体的热变性实验显示出与 T 相似的碱基配对特性，并且与侧翼 A·T 碱基对的堆积相互作用比与 G·C 对更强。含有修饰核苷的螺旋的 CD 谱是 B-DNA 的特征。B-DNA 螺旋的模型结构，其中核苷与 A 配对，与 B-DNA 参数仅显示出很小的偏差，除了由于 5'-6 连接的限制而导致的修饰碱基对的明显弯曲。由于合成的相对容易和螺旋结构的最小扭曲，这里报道的菲咯啉核苷显示出用金属配合物轻松对核酸进行 5'-标记的前景。这种策略可

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000370
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(1R,23S,26R,27S)-27-hydroxy-24,29-dioxa-2,4,6,12,15,21-hexazaheptacyclo[24.2.1.02,23.05,22.07,20.08,13.014,19]nonacosa-5,7(20),8(13),9,11,14(19),15,17,21-nonaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  含 5'-6-锁定的 1,10-菲咯啉核苷的合成及其掺入 DNA

  摘要：

  通过 1,10-菲咯啉-5,6-二酮与 5-氨基-2'-脱氧-胞苷缩合，合成了含有用于金属离子螯合的菲咯啉配体的刚性核苷。在缩合过程中，糖和碱之间形成了 5'-6 醚键。核苷的亚磷酰胺用于通过自动寡核苷酸合成合成寡脱氧核苷酸，将菲咯啉核苷置于寡聚体的 5' 端。游离核苷是荧光的；然而，核苷的荧光在单链和双链 DNA 中都被有效地淬灭。含有修饰核苷的 DNA 双链体的热变性实验显示出与 T 相似的碱基配对特性，并且与侧翼 A·T 碱基对的堆积相互作用比与 G·C 对更强。含有修饰核苷的螺旋的 CD 谱是 B-DNA 的特征。B-DNA 螺旋的模型结构，其中核苷与 A 配对，与 B-DNA 参数仅显示出很小的偏差，除了由于 5'-6 连接的限制而导致的修饰碱基对的明显弯曲。由于合成的相对容易和螺旋结构的最小扭曲，这里报道的菲咯啉核苷显示出用金属配合物轻松对核酸进行 5'-标记的前景。这种策略可

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000370