3-溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮 | 861242-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3-溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮
• 英文名称: 3-bromo-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• CAS: 861242-82-2
• 化学式: C₁₂H₅BrN₂O₂
• 分子量: 289.088
• InChiKey: KPAHMQYYLIBCCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 沸点：
  498.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮 、 4-[4-Methyl-5-[4-[3-methyl-5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以62%的产率得到4-[5-[7-bromo-10-[3-methyl-5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-13-yl]-4-methylthiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪的供体-受体芳香杂环化合物，在2,7-和/或10,13-位置带有噻吩基和三苯氨基发色团

  摘要：

  一系列基于双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（DPPZ）的T型和H型供体-受体（D–A）类型，由噻吩基和三苯基氨基发色团在2,7（底部）和/或10,13（顶部）位置已成功设计和准备。由于相关化合物具有可调节的分子内电荷转移特性，因此已对相关化合物进行了合成，结构，热，光谱和计算比较。注意，已经分别获得了一对结构异构体（5和6），其中观察到了明显的UV / Vis和荧光光谱，电化学活性，热稳定性和带隙。此外，化合物6，8，10，11，13，和15表现出优异的热稳定性，和TD 10为它们的值被发现范围从524至646℃，这可以被认为是热稳定的化合物中的有机小分子的最佳基团之一。此外，进行了理论计算，并检查了结构与性质之间的关系，以揭示供体臂的位置和数量对DPPZ受体核的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301284
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one via a tandem oxidation–bromination-rearrangement of phenanthroline and its hammer-shaped donor–acceptor organic semiconductors

  摘要：

  An unexpected one-pot tandem procedure of 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one starting from phenanthroline with a yield of up to 50% has been described. The conversion mechanism involves three consecutive oxidation, bromination, and rearrangement reactions. A series of its hammer-shaped donor acceptor organic semiconductors with solvent-dependent fluorescence have also been constructed via Ullman and/or Friedel Crafts reaction. Diazafluorenes (DAFs) and derivatives are regarded as promising building blocks or candidates for donor acceptor organic semiconductors. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.065

文献信息

• Oxidation for unsymmetrical bromo-1,10-phenanthrolines and subsequent hydroxylation, decarbonylation and chlorination reactions
  作者：Yu-Xin Peng、Bin Hu、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.015

  日期：2018.8

  A systematic investigation on the oxidation of unsymmetric bromo-phens is presented herein, where the reaction temperature is found to be the key parameter to generate oxidation or oxidation-bromination products. The regioselective C3-brominated compounds are produced in moderate yields in the cases of 2-bromo-phen and 4-bromo-phen. Subsequent hydroxylation and decarbonylation for bromo-phds are also

  本文介绍了对不对称溴苯酚氧化的系统研究，发现反应温度是产生氧化或氧化溴化产物的关键参数。在2-溴-苯酚和4-溴-苯酚的情况下，区域选择性的C3-溴化合物以中等产率产生。还研究了溴代苯酚的后续羟基化和脱羰基作用，其中已分离出一系列溴代二氮杂芴酮和苯乙酮。此外，通过用过量的POCl 3处理溴代或溴代，已经获得了各种氯化产物。
• One-pot synthesis of 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one via a tandem oxidation–bromination-rearrangement of phenanthroline and its hammer-shaped donor–acceptor organic semiconductors
  作者：Jian-Feng Zhao、Lin Chen、Peng-Ju Sun、Xiao-Ya Hou、Xiang-Hua Zhao、Wei-Jie Li、Ling-Hai Xie、Yan Qian、Nai-En Shi、Wen-Yong Lai、Qu-Li Fan、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.065

  日期：2011.3

  An unexpected one-pot tandem procedure of 2-bromo-4,5-diazafluoren-9-one starting from phenanthroline with a yield of up to 50% has been described. The conversion mechanism involves three consecutive oxidation, bromination, and rearrangement reactions. A series of its hammer-shaped donor acceptor organic semiconductors with solvent-dependent fluorescence have also been constructed via Ullman and/or Friedel Crafts reaction. Diazafluorenes (DAFs) and derivatives are regarded as promising building blocks or candidates for donor acceptor organic semiconductors. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Dipyrido[3,2-<i>a</i>:2′,3′-<i>c</i>]phenazine-Based Donor-Acceptor Aromatic Heterocyclic Compounds with Thienyl and Triphenylamino Chromophores at the 2,7- and/or 10,13-Positions
  作者：Xiao-Xu Wang、Tao Tao、Jiao Geng、Bin-Bin Ma、Yu-Xin Peng、Wei Huang

  DOI：10.1002/asia.201301284

  日期：2014.2

  series of T‐ and H‐shaped donor–acceptor (D–A) types of dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine (DPPZ)‐based molecules, extended by thienyl and triphenylamino chromophores at the 2,7‐(bottom) and/or 10,13‐positions (top), have been designed and prepared successfully. Synthetic, structural, thermal, spectral, and computational comparisons have been carried out for related compounds because of their adjustable

  一系列基于双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（DPPZ）的T型和H型供体-受体（D–A）类型，由噻吩基和三苯基氨基发色团在2,7（底部）和/或10,13（顶部）位置已成功设计和准备。由于相关化合物具有可调节的分子内电荷转移特性，因此已对相关化合物进行了合成，结构，热，光谱和计算比较。注意，已经分别获得了一对结构异构体（5和6），其中观察到了明显的UV / Vis和荧光光谱，电化学活性，热稳定性和带隙。此外，化合物6，8，10，11，13，和15表现出优异的热稳定性，和TD 10为它们的值被发现范围从524至646℃，这可以被认为是热稳定的化合物中的有机小分子的最佳基团之一。此外，进行了理论计算，并检查了结构与性质之间的关系，以揭示供体臂的位置和数量对DPPZ受体核的影响。