5-methoxy-1,10-phenanthroline | 40152-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-methoxy-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 6-Methoxy-1,10-phenanthrolin；5-methoxy-[1,10]phenanthroline；5-Methoxy-[1,10]phenanthrolin；5-Methoxy-1,10-phenanthrolin
• CAS: 40152-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: SQNBCNWXJSODLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  401.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,10-phenanthroline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉醌和二氮杂芴

  摘要：

  描述了三种异构菲咯啉的5,6-醌的制备。通过二氮杂芴酮使环变窄而由醌得到相应的新的基本体，即1，5-，1，8-和4，5-二氮杂芴。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330438
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,10-菲咯啉 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 5-methoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉醌和二氮杂芴

  摘要：

  描述了三种异构菲咯啉的5,6-醌的制备。通过二氮杂芴酮使环变窄而由醌得到相应的新的基本体，即1，5-，1，8-和4，5-二氮杂芴。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330438

文献信息

• Dual Mechanism of Action of 5-Nitro-1,10-Phenanthroline against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Saqib Kidwai、Chan-Yong Park、Shradha Mawatwal、Prabhakar Tiwari、Myung Geun Jung、Tannu Priya Gosain、Pradeep Kumar、David Alland、Sandeep Kumar、Avinash Bajaj、Yun-Kyung Hwang、Chang Sik Song、Rohan Dhiman、Ill Young Lee、Ramandeep Singh

  DOI：10.1128/aac.00969-17

  日期：2017.11

  New chemotherapeutic agents with novel mechanisms of action are urgently required to combat the challenge imposed by the emergence of drug-resistant mycobacteria. In this study, a phenotypic whole-cell screen identified 5-nitro-1,10-phenanthroline (5NP) as a lead compound. 5NP-resistant isolates harbored mutations that were mapped to fbiB and were also resistant to the bicyclic nitroimidazole PA-824

  迫切需要具有新颖作用机制的新型化学治疗剂，以应对耐药性分枝杆菌的出现所带来的挑战。在这项研究中，表型全细胞筛选确定了5-硝基-1,10-菲咯啉（5NP）为先导化合物。耐5NP的分离株具有映射到fbiB的突变，并且对双环硝基咪唑PA-824也具有抗性。机理研究证实5NP以F420依赖性方式被激活，导致形成1,10-菲咯啉和1,10-菲咯啉-5胺作为细菌中的主要代谢产物。有趣的是，5NP还通过诱导巨噬细胞自噬而杀死了天然抗性细胞内细菌。结构活性关系研究表明，硝基对于体外活性至关重要，而类似物3-甲基-6-硝基-1 设计了与5NP相比具有改善的体外活性和体内功效的10-菲咯啉。这些发现表明，除了针对结核分枝杆菌的直接作用机制外，5NP还调节宿主机制杀死细胞内病原体。
• Novel mechanistic aspects of the reduction of iron(III) phenanthroline complexes by aquo iron(II). Temperature dependence of the substituent effect
  作者：R. Schmid、L. Han

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83562-8

  日期：1983.1

  Abstract There is strong evidence that the reduction of Fe(phen) 3+ 3 by Fe 2+ aq occurs via an inner-sphere path mediated by water molecules coordinated at the carbon atom adjacent to the ring nitrogen of the phenanthroline ligands. Water thus acts as a catalyst. The rate constant measured is related to the product Kk 2 of the equilibrium constant of the covalent hydration of Fe(phen) 3+ 3 and the

  摘要强有力的证据表明，Fe 2+ aq还原Fe（phen）3+ 3的途径是通过与邻菲咯啉配体的环氮相邻的碳原子配位的水分子介导的内球路径。因此水起催化剂的作用。测得的速率常数与Fe（phen）3+ 3的共价水合平衡常数与随后形成桥的速率常数乘积Kk 2有关，得到（Fe（phen）3·H 2 O·Fe aq 5+，这两个反应步骤受菲咯啉上取代基的电子效应的反作用影响（对于受体取代基，k和k 2分别增加和减少）。这些涉及的相反作用可以很容易地被调用，以解决非线性哈米特图，并进一步解决实验激活参数的反补偿问题。取代基对平衡前有主要影响，因为净速率会随着受体取代基的增加而增加。提出的反应机理具有以下特征：速率对酸和离子强度及取代基的依赖性，非线性哈米特图，活化参数的模式和抗补偿作用。
• Complex crystal
  申请人：TOYOTA JIDOSHA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0546563A2

  公开（公告）日：1993-06-16

  A complex crystal is composed of anion of triiodine and cation of a polycyclic aromatic compound containing at least one nitrogen atom and at least 3 aromatic condensed rings. Since the complex crystal has such a stable structure, it shows excellent heat resistance and excellent moisture resisting property. Furthermore, the complex crystal has light-polarizing performance because of an arrangement of the molecular chain of iodine. Moreover, the complex crystal exhibits excellent polarization because of an interaction between the polycyclic aromatic compound and iodine. Therefore, the complex crystal is suitable for use as light-adjusting particles of a light valve or a light-adjusting glass.

  一种复合晶体由三碘阴离子和含有至少一个氮原子和至少三个芳香缩合环的多环芳香化合物阳离子组成。由于这种复合晶体具有如此稳定的结构，因此它具有极佳的耐热性和防潮性。此外，由于碘分子链的排列，该复合物晶体还具有光偏振性能。此外，由于多环芳香族化合物和碘之间的相互作用，该复合物晶体具有极佳的极化性能。因此，该复合晶体适合用作光阀或调光玻璃的调光颗粒。
• Small volume in vitro analyte sensor with diffusible or non-leachable redox mediator
  申请人：TheraSense, Inc.

  公开号：US20030199744A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A region of skin, other than the fingertips, is stimulated. After stimulation, an opening is created in the skin (e.g., by lancing the skin) to cause a flow of body fluid from the region. At least a portion of this body fluid is transported to a testing device where the concentration of analyte (e.g., glucose) in the body fluid is then determined. It is found that the stimulation of the skin provides results that are generally closer to the results of measurements from the fingertips, the traditional site for obtaining body fluid for analyte testing.

  刺激指尖以外的皮肤区域。刺激后，在皮肤上形成一个开口（例如，通过刺破皮肤），使体液从该区域流出。这些体液中至少有一部分被输送到检测装置，然后在检测装置中测定体液中分析物（如葡萄糖）的浓度。研究发现，刺激皮肤所得到的结果通常更接近于从指尖测量的结果，而指尖是获取体液进行分析检测的传统部位。
• Small volume in vitro analyte sensor
  申请人：TheraSense, Inc.

  公开号：US20040054267A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A sensor utilizing a non-leachable or diffusible redox mediator is described. The sensor includes a sample chamber to hold a sample in electrolytic contact with a working electrode, and in at least some instances, the sensor also contains a non-leachable or a diffusible second electron transfer agent. The sensor and/or the methods used produce a sensor signal in response to the analyte that can be distinguished from a background signal caused by the mediator. The invention can be used to determine the concentration of a biomolecule, such as glucose or lactate, in a biological fluid, such as blood or serum, using techniques such as coulometry, amperometry, and potentiometry. An enzyme capable of catalyzing the electrooxidation or electroreduction of the biomolecule is typically provided as a second electron transfer agent.

  本文描述了一种利用不可滤除或可扩散氧化还原介质的传感器。传感器包括一个样品室，用于容纳与工作电极电解接触的样品，至少在某些情况下，传感器还包含不可滤除或可扩散的第二电子转移剂。传感器和/或所使用的方法会对分析物产生传感器信号，该信号可与介质引起的背景信号区分开来。本发明可用于利用库仑测定法、安培测定法和电位测定法等技术测定血液或血清等生物液体中葡萄糖或乳酸盐等生物大分子的浓度。通常提供一种能够催化生物大分子电氧化或电还原的酶作为第二电子传递剂。