N-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)methyl]-N-(5-hydroxypentyl) phenylmethyl ester carbamic acid | 1443018-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)methyl]-N-(5-hydroxypentyl) phenylmethyl ester carbamic acid
• 英文别名: benzyl N-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)methyl]-N-(5-hydroxypentyl)carbamate
• CAS: 1443018-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: UIBJMVXNHFWSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)methyl]-N-(5-hydroxypentyl) phenylmethyl ester carbamic acid 在 potassium carbonate 、 4-溴丁酸烯丙基酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到C₂₇H₃₄N₂O₈
  参考文献：
  名称：

  VaporSPOT：寡糖在膜上的平行合成

  摘要：

  自动化化学合成在简单性和速度方面彻底改变了生物聚合物的合成途径。虽然自动化低聚糖合成变得更快和更通用，但寡糖的平行合成尚不可能。在这里，描述了一种化学气相糖基化策略 (VaporSPOT)，它能够在纤维素膜固体支持物上同时合成低聚糖。不同的接头允许对目标寡糖进行灵活和直接的切割、纯化和表征。该方法是开发并行自动聚糖合成平台的基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07285
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)methyl]-N-(5-hydroxypentyl) phenylmethyl ester carbamic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素寡糖的模块化自动固相合成。

  摘要：

  硫酸皮肤素是糖胺聚糖多糖，其作为细胞外基质的一部分具有多种生物学作用。正交保护的D-半乳糖胺和L-艾杜糖醛酸结构单元以及可光裂解的接头对于硫酸皮肤素寡糖的自动合成至关重要。以高收率获得了易于结合的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c3cc48860h

文献信息

• Automated Polysaccharide Synthesis: Assembly of a 30mer Mannoside
  作者：Oliviana Calin、Steffen Eller、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201210176

  日期：2013.5.27

  Automated carbohydrate synthesis breaks new grounds: The longest sugar chemically synthesized to date (a 30 mer) has been accessed. Key to the process is the use of a catch–release technique, which labels the saccharide, thus allowing it to be separated later through temporary attachement to magnetic particles.

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。
• Traceless Photolabile Linker Expedites the Chemical Synthesis of Complex Oligosaccharides by Automated Glycan Assembly
  作者：Kim Le Mai Hoang、Alonso Pardo-Vargas、Yuntao Zhu、Yang Yu、Mirco Loria、Martina Delbianco、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.9b03769

  日期：2019.6.5

  synthetic oligosaccharides to meet the demand for defined glycans as tools for molecular glycobiology. The linkers used to connect the growing glycan chain to the solid support play a pivotal role in the synthesis strategy as they determine all chemical conditions used during the synthesis and the form of the glycan obtained at the end of it. Here, we describe a traceless photolabile linker used to prepare

  自动聚糖组装 (AGA) 旨在加速合成寡糖的获取，以满足将定义的聚糖作为分子糖生物学工具的需求。用于将不断增长的聚糖链连接到固体支持物的接头在合成策略中起着关键作用，因为它们决定了合成过程中使用的所有化学条件以及合成结束时获得的聚糖的形式。在这里，我们描述了一种用于制备具有自由还原端的碳水化合物的无痕光不稳定链接器。连接器的邻硝基苄基支架的修饰是高产量和与 AGA 工作流程兼容的关键。描述了由 AGA 和线性以及支链 β-低聚糖制备的寡糖片段组装不对称双天线 N-聚糖以说明该方法的功效。
• Flow Photocleavage for Automated Glycan Assembly (AGA)
  作者：Charlotte S. Teschers、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00286

  日期：2020.10.16

  AGA sequence. To complement the existing batch strategies, a safe and sustainable approach for the continuous flow photocleavage from solid support using LEDs has been developed. By employing a custom-built LED flow reactor, photocleavage yields of up to 80% were achieved in less than 1 h. Efficiency could be further improved by merging flow photochemistry with pregrinding. Validation of this strategy

  自动聚糖组装（AGA）取决于简单，有效的裂解策略的发展，以从固体支持树脂中释放出复杂的高价值产品。鉴于可以通过这种使能技术构建的碳水化合物的结构复杂性迅速发展，有效的裂解一直是一个挑战。光不稳定性连接子在AGA中具有悠久的历史，并减轻了化学诱导释放方案引起的潜在并发症。然而，光化学裂解策略传统上依赖于汞蒸气灯，这在为AGA序列的这一最终步骤建立定义明确，可再现且无危险的条件方面提出了挑战。为了补充现有的批次策略，已经开发出一种安全且可持续的方法，可以使用LED从固相支持物中进行连续光裂解。通过使用定制的LED流动反应器，在不到1小时的时间内即可达到高达80％的光解产率。通过将流光化学与预研磨相结合可以进一步提高效率。该概念的验证在概念验证的模型甜菊糖的AGA合成中得以展示。