O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosol)onic acid]-(2->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol | 153565-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosol)onic acid]-(2->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 153565-89-0
• 化学式: C₅₅H₉₇N₃O₃₀
• 分子量: 1280.38
• InChiKey: WQXCQJUURXWRKU-ASGZBHJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.46
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  537.5
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花生酰氯 、 O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosol)onic acid]-(2->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3'-nLM₁
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Synthesis of Neolacto Series Gangliosides 3'-nLM1 and 6'-nLM1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00082a054
• 作为产物：
  描述：

  CMP-Neu5Ac 在 2,6-二甲基吡啶 、 Triton CF-54 、 sodium cacodylate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosol)onic acid]-(2->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Synthesis of Neolacto Series Gangliosides 3'-nLM1 and 6'-nLM1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00082a054

文献信息

• Glycosphingolipid synthesis employing a combination of recombinant glycosyltransferases and an endoglycoceramidase glycosynthase
  作者：Jamie R. Rich、Anna-Maria Cunningham、Michel Gilbert、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c1cc13885e

  日期：——

  Glycosynthase mutants of Rhodococcus sp. endo-glycoceramidase II efficiently synthesize complex glycosphingolipids. Glycosyl fluoride donors may be assembled via sequential glycosyltransferase-catalysed glycosylation of lactosyl fluoride. Alternatively, lactosyl fluoride may be coupled to sphingosine prior to subsequent glycosylation steps.

  红球菌属的糖合酶突变体。内切糖神经酰胺酶 II 可有效合成复杂的鞘糖脂。糖基氟供体可以通过连续糖基转移酶催化的乳糖基氟糖基化来组装。或者，乳糖酰氟可以在随后的糖基化步骤之前与鞘氨醇偶联。