isobutyraldehyde methylhydrazone | 16713-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isobutyraldehyde methylhydrazone
• 英文别名: Isobutyraldehyd-methylhydrazon；Isobutyliden-N-methylhydrazon；N-(2-methylpropylideneamino)methanamine
• CAS: 16713-37-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.164
• InChiKey: QLVOGAHIAVPTFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  727

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyraldehyde methylhydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-Bromo-phenyl)-3-isopropyl-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  El-Abadelah, Mustafa M.; Hussein, Ahmad Q.; Nazer, Musa Z., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 455 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基肼 、 Isobutyliden-N-methyl-N-tosylhydrazon 以 乙醚 为溶剂， 生成 isobutyraldehyde methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  取代的与碱的反应。α-氨基二烷基二氮烯的合成

  摘要：

  已经研究了N，N-二取代的azo（1）与碱的反应。脂族羰基化合物的N-甲基-N-甲苯磺酰hydr已被证明与脂肪族伯胺和仲仲胺结合形成迄今未知的α-氨基二烷基二氮烯（2），与三乙胺和碱金属的醇溶液结合形成对称的嗪（10）。阐明了有助于2形成的一些结构因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80024-6

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4-Nitro- or 4-Chloro-Tetrasubstituted Pyrazoles from Hydrazones and β-Halo-β-nitrostyrenes
  作者：Xiaohu Deng、Jimmy T. Liang、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.201301294

  日期：2014.1

  We report an acid-catalyzed cycloaddition reaction of hydrazones with β-bromo- or β-chloro-β-nitrostyrenes for the regioselective synthesis of 4-nitro- or 4-chloro-tetrasubstituted pyrazoles. Arising from a common 4-halo-4-nitropyrazolidine intermediate, the identity of the pyrazole product formed is dependent on the relative leaving group abilities of the halo and nitro substituents.

  我们报告了腙与β-溴-或β-氯-β-硝基苯乙烯的酸催化环加成反应，用于区域选择性合成4-硝基-或4-氯-四取代吡唑。源自常见的 4-卤代-4-硝基吡唑烷中间体，所形成的吡唑产物的特性取决于卤素和硝基取代基的相对离去基团能力。
• 1-Methyl(or phenyl)-5-(penta-O-acetyl-d-galacto-pentitol-1-yl)pyrazoles from the reactions of 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-d-galacto-hept-1-enitol with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones
  作者：Manuel Gómez-Guillén、José María Lassaletta Simon

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80121-3

  日期：1991.3

  hept-1-enitol ( 2 ) reacted with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones in refluxing methanol or butyl acetate to give 1-methyl(or phenyl)-5-(penta- O -acetyl- d - galacto -pentitol-1-yl)pyrazoles in good (for 1-methylpyrazoles) or moderate yields (for 1-phenylpyrazoles). The O -deacetylated products were obtained in high yields. A Michael-type adduct was obtained for the reactions of 2 with p -tolualdehyde

  摘要标题庚-1-烯醇（2）与醛甲基（或苯基）hydr在回流的甲醇或乙酸丁酯中反应，生成1-甲基（或苯基）-5-（五-邻-O-乙酰基-d-半乳糖基-戊醇-1-基）吡唑的收率好（对于1-甲基吡唑）或中等收率（对于1-苯基吡唑）。以高收率获得O-脱乙酰基产物。对于2与对甲苯甲醛和对硝基苯甲醛甲基hydr的反应获得了迈克尔型加合物，并且通过在上述反应条件下转化为吡唑衍生物证明了其作为中间体的作用。仅对于与甲醛苯hydr的反应，观察到的区域选择性异常。所提出的结构已通过光谱数据证实。
• Hussein, Ahmad Q.; El-Abadelah, Mustafa M.; Hodali, Hamdallah A., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2199 - 2207
  作者：Hussein, Ahmad Q.、El-Abadelah, Mustafa M.、Hodali, Hamdallah A.、Kamal, Marwan R.、Aouf, Mohammed M.

  DOI：——

  日期：——
• Peracetic acid oxidation of hydrazones. II. Aliphatic ketone and aldehyde alkylhydrazones
  作者：Bernard T. Gillis、Karl F. Schimmel

  DOI：10.1021/jo01284a046

  日期：1967.9
• El-Abadelah, Mustafa M.; Hussein, Ahmad Q.; Nazer, Musa Z., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 455 - 472
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Hussein, Ahmad Q.、Nazer, Musa Z.、Musa, Osama M.、Rademacher, Paul、Bandmann, Heinz

  DOI：——

  日期：——