(R)-tert-butyl isobutyl sulfoxide | 224778-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-tert-butyl isobutyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-tert-butyl isobutylsulfoxide；(R)-t-Butyl isobutyl sulfoxide；1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-methylpropane
• CAS: 224778-92-1
• 化学式: C₈H₁₈OS
• 分子量: 162.296
• InChiKey: LPQJEAYNFGXMRS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl isobutyl sulfoxide 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R_S,2R)-2-tert-butylthio-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i
• 作为产物：
  描述：

  Isobutylmagnesium chloride 、 (2S,S(S))-3-hydroxy-3,3-diphenylpropyl 1,1-dimethylethanesulfinate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-tert-butyl isobutyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i

文献信息

• Practical and highly stereoselective technology for preparation of enantiopure sulfoxides and sulfinamides utilizing activated and functionally differentiated N-sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、Q. Kevin Fang、Xiping Su、H. Scott Wilkinson、Zhi-Hui Lu、Daniel Magiera、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.122

  日期：2005.6

  A simple, general, and practical technology to prepare enantiopure 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives using chiral aryl N-sulfonyl aminoalcohol derivatives and thionyl chloride is reported. The versatility of these novel chiral building blocks (MIOO and TMPOO), was exemplified by the expedient production of a variety of unique chiral sulfoxides and valuable chiral sulfinamides in excellent yields

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。
• Methods of preparing sulfinamides and sulfoxides
  申请人：Senanayake Hugh Chris

  公开号：US20060128767A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  This invention encompasses novel methods of preparing sulfinamides and sulfoxides, particularly stereomerically pure sulfinamides and sulfoxides. The invention further encompasses novel compounds from which sulfinamides and sulfoxides can be prepared.

  这项发明涵盖了制备磺酰胺和磺氧化物的新方法，特别是立体异构纯的磺酰胺和磺氧化物。该发明还涵盖了可以制备磺酰胺和磺氧化物的新化合物。
• Methods of Preparing Sulfinamides and Sulfoxides
  申请人：Senanayake Hugh Chris

  公开号：US20070293682A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention encompasses novel methods of preparing sulfinamides and sulfoxides, particularly stereomerically pure sulfinamides and sulfoxides. The invention further encompasses novel compounds from which sulfinamides and sulfoxides can be prepared.

  本发明涵盖了制备磺酰胺和磺醇的新方法，特别是立体异构纯的磺酰胺和磺醇。该发明还涵盖了可以制备磺酰胺和磺醇的新化合物。
• A Highly Selective and Practical Method for Enantiopure Sulfoxides Utilizing Activated and Functionally Differentiated N-Sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Derivatives
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、H. Scott Wilkinson、Q. Kevin Fang、Xiping Su、Zhi-Hui Lu、Daniel Magiera、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.200250644

  日期：2003.5.9
• US7256297B2
  申请人：——

  公开号：US7256297B2

  公开（公告）日：2007-08-14