2-((4-methoxyphenyl)amino)quinazolin-4(3H)-one | 1913-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyanilino)-1H-quinazolin-4-one；2-(4-methoxyanilino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1913-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: RUQRTWVOLCHSEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C
• 沸点：
  449.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)amino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些 2-(取代苯基氨基) quinazolin-4(3H)-one 衍生物作为强效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的体外合成和酶学表征

  摘要：

  背景：α-葡萄糖苷酶是一种重要的水解酶，在碳水化合物的消化中起着至关重要的作用。它催化生物系统中碳水化合物消化的最后一步，将未被吸收的低聚糖和二糖转化为单糖，从而导致糖尿病患者出现高血糖。在这方面，它被认为是治疗 2 型糖尿病的治疗靶点，因为酶抑制延迟碳水化合物消化和单糖吸收，随后降低餐后血浆葡萄糖水平。 目的：在本研究中，合成了 14 种 2-(取代苯氨基)喹唑啉-4(3H)-one 衍生物并评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法：合成化合物的结构通过光谱和元素分析确定。使用酶标仪通过分光光度法进行生物活性和酶抑制动力学研究。通过计算机模拟方法预测所选化合物的物理化学和药物相似性。 结果：生物活性的结果表明，所有合成的化合物在IC的范围内呈更有效的α葡萄糖苷酶抑制活性的50 = 58±2 -相对于标准药物阿卡波糖时375±15μM（IC 50 = 892±7微米）。在测试的化合物中，在

  DOI：

  10.2174/1570180818999201224121929

文献信息

• Odorless Isocyanide Chemistry: An Integrated Microfluidic System for a Multistep Reaction Sequence
  作者：Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Kyoung-Ik Min、Guan-Young Jeong、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201303213

  日期：2013.7.15

  continuous‐flow microfluidic setup enables in situ generation, extraction, separation, and reaction of foul‐smelling isocyanides with little exposure to the surroundings. Isocyanides were generated by dehydration of the corresponding N‐substituted formamides, and several representative isocyanide‐based organic reactions were successfully performed. DIPEA=N,N‐diisopropylethylamine.

  不能闻到：集成的连续流微流控装置可在几乎不暴露于环境的情况下原位产生，提取，分离异味异氰酸酯并进行反应。异氰酸酯是由相应的N-取代的甲酰胺脱水生成的，成功地进行了几种基于异氰酸酯的代表性有机反应。DIPEA = N，N-二异丙基乙胺。
• Synthesis of Aroylguanidines by an Unexpected Demethylation-Addition Cascade
  作者：Zhen Guo、Qing Qi、Ling Gu、Ling He

  DOI：10.1055/s-0033-1338511

  日期：——

  2-aminoquinazolinones derivatives from inexpensive reactants. A simple and efficient method was developed for the synthesis of N-aroyl-N′-arylguanidines under mild conditions by an unexpected demethylation–addition cascade reaction of readily available N-cyanoimidates with aryl amines. Moreover, 1-aryl-2-aminoquinazolin-4(1H)-ones and 2-(arylamino)quinazolin-4(3H)-ones can also be prepared by selective cyclization

  摘要 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基苯甲酰基）胍。该方法为从廉价的反应物制备2-氨基喹唑啉酮衍生物提供了两种有吸引力的策略。 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基
• I₂/CHP-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminobenzamides and Isocyanides: Access to 2-Aminoquinazolinones
  作者：Tian-Qi Wei、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201600876

  日期：2016.11

  coupling of 2-aminobenzamides 1 and isocyanides 2 mediated by I2 and cumyl hydroperoxide (CHP) leads to the formation of 2-aminoquinazolinones 3 in moderate to excellent yields. This method provides an efficient approach to 2-aminoquinazolinones with high atom economy under metal-free conditions through two C–N bond-formation reactions. The products can be further transformed to give benzo[4,5]imidazo[2

  由 I2 和枯基氢过氧化物 (CHP) 介导的 2-氨基苯甲酰胺 1 和异氰化物 2 的氧化偶联导致以中等至极好的产率形成 2-氨基喹唑啉酮 3。该方法提供了一种在无金属条件下通过两个 C-N 键形成反应制备具有高原子经济性的 2-氨基喹唑啉酮的有效方法。产物可进一步转化为苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12(6H)-one (4)。
• Regioselective synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones
  作者：Zhen-Yuan Liao、Wen-Hsiung Yeh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Ying-Cheng Chen、Yi-Hung Chen、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Ming-Hsuan Lu、Yi-Song Chen、Ming-Chih Hsu、Tsai-Kun Li、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c8ob00624e

  日期：——

  the Dimroth rearrangement in aqueous ethanolic sodium hydroxide gave exclusively the regioisomers, 2-(N-arylamino)quinazolin-4-ones. The regioselective synthesis of N-aryl-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones can be further applied to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones.

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。
• Continuous Recycling of Homogeneous Pd/Cu Catalysts for Cross-Coupling Reactions
  作者：Siddharth Sharma、K. C. Basavaraju、Ajay K. Singh、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1021/ol501802w

  日期：2014.8.1

  Given the importance of homogeneous catalysts recycling in organic chemistry, we have developed a unique microfluidic loop system for automated continuous recirculation of a soluble polymer supported metal catalyst for novel isocyanide cross-coupling reactions under thermomorphic multicomponent solvent (TMS) conditions. Our system provides an innovative approach for the chemical library synthesis of quinazolinone derivatives as well as an important intermediate of Merck's LTD4 antagonist "Singulair" with efficient continuous homogeneous catalyst recycling.