3,5-dihydro-2-mercapto-4H-pyrimido<5,4-b>-indol-4-one | 87223-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3,5-dihydro-2-mercapto-4H-pyrimido<5,4-b>-indol-4-one
• 英文别名: 2-Sulfanylidene-1,5-dihydropyrimido[5,4-b]indol-4-one
• CAS: 87223-86-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: HQUOVCTUYJKPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydro-2-mercapto-4H-pyrimido<5,4-b>-indol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,5-dihydro-4H-pyrimido<5.4-b>indol-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Russo; Romeo; Guccione, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 242 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-dihydro-2-mercapto-4H-pyrimido<5,4-b>-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有嘧啶并[5,4-b]吲哚和吡唑并[3,4-d]嘧啶基序的双重 Topo II/HDAC 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  拓扑异构酶 II (Topo II) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 都是重要的癌症治疗靶点。在这项研究中，设计并合成了两个系列的含有嘧啶并[5,4- b ]吲哚和吡唑并[3,4- d ]嘧啶基序的新型化合物作为双重 Topo II/HDAC 抑制剂。MTT 测定表明，所有化合物均对三种癌细胞系（MGC-803、MCF-7 和 U937）显示出潜在的抗增殖活性，对正常细胞系（3T3）具有低细胞毒性。在酶活性抑制实验中，化合物7d和8d对Topo II和HDAC表现出优异的双重抑制活性。裂解反应测定显示7d是 Topo II 毒物，与对接结果一致。进一步的实验结果表明，化合物7d和8d在MCF-7细胞中可促进细胞凋亡并显着抑制迁移。分子对接显示化合物7d和8d在活性位点结合 Topo II 和 HDAC。分子动力学模拟表明7d可以稳定地结合Topo II和HDAC。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115303

文献信息

• Unangst, Paul C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 495 - 499
  作者：Unangst, Paul C.

  DOI：——

  日期：——
• Russo; Guccione; Santagati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 5, p. 409 - 420
  作者：Russo、Guccione、Santagati、Santagati、Caruso、Leone、Attaguile、Roxas

  DOI：——

  日期：——
• RUSSO, F.;ROMEO, G.;GUCCIONE, S.;BOUSQUET, E.;CARUSO, A.;LEONE, M. G.;ATT+, PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 242-244
  作者：RUSSO, F.、ROMEO, G.、GUCCIONE, S.、BOUSQUET, E.、CARUSO, A.、LEONE, M. G.、ATT+

  DOI：——

  日期：——
• UNANGST, P. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 495-499
  作者：UNANGST, P. C.

  DOI：——

  日期：——
• RUSSO, F.;GUCCIONE, S.;SANTAGATI, N. A.;SANTAGATI, A.;CARUSO, A.;LEONE, M+, FARMACO: ED. SCI., 43,(1988) N 5, C. 409-420
  作者：RUSSO, F.、GUCCIONE, S.、SANTAGATI, N. A.、SANTAGATI, A.、CARUSO, A.、LEONE, M+

  DOI：——

  日期：——