2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorostyryl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: GBJPZYHFICFABV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-8-(4-methoxyphenyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无氧化剂的电氧化位点选择性 [3/4 + 2] 环化至稠合多环杂芳烃

  摘要：

  芳烃与炔烃的环化π-延伸是快速构建多环芳族化合物的直接且实用的策略。最近，描述了一些有趣的过渡金属催化的多环芳烃合成。然而，金属催化剂和外源性氧化剂是必不可少的，这会导致不希望的副产物、低原子经济性和潜在的爆炸风险。在此，咪唑[1,2- a的直接电化学氧化 [3 + 2] 或 [4 + 2] 环化] 吡啶与炔烃在无金属和无外源氧化剂的条件下合成杂环芳族化合物已经完成。这种绿色可持续的方法具有优异的区域选择性、广泛的底物适应性和良好的官能团兼容性。此外，基于自由基捕获、同位素标记、KIE 和循环伏安实验，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/d2gc01248k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无氧化剂的电氧化位点选择性 [3/4 + 2] 环化至稠合多环杂芳烃

  摘要：

  芳烃与炔烃的环化π-延伸是快速构建多环芳族化合物的直接且实用的策略。最近，描述了一些有趣的过渡金属催化的多环芳烃合成。然而，金属催化剂和外源性氧化剂是必不可少的，这会导致不希望的副产物、低原子经济性和潜在的爆炸风险。在此，咪唑[1,2- a的直接电化学氧化 [3 + 2] 或 [4 + 2] 环化] 吡啶与炔烃在无金属和无外源氧化剂的条件下合成杂环芳族化合物已经完成。这种绿色可持续的方法具有优异的区域选择性、广泛的底物适应性和良好的官能团兼容性。此外，基于自由基捕获、同位素标记、KIE 和循环伏安实验，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/d2gc01248k

文献信息

• CuI-Catalyzed Aerobic Oxidative α-Aminaton Cyclization of Ketones to Access Aryl or Alkenyl-Substituted Imidazoheterocycles
  作者：Yuanfei Zhang、Zhengkai Chen、Wenliang Wu、Yuhong Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jo402134x

  日期：2013.12.20

  CuI-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imidazoheterocycles has been achieved. Four hydrogen atoms were removed in one step. This protocol was compatible with a broad range of functional groups, and it has been also successfully extended to unsaturated ketones, bringing about the formation of alkenyl-substituted imidazoheterocycles, which were difficult to prepare by previous means. Preliminary mechanistic studies indicated that this reaction was most likely to proceed through a catalytic Ortoleva-King reaction. By using this method, the marketed drug Zolimidine could be prepared with 90% yield on a gram scale from commercially available materials.
• A New Three-Carbon Synthon for Efficient Synthesis of Benzannelated and 1-(2-Arylethenyl) Heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Dmytro O. Tymoshenko、Daphne Monteux、Vladimir Vvedensky、George Nikonov、Christopher B. Cooper、Milind Deshpande

  DOI：10.1021/jo000946r

  日期：2000.11.1

  The novel three-carbon synthon 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-chloroacetone for the synthesis of benzothiazoles, pyrido[1,2-a]indoles, and styryl-substituted indolizines and imidazo[1,2-a]pyridines is reported. The proposed routes are a general and efficient approach for heterocyclizations followed by benzannelations or attachment of arylethenyl pharmacophores.
• Catalyst- and oxidant-free electrooxidative site-selective [3/4 + 2] annulation to fused polycyclic heteroaromatics
  作者：Wenjing Guan、Ke Ying、Chengcheng Yuan、Jinlin Hang、Chengkou Liu、Xiangxing Huang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d2gc01248k

  日期：——

  Herein, a straightforward electrochemical oxidation [3 + 2] or [4 + 2] annulation of imidazo[1,2-a]pyridines with alkynes to heterocyclic aromatic compounds under metal- and exogenous oxidant-free conditions has been accomplished. This green and sustainable methodology features excellent regioselectivity, wide substrate adaptability and good functional group compatibility. Moreover, a possible mechanism

  芳烃与炔烃的环化π-延伸是快速构建多环芳族化合物的直接且实用的策略。最近，描述了一些有趣的过渡金属催化的多环芳烃合成。然而，金属催化剂和外源性氧化剂是必不可少的，这会导致不希望的副产物、低原子经济性和潜在的爆炸风险。在此，咪唑[1,2- a的直接电化学氧化 [3 + 2] 或 [4 + 2] 环化] 吡啶与炔烃在无金属和无外源氧化剂的条件下合成杂环芳族化合物已经完成。这种绿色可持续的方法具有优异的区域选择性、广泛的底物适应性和良好的官能团兼容性。此外，基于自由基捕获、同位素标记、KIE 和循环伏安实验，提出了一种可能的机制。