ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-(R)-piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-(R)-piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-1-prop-2-ynylpiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: NWFAYKMSHHCEML-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-(R)-piperidine-3-carboxylate 在 copper(I) bromide 、 cadmium(II) iodide 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鼠氨酸GABA转运蛋白mGAT1抑制剂烟酸和番石榴碱衍生的1,3-二取代的烯的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经合成了一类新的乳酸酸和番石榴碱衍生物，并对其在mGAT1-4上的抑制力和对mGAT1的结合亲和力进行了表征。所述类别的化合物由连接碳酸盐或番石榴碱头部的氮原子与芳族残基的四碳原子的烯基间隔基定义。在所研究的化合物中，全脂酸衍生物rac-{（Ra）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-yl）buta-2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}和rac-{（Sa）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-基）具有邻-叔苯基残基的（）2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}（buta-2,3-dien-1-yl）（3 p）被确定为高选择性且在本研究中最有效的mGAT1抑制剂。对于（R）-戊二酸衍生形式的21 p，在[3 H] GABA摄取测定中的抑制力确定为pIC 50 ＝ 6.78±0.08，在MS结合测定中的结合亲和力确定为pKi ＝ 7

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900170
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (3S)-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate 、 ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-(R)-piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼠氨酸GABA转运蛋白mGAT1抑制剂烟酸和番石榴碱衍生的1,3-二取代的烯的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经合成了一类新的乳酸酸和番石榴碱衍生物，并对其在mGAT1-4上的抑制力和对mGAT1的结合亲和力进行了表征。所述类别的化合物由连接碳酸盐或番石榴碱头部的氮原子与芳族残基的四碳原子的烯基间隔基定义。在所研究的化合物中，全脂酸衍生物rac-{（Ra）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-yl）buta-2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}和rac-{（Sa）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-基）具有邻-叔苯基残基的（）2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}（buta-2,3-dien-1-yl）（3 p）被确定为高选择性且在本研究中最有效的mGAT1抑制剂。对于（R）-戊二酸衍生形式的21 p，在[3 H] GABA摄取测定中的抑制力确定为pIC 50 ＝ 6.78±0.08，在MS结合测定中的结合亲和力确定为pKi ＝ 7

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900170