2-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 319.747
• InChiKey: OZCDYDRLEXANBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine 、 间氨基苯磺酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以62.3%的产率得到3-[[4-(Furan-2-ylmethylamino)-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl]amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于N 2，N 4-二氨基喹唑啉的5型磷酸二酯酶抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  我们描述了一系列作为PDE5抑制剂的N 2，N 4-二氨基喹唑啉类似物的设计，合成和评估。制备了二十种化合物，并根据它们的PDE5和PDE6活性，离体血管舒张反应，哺乳动物细胞毒性和水溶性对其进行了评估。分子对接用于确定该系列的结合模式，这被证明与观察到的SAR一致。化合物15是活性最高的PDE5抑制剂（IC 50  = 0.072±0.008 µM），选择性是PDE6的4.6倍。大鼠肺动脉血管舒张模型中离体评估15和22显示EC 50分别为1.63±0.72 µM和2.28±0.74 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.043
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90.6 %的产率得到2-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND FOR IMPROVING SLEEP OR USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ DESTINÉ À AMÉLIORER LE SOMMEIL OU SON UTILISATION
  [KO] 수면 개선용 신규 화합물 내지 이의 용도

  摘要：

  본 발명은 수면 개선 효과를 제공할 수 있는 신규한 화합물 내지 이의 용도에 대한 것이며, 일부 화합물들은 아데노신 수용체의 효현제 활성을 가지고 있다. 본 발명의 신규 화합물은 입면시간을 단축시키고 총 수면시간을 증가시킬 수 있어 수면장애 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 수면 장애 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물, 수면 개선용 조성물, 수면 보조제 내지 수면장애 치료 방법에 효과적으로 사용될 수 있다.

  公开号：

  WO2023121429A1

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of N2,N4-diaminoquinazoline based inhibitors of phosphodiesterase type 5
  作者：Nattakarn Pobsuk、Tamkeen Urooj Paracha、Nattiya Chaichamnong、Nattapas Salaloy、Praphasri Suphakun、Supa Hannongbua、Kiattawee Choowongkomon、Dumrongsak Pekthong、Krongkarn Chootip、Kornkanok Ingkaninan、M. Paul Gleeson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.043

  日期：2019.1

  We describe the design, synthesis and evaluation of a series of N2,N4-diaminoquinazoline analogs as PDE5 inhibitors. Twenty compounds were prepared and these were assessed in terms of their PDE5 and PDE6 activity, ex-vivo vasodilation response, mammalian cytotoxicity and aqueous solubility. Molecular docking was used to determine the binding mode of the series and this was demonstrated to be consistent

  我们描述了一系列作为PDE5抑制剂的N 2，N 4-二氨基喹唑啉类似物的设计，合成和评估。制备了二十种化合物，并根据它们的PDE5和PDE6活性，离体血管舒张反应，哺乳动物细胞毒性和水溶性对其进行了评估。分子对接用于确定该系列的结合模式，这被证明与观察到的SAR一致。化合物15是活性最高的PDE5抑制剂（IC 50  = 0.072±0.008 µM），选择性是PDE6的4.6倍。大鼠肺动脉血管舒张模型中离体评估15和22显示EC 50分别为1.63±0.72 µM和2.28±0.74 µM。
• [EN] NOVEL COMPOUND FOR IMPROVING SLEEP OR USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DESTINÉ À AMÉLIORER LE SOMMEIL OU SON UTILISATION<br/>[KO] 수면 개선용 신규 화합물 내지 이의 용도
  申请人：[en]AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION;[ko]아주대학교산학협력단

  公开号：WO2023121429A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  본 발명은 수면 개선 효과를 제공할 수 있는 신규한 화합물 내지 이의 용도에 대한 것이며, 일부 화합물들은 아데노신 수용체의 효현제 활성을 가지고 있다. 본 발명의 신규 화합물은 입면시간을 단축시키고 총 수면시간을 증가시킬 수 있어 수면장애 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 수면 장애 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물, 수면 개선용 조성물, 수면 보조제 내지 수면장애 치료 방법에 효과적으로 사용될 수 있다.